56-25-7

56-25-7: Cantharidine

Cantharidine

Structure chimique de la cantharidine

Général

Nom IUPAC cantharidine

N^o CAS 56-25-7

N^o EINECS 200-263-3

SMILES

C1([C@@]2([C@@]([C@@H]3CC[C@@H]2O3)(C(=O)O1)C)C)=O
eMolecules PubChem

InChI

InChI=1/C10H12O4/c1-9-5-3-4-6(13-5)10(9,2)8(12)14-7(9)11/h5-6H,3-4H2,1-2H3/t5-,6+,9+,10-

Apparence composé incolore, inodore.

Propriétés chimiques

Formule brute C₁₀H₁₂O₄ [Isomères]

Masse molaire 196,1999 g∙mol^-1
C 61,22 %, H 6,16 %, O 32,62 %,

Propriétés physiques

T° fusion 218 °C ^[1]

Solubilité 30 mg/L (eau, 20 °C) ^[1]
Soluble dans le DMSO et l'éthanol

Précautions

Directive 67/548/EEC

T+

Symboles :
T+ : Très toxique

Phrases R :
R28 : Très toxique en cas d’ingestion.
R36/37/38 : Irritant pour les yeux, les voies respiratoires et la peau.

Phrases S :
S45 : En cas d’accident ou de malaise, consulter immédiatement un médecin (si possible, lui montrer l’étiquette).
S53 : Éviter l’exposition - se procurer des instructions spéciales avant l’utilisation.

Phrases R : 28, 36/37/38,

Phrases S : 45, 53, ^[2]

Transport

-

2811

Classification du CIRC

Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme^[3]

Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La cantharidine ou anhydride 2, 3-diméthyl-7-oxabicyclo[2,2,1] heptane-2, 3-dicarboxylique : C₁₀H₁₂O₄.^[4]

Elle a été isolée pour la première fois par le pharmacien français Pierre Jean Robiquet^[5] en 1810. Elle est produite par plusieurs insectes qui l'utilisent comme un poison pour protéger leurs oeufs des prédateurs. (plusieurs milliers d'espèces d'insectes en produisent, celles qui appartiennent à la famille des Méloidés sont les plus répandues, en particulier Lytta Vesicatoria ou Mouche Espagnole).

Pour son action sur l'inhibition de les protéines phosphatases 1 (PP1) and 2A (PP2A), la cantharidine entre dans la composition de topiques cutanés en dermatologie. Très diluée, elle est utilisée parfois pour traiter les verrues et le Molluscum contagiosum.

Références

↑ ^{a et b} (en) « Cantharidine » sur ChemIDplus, consulté le 2 avril 2009

↑ chemBlink. Consulté le 2 avril 2009

↑ IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 3 : Inclassables quant à leur cancérogénicité pour l'Homme » sur http://monographs.iarc.fr, 16 janvier 2009, CIRC. Consulté le 22 août 2009

↑ http://www.faidherbe.org/site/cours/dupuis/canthar4.htm

↑ Robiquet. M. Ann. Chim. 1810, 76, 302-307.

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