Acide icosapentaénoïque

Acide icosapentaénoïque
Acide icosapentaénoïque
Acide icosapentaénoïque
Général
Synonymes acide 5Z,8Z,11Z,14Z,17Z
-icosapentaénoïque ;
acide gras tout-cis C20:5 ω-3 ;
EPA
No CAS 10417-94-4
Code ATC AX06
PubChem 446284
SMILES
InChI
Apparence liquide incolore
Propriétés chimiques
Formule brute C20H30O2  [Isomères]
Masse molaire[1] 302,451 ± 0,0187 g·mol-1
C 79,42 %, H 10 %, O 10,58 %,
Propriétés physiques
T° fusion -53 à -54 °C
Solubilité soluble dans le méthanol
Masse volumique 0,943 g·cm-3 à 25 °C
Point d’éclair 93 °C
Précautions
Directive 67/548/EEC
Corrosif
C
Phrases R : 34,
Phrases S : 26, 36/37/39, 45,
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'acide icosapentaénoïque (C20H30O2), acide 5Z, 8Z, 11Z, 14Z, 17Z-icosapentaénoïque, ou encore acide gras tout-cis C20:5 ω-3) que l'on nomme plus simplement EPA et par anglicisme acide eicosapentaénoïque est un acide gras poly-insaturé faisant partie de la famille des oméga 3. On peut aussi l'appeler acide timnodonique car il fut d’abord isolé dans le thon.

Sommaire

Fonction dans l'organisme humain

Il est un précurseur de la prostaglandine-3 (qui inhibe l'agrégation des thrombocytes) et du groupe des thromboxanes-3 ainsi que les leucotriène-5.

Il est observé que l'EPA (avec le DHA) induit l'expression de 1040 gènes "anti-inflammatoires" dans les cellules sanguines périphériques mononucléaires (PBMC) contre 298 gènes pour l'acide oléique[2],[note 1] provenant d'huile de tournesol[3].

On a observé une différence dans la distribution d'EPA entre genres dans les globules rouges: Les femmes ont un rapport DHA/EPA plus élevé que les hommes après consommation d'une supplémentation d'huile de poisson. Le changement (la concentration des acides gras) se fait en l'espace d'une semaine dans les globules rouges[4].

Source pour l'alimentation humaine

On le trouve dans l'huile de poisson (foie de morue, hareng, huile de krill[5], maquereau, saumon, et sardine). On le trouve également dans le lait maternel.

  • Recommandation alimentaire

Un article se plaint du manque de référence "officielle" sur les apports alimentaires recommandés par les agences fédérales des États-unis et du Canada (dans le monde?). Cette dernière suggère 100 mg·j-1 de EPA, ce qui est bien trop bas au vu des recherches actuelles[6]

  • Alimentation Parentérale

Une étude observe que l'alimentation parentérale est avantageuse avec une "infusion" d'huile de poisson chez les patients gravement malade car les acides gras sont rapidement absorbés. Il est conclu qu'une administration d'une émulsion d'huile de poisson, comparée à une émulsion d'huile de soja (riche en omega-6) réduit la durée d'hospitalisation ainsi qu'en réanimation en chirurgie[7].

  • Correspondance diète alimentaire et nutriments biomarqueurs

Une étude conclut que les apports alimentaires reflètent les nutriments biomarqueurs correspondant chez une population d'adolescents (13,14 ans) à l'aide du BDHQ (auto-questionnaire sur le régime alimentaire). Il est néanmoins souligné que l'interprétation est sujette à caution[8].

Effet sur des animaux

  • Souris:

L'EPA et le DHA associés ne modifient pas la lipogenèse, toutefois la combinaison du fenofibrate à l'EPA (majoritaire epa/dha) augmente le catabolisme du cholesterol. En conclusion l'EPA est doté d'une meilleure synergie que le DHA avec le fenofibrate[9].

Effet sur la santé humaine

  • En général

Il est connu que la consommation d'acide gras influence les maladies chroniques telles que l'obésité, le diabète, le cancer, l'arthrite, l'asthme et les maladies cardiovasculaires[10].

  • Neurodéveloppement in utero

L’importance d’un apport adéquat en acides gras essentiels, et plus particulièrement en EPA et DHA, pour le développement et la maturation fœtale est aujourd’hui démontrée[11].

  • maladies inflammatoires

Une étude conclut que l'huile de poisson peut prévenir la survenue de maladies inflammatoires en agissant sur différents mécanismes de la réponse inflammatoire[7].

  • Maladies Cardiovasculaires

Il est prouvé que l' EPA (avec la DHA incluse) est[12]:

  1. antiarythmique
  2. anti-athérosclérotique

De plus la consommation d'EPA (et de DHA) conduit à réduire les risques d'infarctus fatals ou non, ainsi que les complications d'insuffisance cardiaque.

-contre-étude: Une étude conclut (épistémologique) qu'une supplémentation en oméga 3 pour la prévention des troubles cardiaques devrait être au second plan (car il n'a pas été corrélé une amélioration clinique avec cette supplémentation)[13].

  • maladie coronarienne

Une étude indique qu'une diète de poisson gras ou maigre ne change pas l'expression des gènes de l'inflammation et de la fonction de l'endothélium dans les cellules sanguines periphériques mononucléaires (PBMC) chez les patients coronariens. Par contre la diminution du ratio AA:EPA (AA = acide arachidonique) dans les lipides du sérum avec la diète de poisson gras (uniquement) peut induire une réponse anti-inflammatoire sur les niveaux de mRNA des PBMC, tandis qu'une diète de poissons maigres semble bénéfique au fonctionnement de l'endothélium probablement provoqué par les changements de la composition des acides gras du sérum[14].

  • Cancer

Plusieurs études ont montré que l’effet de l’apport d’EPA ou de DHA sur le risque de cancer du sein ou de la prostate dépendait de l’apport concomitant d’acides gras n-6 et d’anti-oxydants[15],[16]. L’EPA pourrait également avoir un effet dans la prévention de tumeurs colo-rectales[17].

  • Santé mentale
  • Trouble Bipolaire

Il est prouvé (corrélation "robuste") une relation inverse entre la consommation de "produits de la mer" et la prévalence de troubles bipolaires[18].

  • Dépression
  • Schizophrénie

Certaines études ont également démontré qu'une alimentation enrichie en EPA permettait de réduire légèrement les symptômes de schizophrénie (avec antipsychotique), cependant les études ne portent que sur peu de sujets témoins ou d'études épistémologiques[19],[20],[21],[22],[23],[24],[25]. D'autres études mettent en valeur le fait qu'il ne s'agit pas forcément d'un manque en EPA dû à une alimentation carencée mais à des anomalies métaboliques[26],[27]. Certaines études ne mettent pas en valeur une relation inverse entre les acides gras (EPA et DHA) et la sévérité des symptômes dans la schizophrénie. Mais on constate que la consommation de tabac influe sur l'absorption de l'EPA (relation inverse), les femmes sont avantagées[28]. Une autre étude met en valeur l'absence d'amélioration des symptômes cognitifs et négatifs dans la schizophrénie[29]. Un article publie une amélioration importante des symptômes positifs et négatifs (schizophrénie) portant sur un patient n'ayant jamais pris d'antipsychotique[30].

Notes

  1. L'acide oléique n'est pas un acide gras oméga-3

Références

  1. Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. http://www.oilseedssf.com/products/prod_olsun.html
  3. Fish-oil supplementation induces antiinflammatory gene expression profiles in human blood mononuclear cells.Bouwens M, van de Rest O, Dellschaft N, Bromhaar MG, de Groot LC, Geleijnse JM, Müller M, Afman LA. PMID: 19515734 [PubMed - as supplied by publisher]
  4. Assessment of blood measures of n-3 polyunsaturated fatty acids with acute fish oil supplementation and washout in men and women.Metherel AH, Armstrong JM, Patterson AC, Stark KD.Laboratory of Nutritional and Nutraceutical Research, Department of Kinesiology, University of Waterloo, 200 University Avenue West, Waterloo, Ontario, Canada N2L 3G1. PMID: 19515545 [PubMed - as supplied by publisher]
  5. Investigation of Natural Phosphatidylcholine Sources: Separation and Identification by Liquid Chromatography-Electrospray Ionization-Tandem Mass Spectrometry (LC-ESI-MS(2)) of Molecular Species.Le Grandois J, Marchioni E, Zhao M, Giuffrida F, Ennahar S, Bindler F.Laboratoire de Chimie Analytique et Sciences de l'Aliment, IPHC-DSA, Universite de Strasbourg, CNRS, 74, route du Rhin, 67400 Illkirch, France. PMID: 19545117 [PubMed - as supplied by publisher]
  6. Dietary reference intakes for DHA and EPA.Kris-Etherton PM, Grieger JA, Etherton TD.Departments of Nutritional Sciences, The Pennsylvania State University, 319 Chandlee Laboratory, University Park, PA 16802, USA. PMID: 19525100 [PubMed - as supplied by publisher]
  7. a et b Fish oil lipid emulsions and immune response: what clinicians need to know.Waitzberg DL, Torrinhas RS.Faculdade de Medicina da Universidade de São Paulo, Avenida Dr Arnaldo, 455-2 degrees andar, sala 2108, CEP: 01245-903, São Paulo, SP, Brasil; metanutri@terra.com.br. PMID: 19605803 [PubMed - in process]
  8. Carotenoid, tocopherol, and fatty acid biomarkers and dietary intake estimated by using a brief self-administered diet history questionnaire for older Japanese children and adolescents.Okuda M, Sasaki S, Bando N, Hashimoto M, Kunitsugu I, Sugiyama S, Terao J, Hobara T.Department of Environmental Safety, Graduate School of Science and Engineering, Yamaguchi University, Ube, Japan. Okuda@yamaguchi-u.ac.jp PMID: 19602831 [PubMed - in process]
  9. Interaction of Fenofibrate and Fish Oil in Relation to Lipid Metabolism in Mice.Arai T, Kim HJ, Chiba H, Matsumoto A.Faculty of Pharmaceutical Sciences, Josai University, Saitama, Japan. PMID: 19556727 [PubMed - as supplied by publisher]
  10. Recent trends in the advanced analysis of bioactive fatty acids.Ruiz-Rodriguez A, Reglero G, Ibañez E.Departamento de Caracterización de Alimentos, Instituto de Fermentaciones Industriales, CSIC, Juan de la Cierva, 3, E-28006 Madrid, Spain. PMID: 19525080 [PubMed - as supplied by publisher]
  11. Ghisolfi J., 1997. Acides gras, croissance fœtale et grossesse. Arch Pediatr 1997;4 (suppl 2) :133s-5s
  12. Cardiovascular disease prevention and treatment.von Schacky C.Preventive Cardiology, Medizinische Clinic and Policlinic Innenstadt, University of Munich, Ziemssensstr. 1, D-80336 Munich, Germany; Omegametrix, Am Klopferspitz 19, D-82152 Martinsried, Germany.PMID: 19520557 [PubMed - as supplied by publisher]
  13. Omega-3 Dietary Supplements and the Risk of Cardiovascular Events: A Systematic Review.Marik PE, Varon J.Division of Pulmonary and Critical Care Medicine, Thomas Jefferson University, Philadelphia, Pennsylvania. PMID: 19609891 [PubMed - as supplied by publisher]
  14. The effect of fatty or lean fish intake on inflammatory gene expression in peripheral blood mononuclear cells of patients with coronary heart disease.de Mello VD, Erkkilä AT, Schwab US, Pulkkinen L, Kolehmainen M, Atalay M, Mussalo H, Lankinen M, Orešič M, Lehto S, Uusitupa M.Department of Clinical Nutrition/Food and Health Research Centre, School of Public Health and Clinical Nutrition, University of Kuopio, P.O. Box 1627, 70211, Kuopio, Finland, Vanessa.FerreiradeMello@uku.fi. PMID: 19506932 [PubMed - as supplied by publisher]
  15. Bagga D, Anders KH, Wang HJ, Glaspy JA. Long-chain n-3-to-n-6 polyunsaturated fatty acid ratios in breast adipose tissue from women with and without breast cancer. Nutr Cancer 42, (2002) 180-5
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  17. Courtney, E.D., Matthews, S., Finlayson,C., Di Pierro, D., Belluzzi, A., Roda, E., Kang, J.Y., and Leicester, R.J., 2007. Eicosapentaenoic acid (EPA) reduces crypt cell proliferation and increases apoptosis in normal colonic mucosa in subjects with a history of colorectal adenomas. Int. J Colorectal Dis
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  28. Smoking, gender, and dietary influences on erythrocyte essential fatty acid composition among patients with schizophrenia or schizoaffective disorder.Hibbeln JR, Makino KK, Martin CE, Dickerson F, Boronow J, Fenton WS.Laboratory of Membrane Biochemistry and Biophysics, National Institute on Alcohol Abuse and Alcoholism, National Institutes of Health, Rockville, Maryland 20852, USA. PMID: 12614996 [PubMed - indexed for MEDLINE]
  29. Are fish oils an effective therapy in mental illness--an analysis of the data.Maidment ID.Hellesdon Hospital, Norwich, Norfolk, UK.PMID: 10892603 [PubMed - indexed for MEDLINE]
  30. Red cell and plasma fatty acid changes accompanying symptom remission in a patient with schizophrenia treated with eicosapentaenoic acid.Richardson AJ, Easton T, Puri BK.Division of Neurosciences and Psychological Medicine, Imperial College School of Medicine, Charing Cross Campus, St Dunstan's Road, London, UK. alex.richardson@physiol.ox.ac.uk .PMID: 10793321 [PubMed - indexed for MEDLINE]

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