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Phloridzine
Phloridzine 
Général Nom IUPAC 3,5-dihydroxy-2-[3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl]phenyl β-D-glucopyranoside Synonymes Phlorizine
Phlorhizine
Phloretin-2'-O-beta-glucoside
PhlorizosideNo CAS No EINECS PubChem SMILES InChI Apparence Poudre cristalline blanche à jaune Propriétés chimiques Formule brute C21H24O10 [Isomères] Masse molaire 436,4093 g∙mol-1
C 57,8 %, H 5,54 %, O 36,66 %,Propriétés physiques T° fusion 110 °C[1] Solubilité 1g/L à 22 °C[1] Précautions Directive 67/548/EEC Xi Composés apparentés Autres composés Néohespéridine dihydrochalcone Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire. Le phloridzine (ou phlorizine) est un flavonoïde que l'on rencontre dans la nature. Il possède une saveur sucré intense, c'est un précurseur du colorant jaune POP et un inhibiteur compétitif du D-glucose sur les transporteurs GLUT.
Sommaire
Origine
Le phloridzine est présent dans l'écorse d'arbres fruitiers tel que le poirier (Pyrus communis), le pommier, le cerisier et autres arbres de la famille des Rosaceaes. On en trouve aussi dans la pomme, la confiture et la compote de pomme[2].
Il a aussi été trouvé à hauteur de 1,5 a 1,2% dans les feuilles séchées du Lithocarpus litseifolius (Hance) utilisées en Chine pour faire une infusion sucrée[3].
Propriétés
Structure
Le phloridzine est un hétéroside, composé d'une unité de glucose attachée à une dihydrochalcone polyphénolique, la phlorétine, par une liaison O-Osidique. Sa structure chimique est similaire à d'autres dihydrochalcones connues pour leur pouvoir sucrant intense : néohespéridine dihydrochalcone et tribolatin[2].
Pouvoir édulcorant
Le phloridzine est potentiellement utilisable comme édulcorant alimentaire, mais son pouvoir sucrant n'a pas été évalué et il n'a pas fait l'object de demande d'utilisation dans ce sens.
Biologie
Le phloridzine permet de réduire l'absorption intestinale du glucose. C'est un inhibiteur compétitif du D-glucose sur les transporteurs GLUT[4].
Utilisation
D'après l'INRA le phloridzine peut être utilisé pour la fabrication d'un colorant jaune vif, très soluble dans l'eau et stable, par l'action de l'enzyme polyphénoloxydase et de l'oxygène. Ce colorant, nommé POP (produit d'oxydation de la phloridzine), pourrait être utilisé dans la confiserie, les sirops, et même la cosmétique afin de remplacer la tartrazine, un colorant jaune suspecté de provoquer asthme et urticaire[5].
Notes et références
- ↑ a et b (en)Phlorhizin RN: 60-81-1 sur ChemID
- ↑ a et b (en) F. Borrego, I. Canales & M.G. Lindley, Neohesperidin dihydrochalcone: state of knowledge review. Z. Lebensm. Unters. Forsch. 200 (1995), pp. 32–37. DOI 10.1007/BF01192904
- ↑ (en) Rui-Lin, N., Tanaka, T., Zhou, J., and Tanaka, O. Phlorizin and trilobatin, sweet dihydrochalcone-glucosides from leaves of Lithocarpus litseifolius (Hance) Rehd. (Fagaceae). Agricultural & Biological Chemistry 1982, 46, 1933-1934.
- ↑ (en)Rossetti, L; Smith, D; Shulman, Gi; Papachristou, D; Defronzo, Ra (May 1987). "Correction of hyperglycemia with phlorizin normalizes tissue sensitivity to insulin in diabetic rats". The Journal of clinical investigation 79 (5): 1510–5. doi:10.1172/JCI112981. ISSN 0021-9738. PMID 3571496
- ↑ POP : un colorant jaune issu des pommes. Fiche de Presse Info. 14/02/2006. www.inra.fr
Voir aussi
Articles connexes
Liens externes
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