CH3(CH2)6COOH

CH3(CH2)6COOH

Acide octanoïque

Acide octanoïque
Acide octanoïque
Général
Nom IUPAC Acide octanoïque
No CAS 124-07-2
No EINECS 204-677-5
FEMA 2799
SMILES
InChI
Apparence liquide huileux incolore
Propriétés chimiques
Formule brute C8H16O2  [Isomères]
Masse molaire 144,2114 g∙mol-1
C 66,63 %, H 11,18 %, O 22,19 %,
pKa 4,85 (25 °C)
Propriétés physiques
T° fusion 16 à 17 °C
T° ébullition 237 °C
Solubilité 0,68 g/l eau à 20 °C.
Sol dans l'éthanol, le chloroforme, l'éther, l'éther de pétrole, le disulfure de carbone, l'acide acétique glacial
Masse volumique 0,91 à 25 °C
Point d’éclair 130 °C
Pression de vapeur saturante 0,29 Pa (20 °C)
133 Pa (92 °C)
Viscosité dynamique 5,16 mPa.s (25 °C)
Propriétés optiques
Indice de réfraction 1.4285
Précautions
Directive 67/548/EEC
Corrosif
C
Phrases R : 34,
Phrases S : 26, 36/37/39, 45,
SIMDUT[1]
Produit non classifié
Écotoxicologie
DL50 10,080 mg/kg (rats, oral)
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'acide octanoïque ou acide caprylique est un acide gras saturé à chaîne linéaire comportant 8 atomes de carbone.

Sommaire


Description

Il est présent naturellement dans la noix de coco et le lait maternel, l'huile de palme. C'est un liquide huileux, très peu soluble dans l'eau, ayant un goût rance légèrement désagréable.

L'acide caprylique est utilisé commercialement dans la fabrication d'esters utilisés en parfumerie et dans la fabrication de colorants.

Utilisations

L'acide caprylique trouve un usage commercial dans la production d'esters utilisés en parfumerie et dans l'industrie des teintures.

L'acide caprylique est connu pour ses propriétés antifongiques et souvent recommandé par les nutritionnistes dans le traitement de la candidose (ou candida). Lorsqu'il y a une prolifération des candidas qui sont des levures saprophytes du système intestinal, l'acide caprylique a une action significative ; d'où son usage dans la candidose.

L'acide caprylique est aussi utilisé dans le traitement de quelques maladies infectieuses. Du fait de sa relativement courte chaîne moléculaire, il ne présente pas de difficultés de pénétration des membranes cellulaires épaisses, d'où son efficacité pour combattre certaines bactéries recouvertes de lipides telles que le staphylocoque doré et diverses variétés de streptocoques.

L'acide caprylique, aka, acide octanoïque, peut être conventionellement lié à la sérine résultant de la position 3 de ghréline ; spécialement, il peut "acylater" l'hydroxyle, du fait que la ghréline a sa meilleure action stimulante dans le scentre nourriciers de l'hypothalamus, à travers lesquels les autres acides gras peuvent présenter des effets identiques.

À l'état de nature, on le trouve fréquemment dans l'huile de coco (coprah) et l'huile de palme.

Notes et références de l'article

  1. ↑ « Acide octanoïque » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme canadien responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009

Voir aussi

Articles connexes

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