Acide icosapentaénoïque

Acide icosapentaénoïque
Général
Synonymes	acide 5Z,8Z,11Z,14Z,17Z -icosapentaénoïque ; acide gras tout-cis C20:5 ω-3 ; EPA
No CAS	10417-94-4
Code ATC	AX06
PubChem	446284
SMILES	CCC=CCC=CCC=CCC=CCC=CCCCC(=O)O PubChem, Vue 3D
InChI	InChI : Vue 3D InChI=1/C20H30O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20(21)22/h3-4,6-7,9-10,12-13,15-16H,2,5,8,11,14,17-19H2,1H3,(H,21,22)/b4-3-,7-6-,10-9-,13-12-,16-15-/f/h21H
Apparence	liquide incolore
Propriétés chimiques
Formule brute	C20H30O2  [Isomères]
Masse molaire[1]	302,451 ± 0,0187 g·mol-1 C 79,42 %, H 10 %, O 10,58 %,
Propriétés physiques
T° fusion	-53 à -54 °C
Solubilité	soluble dans le méthanol
Masse volumique	0,943 g·cm-3 à 25 °C
Point d’éclair	93 °C
Précautions
Directive 67/548/EEC
C
Symboles : C : Corrosif Phrases R : R34 : Provoque des brûlures. Phrases S : S26 : En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l’eau et consulter un spécialiste. S45 : En cas d’accident ou de malaise, consulter immédiatement un médecin (si possible, lui montrer l’étiquette). S36/37/39 : Porter un vêtement de protection approprié, des gants et un appareil de protection des yeux/du visage.
Phrases R : 34,
Phrases S : 26, 36/37/39, 45,
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'acide icosapentaénoïque (C₂₀H₃₀O₂), acide 5Z, 8Z, 11Z, 14Z, 17Z-icosapentaénoïque, ou encore acide gras tout-cis C20:5 ω-3) que l'on nomme plus simplement EPA et par anglicisme acide eicosapentaénoïque est un acide gras poly-insaturé faisant partie de la famille des oméga 3. On peut aussi l'appeler acide timnodonique car il fut d’abord isolé dans le thon.

Fonction dans l'organisme humain

Il est un précurseur de la prostaglandine-3 (qui inhibe l'agrégation des thrombocytes) et du groupe des thromboxanes-3 ainsi que les leucotriène-5.

Il est observé que l'EPA (avec le DHA) induit l'expression de 1040 gènes "anti-inflammatoires" dans les cellules sanguines périphériques mononucléaires (PBMC) contre 298 gènes pour l'acide oléique^{[2],[note 1]} provenant d'huile de tournesol^[3].

On a observé une différence dans la distribution d'EPA entre genres dans les globules rouges: Les femmes ont un rapport DHA/EPA plus élevé que les hommes après consommation d'une supplémentation d'huile de poisson. Le changement (la concentration des acides gras) se fait en l'espace d'une semaine dans les globules rouges^[4].

Source pour l'alimentation humaine

On le trouve dans l'huile de poisson (foie de morue, hareng, huile de krill^[5], maquereau, saumon, et sardine). On le trouve également dans le lait maternel.

• Recommandation alimentaire

Un article se plaint du manque de référence "officielle" sur les apports alimentaires recommandés par les agences fédérales des États-unis et du Canada (dans le monde?). Cette dernière suggère 100 mg·j^-1 de EPA, ce qui est bien trop bas au vu des recherches actuelles^[6]

• Alimentation Parentérale

Une étude observe que l'alimentation parentérale est avantageuse avec une "infusion" d'huile de poisson chez les patients gravement malade car les acides gras sont rapidement absorbés. Il est conclu qu'une administration d'une émulsion d'huile de poisson, comparée à une émulsion d'huile de soja (riche en omega-6) réduit la durée d'hospitalisation ainsi qu'en réanimation en chirurgie^[7].

• Correspondance diète alimentaire et nutriments biomarqueurs

Une étude conclut que les apports alimentaires reflètent les nutriments biomarqueurs correspondant chez une population d'adolescents (13,14 ans) à l'aide du BDHQ (auto-questionnaire sur le régime alimentaire). Il est néanmoins souligné que l'interprétation est sujette à caution^[8].

Effet sur des animaux

• Souris:

L'EPA et le DHA associés ne modifient pas la lipogenèse, toutefois la combinaison du fenofibrate à l'EPA (majoritaire epa/dha) augmente le catabolisme du cholesterol. En conclusion l'EPA est doté d'une meilleure synergie que le DHA avec le fenofibrate^[9].

Effet sur la santé humaine

• En général

Il est connu que la consommation d'acide gras influence les maladies chroniques telles que l'obésité, le diabète, le cancer, l'arthrite, l'asthme et les maladies cardiovasculaires^[10].

• Neurodéveloppement in utero

L’importance d’un apport adéquat en acides gras essentiels, et plus particulièrement en EPA et DHA, pour le développement et la maturation fœtale est aujourd’hui démontrée^[11].

• maladies inflammatoires

Une étude conclut que l'huile de poisson peut prévenir la survenue de maladies inflammatoires en agissant sur différents mécanismes de la réponse inflammatoire^[7].

• Maladies Cardiovasculaires

Il est prouvé que l' EPA (avec la DHA incluse) est^[12]:

1. antiarythmique
2. anti-athérosclérotique

De plus la consommation d'EPA (et de DHA) conduit à réduire les risques d'infarctus fatals ou non, ainsi que les complications d'insuffisance cardiaque.

-contre-étude: Une étude conclut (épistémologique) qu'une supplémentation en oméga 3 pour la prévention des troubles cardiaques devrait être au second plan (car il n'a pas été corrélé une amélioration clinique avec cette supplémentation)^[13].

• maladie coronarienne

Une étude indique qu'une diète de poisson gras ou maigre ne change pas l'expression des gènes de l'inflammation et de la fonction de l'endothélium dans les cellules sanguines periphériques mononucléaires (PBMC) chez les patients coronariens. Par contre la diminution du ratio AA:EPA (AA = acide arachidonique) dans les lipides du sérum avec la diète de poisson gras (uniquement) peut induire une réponse anti-inflammatoire sur les niveaux de mRNA des PBMC, tandis qu'une diète de poissons maigres semble bénéfique au fonctionnement de l'endothélium probablement provoqué par les changements de la composition des acides gras du sérum^[14].

• Cancer

Plusieurs études ont montré que l’effet de l’apport d’EPA ou de DHA sur le risque de cancer du sein ou de la prostate dépendait de l’apport concomitant d’acides gras n-6 et d’anti-oxydants^[15],[16]. L’EPA pourrait également avoir un effet dans la prévention de tumeurs colo-rectales^[17].

• Santé mentale

• Trouble Bipolaire

Il est prouvé (corrélation "robuste") une relation inverse entre la consommation de "produits de la mer" et la prévalence de troubles bipolaires^[18].

• Dépression

• Schizophrénie

Certaines études ont également démontré qu'une alimentation enrichie en EPA permettait de réduire légèrement les symptômes de schizophrénie (avec antipsychotique), cependant les études ne portent que sur peu de sujets témoins ou d'études épistémologiques^{[19],[20],[21],[22],[23],[24],[25]}. D'autres études mettent en valeur le fait qu'il ne s'agit pas forcément d'un manque en EPA dû à une alimentation carencée mais à des anomalies métaboliques^[26],[27]. Certaines études ne mettent pas en valeur une relation inverse entre les acides gras (EPA et DHA) et la sévérité des symptômes dans la schizophrénie. Mais on constate que la consommation de tabac influe sur l'absorption de l'EPA (relation inverse), les femmes sont avantagées^[28]. Une autre étude met en valeur l'absence d'amélioration des symptômes cognitifs et négatifs dans la schizophrénie^[29]. Un article publie une amélioration importante des symptômes positifs et négatifs (schizophrénie) portant sur un patient n'ayant jamais pris d'antipsychotique^[30].

Notes

Références

Articles connexes