- Acide arachidonique
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Acide arachidonique
Structure de l'acide arachidonique Général Synonymes AA
C20:4 ω-6No CAS No EINECS PubChem SMILES InChI Apparence huile Propriétés chimiques Formule brute C20H32O2 [Isomères] Masse molaire[1] 304,4669 ± 0,0188 g·mol-1
C 78,9 %, H 10,59 %, O 10,51 %,Propriétés physiques T° fusion -49 °C T° ébullition 169 à 171 °C à 0,15 mmHg Solubilité 10 mg·ml-1 éthanol Masse volumique 0,922 g·ml-1 à 25 °C Point d’éclair 113 °C Précautions Directive 67/548/EEC Phrases R : 19, Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire. L'acide arachidonique est un acide gras à chaîne longue qu'on trouve dans certaines huiles végétales. On le symbolise par les nombres 20:4 (n-6, n-9, n-12, n-15) pour indiquer qu'il a 20 carbones et quatre liaisons éthyléniques situées sur les carbones n° 5 (n-15), n° 8 (n-12), n° 11 (n-9) et n° 14 (n-6) : c'est un acide gras polyinsaturé.
C'est un acide gras dit "tétraènoïque" car il possède 4 insaturations (c'est-à-dire 4 doubles liaisons). Sa dénomination est "toutes CIS 5,8,11,14-eicosatétraènoïque" (CIS définit la configuration des doubles liaisons, c'est-à-dire des doubles liaisons qui forment une angulation; "toutes" signifie simplement que chaque double liaison est de configuration CIS).
La position des doubles liaisons par rapport au dernier carbone : n-6, n-9, est partiellement la même que pour l'acide linoléique : on dit que ces deux acides gras appartiennent à la famille des acides gras n-6, oméga-6 (qui ont la dernière double liaison en n-6) alors que l'acide linolénique appartient à la famille n-3, oméga-3 (sa dernière double liaison est en n-3).
L'acide arachidonique est fabriqué dans notre organisme à partir de l'acide linoléique : ce n'est donc pas un acide gras essentiel. Mais puisqu'il est le précurseur direct des eicosanoïdes, l'acide arachidonique est un acide gras absolument nécessaire.
Voir aussi
Liens externes
- (en) Acide arachidonique
Notes et références
- Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk. Masse molaire calculée d’après
Catégories :- Acide gras essentiel
- Acide alcénoïque
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