C2Cl2O2

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•  Statut de la traduction : Terminée
•  Commentaire : complètera l'article sur l'oxydation de Swern
•  Demandeur : Nickele (d) 11 mai 2008 à 17:42 (CEST)
•  Intérêt de la traduction : bon article bien détaillé
•  Projet : Chimie

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Chlorure d'oxalyle
Chlorure d'oxalyle
Général
Nom IUPAC	dichlorure d'éthanedioyle
No CAS	79-37-8
No EINECS	201-200-2
SMILES	ClC(=O)C(=O)Cl eMolecules PubChem
Apparence	liquide incolore fumant, odeur pénétrante
Propriétés chimiques
Formule brute	C2Cl2O2  [Isomères]
Masse molaire	126,926 g∙mol-1 C 18,93 %, Cl 55,86 %, O 25,21 %,
Propriétés physiques
T° fusion	-16 °C
T° ébullition	63 à 64 °C (1,017 bar)
Solubilité	Décomposition violente dans l'eau et l'alcool. Soluble dans l'éther diéthylique, le disulfure de carbone, le chloroforme, le tétrachlorure de carbone, le benzène
Masse volumique	1,4785
Propriétés optiques
Indice de réfraction	1,429 à 13 °C
Précautions
Directive 67/548/EEC
T
Symboles : T : Toxique Phrases R : R14 : Réagit violemment au contact de l’eau. R23 : Toxique par inhalation. R29 : Au contact de l’eau, dégage des gaz toxiques. R34 : Provoque des brûlures. R37 : Irritant pour les voies respiratoires. Phrases S : S26 : En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l’eau et consulter un spécialiste. S45 : En cas d’accident ou de malaise, consulter immédiatement un médecin (si possible, lui montrer l’étiquette). S36/37/39 : Porter un vêtement de protection approprié, des gants et un appareil de protection des yeux/du visage.
Phrases R : 14, 23, 29, 34, 37,
Phrases S : 26, 36/37/39, 45,
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le chlorure d'oxalyle est un composé chimique organique de formule (COCl)₂. Il appartient à la famille des halogénures d'acyle, dérivé d'un diacide appelé acide oxalique.

Utilisations

Réactif d'oxydation

Le chlorure d'oxalyle est un des réactifs utilisés pour l'oxydation de Swern, une oxydation douce des alcools en aldéhydes ou cétones.

Estérification

Tout comme les autres chlorures d'acyles, le chlorure d'oxaylyle réagit avec les alcools pour produire des esters :

2 RCH₂OH + (COCl)₂ → RCH₂OC(O)C(O)OCH₂R + 2 HCl

Synthèse de chlorures d'acyle

C'est un des réactifs permettant en synthèse organique de préparer des chlorures d'acyles à partir des acides carboxyliques correspondants. Comme avec le chlorure de thionyle SOCl₂, la réaction est fortement favorisée par l'évaporation des produits qui sont gazeux aux pression et température normales :

RCO₂H + (COCl)₂ → RCOCl + HCl + CO + CO₂

Le chlorure d'oxalyle tend à être plus doux, plus sélectif que d'autres agents de chloration.

Friedel-Craft

Le chlorure d'oxalyle réagit avec les cycles aromatiques comme le benzène en présence de chlorure d'aluminium en tant que catalyseur pour produire des chlorures d'acyle aromatiques, par réaction de Friedel-Crafts^[1],[2]. Le chlorure d'acyle obtenu peut être hydrolysé pour former l'acide carboxylique correspondant.

Préparation

Préparé à partir de l'acide oxalique et du pentachlorure de phosphore (PCl₅).

Précautions

Comme tous les halogénures d'acyle, le chlorure d'oxalyle réagit avec l'eau en libérant de l'acide halohydrique. Ses effets sont comparables à ceux du phosgène.

En Mars 2000, un Airbus A330 de Malaysia Airlines a été irrémédiablement endommagé après une fausse déclaration de marchandises : du chlorure d'oxalyle avait fui dans sa soute^[3].

Notes et références

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