C6H5OH

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Phénol
structure du phénol
Général
Nom IUPAC	Phénol
Synonymes	Acide phénique Acide carbolique
No CAS	108-95-2
No EINECS	203-632-7
DrugBank	DB03255
FEMA	3223
SMILES	c1(ccccc1)O eMolecules PubChem
InChI	InChI=1/C6H6O/c7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5,7H
Apparence	cristaux incolores à jaunes ou rose clair, d'odeur caractéristique.[1]
Propriétés chimiques
Formule brute	C6H6O  [Isomères]
Masse molaire	94,1112 g∙mol-1 C 76,57 %, H 6,43 %, O 17 %,
pKa	(pKaPhOH2+/PhOH) - 6.4 (pKaPhOH/PhO-) 9.95
Propriétés physiques
T° fusion	43 °C[1]
T° ébullition	182 °C[1]
Solubilité	9,8 g/100 ml d'eau
Masse volumique	1.06 g/cm³[1]
T° d’auto-inflammation	715 °C[1]
Point d’éclair	79 °C (c.f.)[1]
Limites d’explosivité dans l’air	en volume % dans l'air : 1.36-10[1]
Pression de vapeur saturante	à 20 °C : 47 Pa[1]
Précautions
Directive 67/548/EEC
T C
Numéro index : 604-001-00-2 Classification : Mutagène Catégorie 3 Symboles : T : Toxique C : Corrosif Phrases R : R34 : Provoque des brûlures. R68 : Possibilité d’effets irréversibles. R23/24/25 : Toxique par inhalation, par contact avec la peau et par ingestion. R48/20/21/22 : Nocif : risque d’effets graves pour la santé en cas d’exposition prolongée par inhalation, par contact avec la peau et par ingestion. Phrases S : S26 : En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l’eau et consulter un spécialiste. S28 : Après contact avec la peau, se laver immédiatement et abondamment avec … (produits appropriés à indiquer par le fabricant). S45 : En cas d’accident ou de malaise, consulter immédiatement un médecin (si possible, lui montrer l’étiquette). (S1/2) : Conserver sous clef et hors de portée des enfants. S24/25 : Éviter le contact avec la peau et les yeux. S36/37/39 : Porter un vêtement de protection approprié, des gants et un appareil de protection des yeux/du visage.
Phrases R : 23/24/25, 34, 48/20/21/22, 68,
Phrases S : (1/2), 24/25, 26, 28, 36/37/39, 45,
Transport[3]
60    1671    Code Kemler : 60 : matière toxique ou présentant un degré mineur de toxicité Numéro ONU : 1671 : PHÉNOL SOLIDE Classe : 6.1 Étiquette : 6.1 : Matières toxiques Emballage : Groupe d'emballage II : matières moyennement dangereuses; 60    2312    Code Kemler : 60 : matière toxique ou présentant un degré mineur de toxicité Numéro ONU : 2312 : PHÉNOL FONDU Classe : 6.1 Étiquette : 6.1 : Matières toxiques Emballage : Groupe d'emballage II : matières moyennement dangereuses; 60    2821    Code Kemler : 60 : matière toxique ou présentant un degré mineur de toxicité Numéro ONU : 2821 : PHÉNOL EN SOLUTION Classe : 6.1 Étiquette : 6.1 : Matières toxiques Emballage : Groupe d'emballage II/III : matières moyennement/faiblement dangereuses.
NFPA 704
2 4 0
SIMDUT[4]
D1A, E, D1A : Matière très toxique ayant des effets immédiats graves Transport des marchandises dangereuses : classe 6.1 groupe II E : Matière corrosive nécrose de la peau chez l'animal Divulgation à 1,0% selon la liste de divulgation des ingrédients
SGH[5]
Danger H301, H311, H314, H331, H341, H373, H301 : Toxique en cas d'ingestion H311 : Toxique par contact cutané H314 : Provoque de graves brûlures de la peau et des lésions oculaires H331 : Toxique par inhalation H341 : Susceptible d'induire des anomalies génétiques (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger) H373 : Risque présumé d'effets graves pour les organes (indiquer tous les organes affectés, s'ils sont connus) à la suite d'expositions répétées ou d'une exposition prolongée (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger)
Classification du CIRC
Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme[2]
Écotoxicologie
LogP	1.46[1]
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le phénol, appelé aussi hydroxybenzène, acide phénique, ou encore acide carbolique, est composé d'un cycle aromatique benzènique (hydrocarbure aromatique) et d'une fonction hydroxyle. C'est la plus simple molécule de la famille des phénols.

Représentations

modèle compact

modèle boules et bâtonnets

Origine

Découvert à l'état impur par Johann Rudolf Glauber en 1650 à partir de la distillation du goudron de houille. Il le décrit comme "une huile vive et rouge de sang qui assèche et guérit tous les ulcères humides". En 1834, Friedrich Ferdinand Runge parvient à l'isoler et le nomme alors acide carbolique. Il fut synthétisé et manufacturé en 1889 par la firme BASF.

Énol

Le phénol est aussi un énol (dérivé alcoolique possédant un fonction alcène). Il est la forme tautomère de la cyclohexa-2,4-diènone. Mais contrairement à la majorité des énols, il est la forme la plus stable comparé à sa cétone tautomère, stabilité due en majorité à la présence d'un cycle aromatique non présent dans la cétone correspondante.

Propriétés physiques

Le phénol a une constante molale cryoscopique de 6,84 °C∙kg/mol et une constante molale ébullioscopique de 3,54 °C∙kg/mol. De couleur blanche à l'état pur, il a tendance à s'oxyder légèrement au contact de l'air pour donner des traces de quinones qui le colorent en rose, puis en rouge

Production

• En 2005, le phénol a été produit à hauteur de 8 800 000 T dans le monde dont 26 % aux USA et 2 % en France. Le principal producteur est INEOS Phenol ^[6](Royaume Uni) avec une capacité de production de 1 600 000 T^[7].
• Le phénol est produit aujourd'hui à plus de 85% par synthèse à partir du cumène. Ce procédé mis aux point en 1944 par Hock et Lang est utilisé depuis les années 1950. Son avantage réside dans sa simplicité de mise en oeuvre, son bon rendement (90%) et le fait d'obtenir phénol et acétone à partir du cumène disponible en grande quantité par pétrochimie. Il consiste en une oxydation du cumène par l'air fournissant l'hyperoxyde de cumyle en tant qu'intermédiaire qui en milieu acide aqueux fournit le phénol et l'acétone.

Utilisation

• Intermédiaire important pour de nombreuses synthèses de produits pharmaceutiques voir Phénol (groupe)
• En parfumerie: thymol, estragol,eugénol, vanilline etc ..
• En médecine, il est surtout utilisé comme antiseptique puissant.
• En biologie moléculaire, le phénol est utilisé pour éliminer les protéines dans les protocoles d'extraction d'acides nucléiques
• Préparation de la phénolphtaléine : un indicateur de pH bien connu des chimistes.
• Par action du chlore gazeux sur le phénol, on obtient des chlorophénols, tels le 2,4,6-trichlorophénol.
• Utilisé en entomologie pour la conservation des planches d'insectes contre les moisissures.

Sécurité

Le phénol est fortement corrosif pour les organismes vivants. Même une solution aqueuse à 1 % génèrera des irritations sévères.

Les brûlures au phénol sont très douloureuses et longues à guérir. De plus, elles peuvent être suivies de complications graves pouvant mener à la mort de par la toxicité de ce composé et sa capacité à pénétrer dans l'organisme en traversant la peau.

Voir aussi

• Crésol, phénol substitué par un groupement méthyle

• Pyrocatéchol, phénol substitué par un groupement hydroxyle en position ortho
• Résorcine, phénol substitué par un groupement hydroxyle en position méta
• Hydroquinone, phénol substitué par un groupement hydroxyle en position para

• Pyrogallol

Notes et références

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