6-n-propylthiouracile

6-n-propylthiouracile

Propylthiouracile

Propylthiouracile[1]
Propylthiouracil-3D-balls.png
Général
Nom IUPAC 6-propyl-2-thioxo-2,3-dihydropyrimidin-4(1H)-one
Synonymes
  • 6-propyl-2-sulfanyl-pyrimidin-4-ol
  • PROP
  • PTU
  • 6-n-Propylthiouracile
  • Propyl-4 thio-2 uracile
No CAS 51-52-5
No EINECS 200-103-2
Code ATC BA02
DrugBank APRD00297
PubChem 657298
SMILES
InChI
Apparence Poudre blanche
Propriétés chimiques
Formule brute C7H10N2OS  [Isomères]
Masse molaire 170,232 g∙mol-1
C 49,39 %, H 5,92 %, N 16,46 %, O 9,4 %, S 18,84 %,
Propriétés physiques
T° fusion 219 °C [2]
Solubilité Soluble dans l'eau (1200 mg/L à 25 °C)[2].
Précautions
Directive 67/548/EEC
Nocif
Xn
Phrases R : 22,
Phrases S : 24/25,
Classification du CIRC
Groupe 2B : Peut-être cancérogène pour l'homme[3]
Écotoxicologie
DL50 1,25 g⋅kg-1 (Rats, oral)[2]
Classe thérapeutique
antithyroïdien[4]
Données pharmacocinétiques
Demi-vie de distrib. 2 heures
Excrétion Voie rénale[5]
Caractère psychotrope
Autres dénominations
  • Propycil® (CH), (D)
  • Prothiucil® (A)
  • Proracyl (FR)[4]
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le propylthiouracile ou 6-N-Propylthiouracil (PROP) est un médicament de la famille des antithyroïdiens[5], il est utilisé en cas d'hyperthyroïdie. Le propylthiouracile est aussi utilisé dans l'étude génétique de la perception de la saveur amère chez les super-goûteurs[6].

Sommaire

Chimie

Le propylthiouracile est un thioamide. Sa formule chimique est C7H10N2OS et sa masse molaire est de 170,233 g/mol.

Médicament

Le propylthiouracile a été approuvé par la Food and Drug Administration (FDA) en 1947. Le propylthiouracile est un antithyroïdien de la famille des thiouraciles, il fait partie de la liste I[4]. C'est un inhibiteur de la thyroperoxydase au niveau de la glande thyroïde; il inhibe également la transformation de T4 peu active en T3 plus active.

Effets secondaires

Fièvre, rash, agranulocytose, nausées, alopécie, augmentation des transaminases[5].

Précautions d'emploi

  • Grossesse : à partir de la 10ième semaine[5].
  • Goitre volumineux : entrainant un risque de compression[5].
  • Insuffisance rénale : adapter la posologie[5].

Rôle dans le goût

Le propylthiouracile, avec le PTC (phénylthiocarbamide), a permis la découverte de l'existence d'un lien entre l'aptitude (génétique) à détecter la saveur amère et les habitudes alimentaires[6],[7]. Cependant l'utilisation du propylthiouracile est préférée car il est plus sain et possède une odeur moins soufrée.

L'utilisation du propylthiouracile peut servir de marqueur génétique dans les différences de consommation d'alcool[7].

Notes et références de l'article

  1. ↑ (en) DrugBank, « Showing card for Propylthiouracil (DB00550) » sur www.drugbank.ca, DrugBank. Consulté le 4 juillet 2008.
  2. ↑ a , b  et c  (en)Cas 51-52-5 sur ChemIDplus
  3. ↑ IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 2B : Peut-être cancérogènes pour l'homme » sur http://monographs.iarc.fr, 16 janvier 2009, CIRC. Consulté le 22 août 2009
  4. ↑ a , b  et c  Vidal, « PRORACYL 50mg cp ». Consulté le 04/07/2008
  5. ↑ a , b , c , d , e  et f  Propylthiouracile sur BIAM
  6. ↑ a  et b  (en) Duffy VB, Bartoshuk LM. Food Acceptance and Genetic Variation in Taste. Journal of the American Dietetic Association 2000 Jun;100(6):647-55 PMID 10863567
  7. ↑ a  et b  (en) Duffy, V. B., Davidson, A. C., Kidd, J. R., Kidd, K. K., Speed, W. C., Pakstis, A. J., Reed, D. R., Snyder, D. J. and Bartoshuk, L. M. (2004) Bitter receptor gene (TAS2R38), 6-n-propylthiouracil (PROP) bitterness and alcohol intake. Alcohol Clin Exp Res, 28, 1629-1637. DOI:10.1097/01.ALC.0000145789.55183.D4 PMID 15547448

Voir aussi

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