97-53-0

Eugénol
Général
Nom IUPAC	2-méthoxy-4-(2-propènyl)-phénol
No CAS	97-53-0
No EINECS	202-589-1
FEMA	2467
SMILES	c1(cc(ccc1O)CC=C)OC eMolecules PubChem
InChI	InChI=1/C10H12O2/c1-3-4-8-5-6-9(11)10(7-8)12-2/h3,5-7,11H,1,4H2,2H3
Propriétés chimiques
Formule brute	C10H12O2  [Isomères]
Masse molaire	164,2011 g∙mol-1 C 73,15 %, H 7,37 %, O 19,49 %,
Propriétés physiques
T° fusion	-9,2 °C [1]
T° ébullition	252 °C[1]
Solubilité	2,46 g/l (eau, 25 °C)[1]
Masse volumique	1,07 g/cm³[1]
Pression de vapeur saturante	< 0,1 mbar (25 °C)[1]
Précautions
Directive 67/548/EEC
Xn
Symboles : Xn : Nocif Phrases R : R22 : Nocif en cas d’ingestion. R38 : Irritant pour la peau. R43 : Peut entraîner une sensibilisation par contact avec la peau. Phrases S : S23 : Ne pas respirer les gaz/fumées/vapeurs/aérosols [terme(s) approprié(s) à indiquer par le fabricant]. S37 : Porter des gants appropriés. S24/25 : Éviter le contact avec la peau et les yeux.
Phrases R : 22, 38, 43,
Phrases S : 23, 24/25, 37,
Classification du CIRC
Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme[2]
Composés apparentés
Isomère(s)	Isoeugénol
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L’eugénol (aussi appelé 4-allyl-2-méthoxyphénol, de formule brute C₁₀H₁₂O₂, est une molécule de type phénol présente, entre autres, dans le clou de girofle.

Chimie

L’eugénol a une température de fusion (à 1 bar) de -9 °C, d’ébullition de 253 °C, une densité 1,06 à 20 °C, il est peu soluble dans l'eau et insoluble dans l'eau salée.Il est cependant très soluble dans l'éthanol et le dichlorométhane un peu dans le chloroforme.

Utilisation

L’eugénol est aussi utilisé très couramment pour la synthèse de la vanilline, constituant principal de la vanille naturelle. L'eugénol est transformé en isoeugénol par action de l'hydroxyde de potassium, puis en acétate d'isoeugénol, puis en acétate de vanilline, puis en vanilline.

En aquaculture, et plus précisément en élevage intensif ou extensif de poissons, l'eugénol est aussi utilisé pour ses vertus anesthésiantes mélangé à un autre élément liposoluble. Celui-ci sert à diluer plus facilement l'eugénol dans l'eau de mer, et à faciliter le dosage qui doit être précis.

Enfin, l’eugénol est très utilisé en pharmacie, notamment pour ses propriétés antiseptiques et analgésiques.

Source

À l’état naturel, l’eugénol est un phénol qui forme la majeure partie de l’essence de clou de girofle, mais aussi de celle des piments de la Jamaïque ou de la cannelle giroflée. Présente aussi dans les feuilles de laurier de californie (umbellularia californica)

Son extraction est possible à partir de l'huile essentielle de clou de girofle. Celle-ci est dissoute dans une solution à 10% d'hydroxyde de potassium , la lessive alcaline ainsi obtenue après décantation de la partie insoluble est traitée par de l'acide chlorhydrique, alors l'eugénol précipite.

Ensuite, nous retrouvons cette molécule dans de nombreux médicaments, surtout dans des bains de bouche afin de soigner les infections pour son effet antiseptique, mais on le retrouve aussi dans une pommade facilitant la respiration lors d’affections pulmonaires.

L’eugénol est très utilisé par les dentistes, notamment sous la forme d’eugénate, une pâte obtenue par le malaxage d’eugénol et d’oxyde de zinc servant en chirurgie dentaire pour des pansements et l’obturation de canaux.

Notes et références

Voir aussi

• Isoeugénol, isomère de l'eugénol, dont la seule différence est la position la double liaison sur le groupe propènyle.
• Phénol
• Clou de girofle
• Antiseptique

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