Cantharidine

Cantharidine
Cantharidine
Structure chimique de la cantharidine
Structure chimique de la cantharidine
Général
Nom IUPAC cantharidine
No CAS 56-25-7
No EINECS 200-263-3
SMILES
InChI
Apparence composé incolore, inodore.
Propriétés chimiques
Formule brute C10H12O4  [Isomères]
Masse molaire[1] 196,1999 ± 0,01 g·mol-1
C 61,22 %, H 6,16 %, O 32,62 %,
Propriétés physiques
T° fusion 218 °C [2]
Solubilité 30 mg·l-1 (eau, 20 °C) [2]
Soluble dans le DMSO et l'éthanol
Précautions
Directive 67/548/EEC
Très toxique
T+
Phrases R : 28, 36/37/38,
Phrases S : 45, 53, [3]
Transport
-
   2811   
Classification du CIRC
Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme[4]
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La cantharidine ou anhydride 2, 3-diméthyl-7-oxabicyclo[2,2,1] heptane-2, 3-dicarboxylique : C10H12O4.

Elle a été isolée pour la première fois par le pharmacien français Pierre Jean Robiquet[5] en 1810. Elle est produite par plusieurs insectes qui l'utilisent comme un poison pour protéger leurs oeufs des prédateurs. (plusieurs milliers d'espèces d'insectes en produisent, celles qui appartiennent à la famille des Méloidés sont les plus répandues, en particulier Lytta vesicatoria ou Mouche Espagnole).

Pour son action sur l'inhibition de les protéines phosphatases 1 (PP1) and 2A (PP2A), la cantharidine entre dans la composition de topiques cutanés en dermatologie. Très diluée, elle est utilisée parfois pour traiter les verrues et le Molluscum contagiosum.

Références

  1. Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a et b (en) « Cantharidine » sur ChemIDplus, consulté le 2 avril 2009
  3. IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 3 : Inclassables quant à leur cancérogénicité pour l'Homme » sur http://monographs.iarc.fr, CIRC, 16 janvier 2009. Consulté le 22 août 2009
  4. Robiquet. M. Ann. Chim. 1810, 76, 302-307.

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