C44H64O24

C44H64O24: Crocine

Crocine

Structure de la crocine

Général

Nom IUPAC 8,8'-diapocarotene-8,8'-dioic acid bis
(6-O-ß-D-glucopyranosyl-D-glucopyranosyl ester

Synonymes acide 8,8-diapo-8,8-caroténoïque
α-crocine
digentiobiose ester de crocétine

N^o CAS 42553-65-1

N^o EINECS 255-881-6

PubChem 5281233

SMILES

O1[C@H]([C@@H]([C@@H](O)[C@@H](O)[C@H]1CO[C@H]1[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](CO)O1)O)O)O)O)OC(\C(=C\C=C\C(=C\C=C\C=C(\C=C\C=C(\C(O[C@@H]1O[C@@H]([C@@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O)CO[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](CO)O1)=O)C)C)C)C)=O
eMolecules PubChem

InChI

InChI=1/C44H64O24/c1-19(11-7-13-21(3)39(59)67-43-37(57)33(53)29(49)25(65-43)17-61-41-35(55)31(51)27(47)23(15-45)63-41)9-5-6-10-20(2)12-8-14-22(4)40(60)68-44-38(58)34(54)30(50)26(66-44)18-62-42-36(56)32(52)28(48)24(16-46)64-42/h5-14,23-38,41-58H,15-18H2,1-4H3/b6-5+,11-7+,12-8+,19-9+,20-10+,21-13+,22-14+/t23-,24-,25-,26-,27-,28-,29-,30-,31+,32+,33+,34+,35-,36-,37-,38-,41-,42-,43+,44+/m1/s1

Apparence Cristal rouge

Propriétés chimiques

Formule brute C₄₄H₆₄O₂₄ [Isomères]

Masse molaire 976,9646 g∙mol^-1
C 54,09 %, H 6,6 %, O 39,3 %,

Propriétés physiques

T° fusion 457,15 K (186 °C)

Solubilité Soluble dans l'eau.

Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La crocine est un caroténoïde naturel retrouvé dans les fleurs de crocus (Crocus sativus L.^[1]) et de gardenia^[2].

Sommaire

1 Structure

2 Caractéristiques physiques et propriétés

3 Notes et références

4 Voir aussi

4.1 Articles connexes

4.2 Liens et documents externes

Structure

La crocine est un diester formé d'un acide dicarboxylique, la crocétine, liée à chaque extremité par un diholoside, le gentiobiose.

Les crocines, numéro cas 39465-00-4, représente la famille C20-caroténoïdes estérifiées, de couleur rouge et solubles dans l’eau, issues de la crocétine plus ou moins estérifiée par des sucres de types glucosyle et gentiobiosyle.

Caractéristiques physiques et propriétés

La crocétine possède une couleur rouge intense et forme des cristaux avec un point de fusion de 186 °C.

La présence de ses deux diholosides lui confère une remarquable solubilité dans l'eau et forme une solution orange.

La crocine est le composé chimique principalement responsable de la couleur du safran^[1].

Il a été montré que la crocine aurait des propriétés antioxydantes^[3]^,^[4]^,^[5], une action anticarcinogénique^[6]^,^[7]^,^[8] et antidépresseur^[9]^,^[10].

Notes et références

↑ ^{a et b} [pdf] JECFA, « SAFFRON » sur www.fao.org, 2002, FAO Monograph, FAO, p. 3. Consulté le 1^er juillet 2008.

↑ Chemical Information sun.ars-grin.gov. Consulté le 02-03-2008.

↑ MA. Papandreou, CD. Kanakis, MG. Polissiou, S. Efthimiopoulos, P. Cordopatis, M. Margarity, FN. Lamari (2006) "Inhibitory activity on amyloid-beta aggregation and antioxidant properties of Crocus sativus stigmas extract and its crocin constituents.". J Agric Food Chem. 54 (23): 8762–8. PMID 17090119.

↑ T. Ochiai et al. (2006) "Protective effects of carotenoids from saffron on neuronal injury in vitro and in vivo.". Biochim Biophys Acta. 1770 (4): 578-584. PMID 17215084.

↑ YQ. Zheng, JX. Liu, JN. Wang, L. Xu (2006) "Effects of crocin on reperfusion-induced oxidative/nitrative injury to cerebral microvessels after global cerebral ischemia.". Brain Res. 1138: 86-94. PMID 17274961.

↑ J. Escribano, GL. Alonso, M. Coca-Prados, JA. Fernandez (1996) "Crocin, safranal and picrocrocin from saffron (Crocus sativus L.) inhibit the growth of human cancer cells in vitro.". Cancer Letters 100 (1-2): 22-30. PMID 8620447.

↑ DG. Chryssanthi, FN. Lamari, G. Iatrou, A. Pylara, NK. Karamanos, P. Cordopatis (2007) "Inhibition of breast cancer cell proliferation by style constituents of different Crocus species.". Anticancer Research 27 (1A): 357-62. PMID 17352254.

↑ F. Abdullaev Jafarova, H. Caballero-Ortega, L. Riverón-Negrete, R. Pereda-Miranda, R. Rivera-Luna, J. Manuel Hernández, I. Pérez-López, JJ. Espinosa-Aguirre (2002) "In vitro evaluation of the chemopreventive potential of saffron.". Rev. Invest. Clin. 54 (5): 430-6. PMID 12587418.

↑ Antidepressant effect of Crocus sativus L. stigma extracts and their constituents, crocin and safranal, in mice. www.cababstractsplus.org. Consulté le 02-03-2008.

↑ Comparison of Crocus sativus L. and imipramine in the treatment of mild to moderate depression: A pilot double-blind randomized trial (ISRCTN45683816). www.pubmedcentral.nih.gov. Consulté le 02-03-2008.

Voir aussi

Articles connexes

Safran (épice)

Crocétine

Colorant alimentaire

Picrocrocine‎

Liens et documents externes

[pdf] Thèse : Purification et caractérisation d'une UDP-glucose: impliquée dans la synthèse de la crocine à partir de cultures cellulaires de safran

(en) COMPOUND: C08589 Crocin www.Genome.net

(en) Substance Crocin NCBI database

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Catégories : Caroténoïde | Colorant alimentaire

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Synonymes	acide 8,8-diapo-8,8-caroténoïque α-crocine digentiobiose ester de crocétine
N^o CAS	42553-65-1
N^o EINECS	255-881-6
PubChem	5281233
SMILES	O1[C@H]([C@@H]([C@@H](O)[C@@H](O)[C@H]1CO[C@H]1[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](CO)O1)O)O)O)O)OC(\C(=C\C=C\C(=C\C=C\C=C(\C=C\C=C(\C(O[C@@H]1O[C@@H]([C@@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O)CO[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](CO)O1)=O)C)C)C)C)=O eMolecules PubChem
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Apparence	Cristal rouge
Propriétés chimiques
Formule brute	C₄₄H₆₄O₂₄ [Isomères]
Masse molaire	976,9646 g∙mol^-1 C 54,09 %, H 6,6 %, O 39,3 %,
Propriétés physiques
T° fusion	457,15 K (186 °C)
Solubilité	Soluble dans l'eau.
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

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