C20H32O2
- C20H32O2
-
Acide arachidonique
| Acide arachidonique |
 |
| Structure de l'acide arachidonique |
| Général |
| Synonymes |
AA
C20:4 ω-6 |
| No CAS |
506-32-1 |
| No EINECS |
208-033-4 |
| PubChem |
444899 |
| SMILES |
|
| InChI |
InChI=1/C20H32O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20(21)22/h6-7,9-10,12-13,15-16H,2-5,8,11,14,17-19H2,1H3,(H,21,22)/b7-6-,10-9-,13-12-,16-15-/f/h21H
|
| Apparence |
huile |
| Propriétés chimiques |
| Formule brute |
C20H32O2 [Isomères]
|
| Masse molaire |
304,4669 g∙mol-1
C 78,9 %, H 10,59 %, O 10,51 %,
|
| Propriétés physiques |
| T° fusion |
-49 °C |
| T° ébullition |
169 à 171 °C à 0.15 mmHg |
| Solubilité |
10 mg/mL éthanol |
| Masse volumique |
0.922 g/mL à 25 °C |
| Point d’éclair |
113 °C |
| Précautions |
|
Directive 67/548/EEC
|
|
Phrases R :
R19 : Peut former des peroxydes explosifs.
|
| Phrases R : 19, |
|
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.
|
L'acide arachidonique est un acide gras essentiel à chaîne longue qu'on trouve dans certaines huiles végétales. On le symbolise par les nombres 20:4 (n-6, n-9, n-12, n-15) pour indiquer qu'il a 20 carbones et quatre liaisons éthyléniques situées sur les carbones n° 5 (n-15), n° 8 (n-12), n° 11 (n-9) et n° 14 (n-6) : c'est un acide gras polyinsaturé.
La position des doubles liaisons par rapport au dernier carbone : n-6, n-9, est partiellement la même que pour l'acide linoléique : on dit que ces deux acides gras appartiennent à la famille des acides gras n-6, oméga-6 (qui ont la dernière double liaison en n-6) alors que l'acide linolénique appartient à la famille n-3, oméga-3 (sa dernière double liaison est en n-3).
L'acide arachidonique est fabriqué dans notre organisme à partir de l'acide linoléique : ce n'est donc pas un acide gras indispensable. Mais puisqu'il est le précurseur direct des eicosanoïdes, l'acide arachidonique est un acide gras essentiel.
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