74431-23-5

74431-23-5: Imipénem

Imipénem

Général

N^o CAS 64221-86-9

N^o EINECS 264-734-5

DrugBank DB01598

PubChem 47317

SMILES

CC(C1C2CC(=C(N2C1=O)C(=O)O)SCCN=CN)O
eMolecules PubChem

InChI

InChI=1/C12H17N3O4S/c1-6(16)9-7-4-8(20-3-2-14-5-13)10(12(18)19)15(7)11(9)17/h5-7,9,16H,2-4H2,1H3,(H2,13,14)(H,18,19)/t6-,7+,9+/m0/s1/f/h18H,13H2/b14-5+

Apparence solide

Propriétés chimiques

Formule brute C₁₂H₁₇N₃O₄S [Isomères]

Masse molaire 299,346 g∙mol^-1
C 48,15 %, H 5,72 %, N 14,04 %, O 21,38 %, S 10,71 %,

Propriétés physiques

Solubilité 10 mg/mL eau

Écotoxicologie

DL₅₀ >5000 mg/kg) souris oral
1972 mg/kg rat i.v.?
>5000 mg/kg souris s.c.

Données pharmacocinétiques

Liaison protéique 40%

Demi-vie d’élim. 1 heure environ

Imipénem monohydraté

Général

N^o CAS 74431-23-5

SMILES

O.N12[C@@H]([C@H]([C@H](C)O)C2=O)CC(=C1C(O)=O)SCCNC=N
eMolecules PubChem

InChI

InChI=1/C12H17N3O4S.H2O/c1-6(16)9-7-4-8(20-3-2-14-5-13)10(12(18)19)15(7)11(9)17;/h5-7,9,16H,2-4H2,1H3,(H2,13,14)(H,18,19);1H2/t6-,7+,9+;/m0./s1

Apparence solide blanc

Propriétés chimiques

Formule brute C₁₂H₁₇N₃O₄S · H₂O

Masse molaire 317

pKa 3.2

Propriétés physiques

Solubilité >5 mg/mL eau
ou 10000 mg/L eau

Précautions

Directive 67/548/EEC

Phrases S :
S22 : Ne pas respirer les poussières.
S24/25 : Éviter le contact avec la peau et les yeux.

Phrases S : 22, 24/25,

Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'imipénem est un agent antibiotique de la classe des carbapénèmes.
L'imipénem est un dérivé semi synthétique de la thiènamycine (voir azoline) produite par Steptomyces cattleya.
L'imipénem étant inactivé par une enzyme rénale, on lui ajoute de la cilastatine sodique qui est un inhibiteur compétitif réversible de cet enzyme.
C'est un médicament faisant partie de la réserve hospitalière : Liste I.

Posologie simplifiée

Adulte et enfant de + de 40kg : 1 à 2 g par jour en 2 ou 4 perfusions. Dose maxi 50mg/kg/jour avec 4g/jour maximum.

Enfant de moins de 40 kg :60mg/kg/jour en 4 perfusions, avec une dose maxi de 2g/jour.

Effets secondaires

Entre autres (liste non exhaustive).

Troubles cutanés

rash

prurit

urticaire

syndrome de Stevens-Johnson

Troubles hématologiques

neutropénie

leucopénie

éosinophilie

thrombocytose

Troubles digestifs

nausée

vomissement

diarrhée

entérocolite pseudo membraneuse

Troubles hépatiques

élévation des transaminases et / ou de la phosphatase alcaline

Troubles rénaux

anurie, polyurie

élévation de la créatinine plasmatique et de l'urée sanguine

Indications

L'imipénem est indiqué pour :

Les infections intra-abdominales

Les infections des voies respiratoires inférieures

Les infections des voies urinaires

Les infections gynécologiques

Les infections de la peau

Les infections des os et des articulations

Il faut ajuster la dose selon la clairance de la créatinine et selon la gravité de l'infection.

Imipénem

Noms commerciaux :

utilisé seul : aucun (Belgique, France, Suisse),

utilisé en association à la cilastatine : Tienam®

Classe :
Antibiotique

Autres informations :
Sous classe : Carbapénème

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Catégorie : Carbapénème

Contenu soumis à la licence CC-BY-SA. Source : Article 74431-23-5 de Wikipédia en français (auteurs)

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Imipénem

Posologie simplifiée

Effets secondaires

Indications

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Imipénem

Général
N^o CAS	64221-86-9
N^o EINECS	264-734-5
DrugBank	DB01598
PubChem	47317
SMILES	CC(C1C2CC(=C(N2C1=O)C(=O)O)SCCN=CN)O eMolecules PubChem
InChI	InChI=1/C12H17N3O4S/c1-6(16)9-7-4-8(20-3-2-14-5-13)10(12(18)19)15(7)11(9)17/h5-7,9,16H,2-4H2,1H3,(H2,13,14)(H,18,19)/t6-,7+,9+/m0/s1/f/h18H,13H2/b14-5+
Apparence	solide
Propriétés chimiques
Formule brute	C₁₂H₁₇N₃O₄S [Isomères]
Masse molaire	299,346 g∙mol^-1 C 48,15 %, H 5,72 %, N 14,04 %, O 21,38 %, S 10,71 %,
Propriétés physiques
Solubilité	10 mg/mL eau
Écotoxicologie
DL₅₀	>5000 mg/kg) souris oral 1972 mg/kg rat i.v.? >5000 mg/kg souris s.c.
Données pharmacocinétiques
Liaison protéique	40%
Demi-vie d’élim.	1 heure environ

Imipénem monohydraté

Général
N^o CAS	74431-23-5
SMILES	O.N12[C@@H]([C@H]([C@H](C)O)C2=O)CC(=C1C(O)=O)SCCNC=N eMolecules PubChem
InChI	InChI=1/C12H17N3O4S.H2O/c1-6(16)9-7-4-8(20-3-2-14-5-13)10(12(18)19)15(7)11(9)17;/h5-7,9,16H,2-4H2,1H3,(H2,13,14)(H,18,19);1H2/t6-,7+,9+;/m0./s1
Apparence	solide blanc
Propriétés chimiques
Formule brute	C₁₂H₁₇N₃O₄S · H₂O
Masse molaire	317
pKa	3.2
Propriétés physiques
Solubilité	>5 mg/mL eau ou 10000 mg/L eau
Précautions
Directive 67/548/EEC

Phrases S : S22 : Ne pas respirer les poussières. S24/25 : Éviter le contact avec la peau et les yeux.
Phrases S : 22, 24/25,
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

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