78-79-5

Isoprène
formule développée et modèle 3D de l'isoprène
Général
Nom IUPAC	2-méthylbuta-1,3-diène
No CAS	78-79-5
No EINECS	201-143-3
PubChem	6557
Apparence	liquide incolore tres volatil, d'odeur caractéristique.[1]
Propriétés chimiques
Formule brute	C5H8  [Isomères]
Masse molaire	68,117 g∙mol-1 C 88,16 %, H 11,84 %,
Propriétés physiques
T° fusion	-146 °C[1]
T° ébullition	34 °C[1]
Solubilité	dans l'eau : nulle[1]
Masse volumique	(eau = 1) : 0.7[1]
T° d’auto-inflammation	220 °C[1]
Point d’éclair	-54 °C (c.f.)[1]
Limites d’explosivité dans l’air	en volume % dans l'air : 1.5 - 8.9[1]
Pression de vapeur saturante	à 20 °C : 53.2 kPa[1]
Précautions
Directive 67/548/EEC
T F+
Numéro index : 601-014-00-5 Classification : F+; R12 - Carc. Cat. 2; R45 - Muta. Cat. 3; R68 - R52-53 Symboles : T : Toxique F+ : Extrêmement inflammable Phrases R : R12 : Extrêmement inflammable. R45 : Peut provoquer le cancer. R68 : Possibilité d’effets irréversibles. R52/53 : Nocif pour les organismes aquatiques, peut entraîner des effets néfastes à long terme pour l’environnement aquatique. Phrases S : S45 : En cas d’accident ou de malaise, consulter immédiatement un médecin (si possible, lui montrer l’étiquette). S53 : Éviter l’exposition - se procurer des instructions spéciales avant l’utilisation. S61 : Éviter le rejet dans l’environnement. Consulter les instructions spéciales/la fiche de données de sécurité.
Phrases R : 12, 45, 52/53, 68,
Phrases S : 45, 53, 61, [2]
Transport
-    1218    Numéro ONU : 1218 : ISOPRÈNE STABILISÉ
NFPA 704
4 1 2
SIMDUT[4]
Produit non classifié La classification de ce produit n'a pas encore été validée par le Service du répertoire toxicologique Divulgation à 1,0% selon la liste de divulgation des ingrédients
SGH[5]
Danger H224, H341, H350, H412, H224 : Liquide et vapeurs extrêmement inflammables H341 : Susceptible d'induire des anomalies génétiques (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger) H350 : Peut provoquer le cancer (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger) H412 : Nocif pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme
Classification du CIRC
Groupe 2B : Peut-être cancérogène pour l'homme[3]
Écotoxicologie
LogP	2.30[1]
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'isoprène est un synonyme commun du composé chimique 2-méthylbuta-1,3-diène. C'est un des quatre isomères du pentadiène qui possèdent des doubles liaisons conjuguées. À température ordinaire, c’est un liquide incolore volatil et odorant, facilement inflammable susceptible de former des mélanges explosifs avec l'air. Il est soluble dans l'alcool, l'acétone, le benzène.

Ce monomère peut polymériser en caoutchouc. En raison de sa grande réactivité, cette polymérisation peut devenir explosive sous l'action de la température. L'isoprène peut devenir un polluant toxique s'il est présent en grandes quantités.

Utilisations

L'isoprène, plus chimiquement actif que le butadiène, est très utilisé dans l'industrie chimique ; obtenu à partir du cracquage de naphta, il sert essentiellement à la production du cis-1,4-polyisoprène, un caoutchouc synthétique utilisé dans la fabrication des pneumatiques de voitures et des gants de chirurgie. Les molécules de caoutchouc sont constituées de chaînes de plusieurs milliers de maillons -CH₂ – C(CH3) = CH – CH₂ … La masse moléculaire du polymère peut varier de 100 000 à 1 million. Si le caoutchouc naturel est de bonne qualité, il renferme en outre des traces d'autres substances: protéines, acides gras, résines.... Dans d'autres caoutchoucs naturels, on peut trouver son isomère de structure, le trans-1,4-polyisoprene, qui lui confères des propriétés similaires mais néanmoins différentes. Par exemple une résine, la gutta-percha est une polymere naturel tout trans de l'isoprène.

Rôles et effets biologiques

On trouve l'isoprène à l'état naturel dans les plantes,les animaux et le corps humain. La vitesse à laquelle l'isoprène est produit dans le corps humain est d'environ 17 mg / jour pour une personne pesant 70 kg. Il est largement répandu à l'état naturel, en faibles concentrations, ainsi que dans de nombreux aliments.

Il intervient souvent dans la structure de nombreux composés biologiques. À titre d'exemple dans les terpènes comme le carotène (tétraterpène) qui sont dérivés de l'isoprène. Autres dérivés de l'isoprène :

• phytol
• rétinol
• vitamine A
• dolichols
• vitamine E
• squalène
• hème
• lanostérol

Selon le UK Natural Environment Research Council (NERC), de l'isoprène serait émis par les plantes vasculaires en cas de chaleur extrême en transformant l'oxyde d'azote en ozone, ce dernier irritant la gorge.

Obtention

On l'obtient:

• par synthèse à partir d'hydrocarbures.
• par déshydrogénation.
• par dimérisation du propylène suivie d'une isomérisation et d'une déméthylation.
• par action du méthylpropène (isomère du butène) sur le formaldéhyde.

.

• par craquage des essences légères.

Voir aussi

Notes et références

The Merck Index, Quatorzième édition, ISBN 978-0911910001.

Lien externe

Report on Carcinogens, Eleventh Edition; U.S. Department of Health and Human Services, Public Health Service, National Toxicology Program

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