482-89-3

482-89-3

Indigo (teinture)

Page d'aide sur l'homonymie Pour les articles homonymes, voir indigo (homonymie).
Indigotine
Indigo (teinture)
Indigo (teinture)
Général
Nom IUPAC 2-(1,3-dihydro-3-oxo-2H-indole-2-ylidène)-1,2-dihydro-3H-indole-3-one
No CAS 482-89-3
No EINECS 207-586-9
Apparence Poudre bleu foncé
Propriétés chimiques
Formule brute C16H10N2O2  [Isomères]
Masse molaire 262,2628 gmol-1
C 73,27 %, H 3,84 %, N 10,68 %, O 12,2 %,
Propriétés physiques
T° fusion 390 à 392 °C (sublimation)
Solubilité insoluble dans l'eau, l'éthanol ou l'éther à 20 °C
Précautions
Directive 67/548/EEC
Irritant
Xi
Phrases R : 36/37/38,
Phrases S : 26, 36,
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.


L'indigo est le colorant provenant de l'indigotier et servant principalement à la teinture des tissus (les jeans, à leur origine). La molécule colorante est l'indigotine.

Sommaire

Chimie

L'indigo(tine) se présente sous la forme d'une poudre cristalline bleu foncé qui se sublime entre 390 °C et 392 °C. Elle est insoluble dans l'eau, l'éthanol ou l'éther, mais soluble dans le chloroforme, le nitrobenzène ou l'acide sulfurique concentré.

La substance est naturellement présente dans l'indican, substance incolore et soluble dans l'eau. L'indican peut facilement être hydrolisé en β-D-glucose et indoxyle. Une oxydation douce, par exemple une simple exposition à l'air, transforme l'indoxyle en indigo.

Le procédé de manufacture développé à la fin des années 1800 est toujours en usage aujourd'hui à travers le monde. Dans ce procédé, l'indoxyle est synthétisé par fusion du phenylglycinate de sodium dans un mélange d'hydroxyde de sodium et de sodamide.

En 1882, Adolf von Baeyer et Viggo Drewsen proposent la première méthode de synthèse de l'indigotine à partir du 2-nitrobenzaldéhyde et de l'acétone. Cette méthode est restée sous le nom de et synthèse de Baeyer-Drewsen de l'indigo.

Plusieurs composés plus simples peuvent être produits par décomposition de l'indigo, notamment l'aniline et l'acide picrique. La seule réaction chimique réellement utile en pratique est la réduction de l'indigo par l'urée en indigo blanc. L'indigo blanc est ensuite ré-oxydé en indigo après avoir été appliqué au produit.

L'indigo traité par l'acide sulfurique produit une couleur bleu-verte. Cette couleur est apparu durant le XVIIIe siècle et a été désignée sous le nom de bleu de Saxe ou carmin d'indigo.

L'indigo a aussi une structure quasi identique au pourpre de Tyr. Seuls deux atomes de brome différencient le 6,6′-dibromoindigo (molécule du pourpre de Tyr) de l'indigo.

Histoire

Une version de l'histoire veut que ce colorant naturel importé en Europe depuis les colonies du nouveau monde ait supplanté le pastel et ainsi ruiné les économies européennes qui en dépendaient (sud-ouest de la France notamment). Or au Moyen-Âge, un bleu (bleu de Prusse, proche de l'indigo) d'origine minérale, était très répandu. La ruine des « pieds bleus », ces teinturiers qui teignaient les vêtements en les foulant, est simplement venue de la mode de la dentelle blanche qui avait remplacé celle des tissus aux couleurs vives.

Cette galerie de photo montre que l'indigo est un bleu foncé et qu'il ne contient pas de trace de violet.

Notes et références


Voir aussi

  • Portail de la chimie Portail de la chimie
Ce document provient de « Indigo (teinture) ».

Wikimedia Foundation. 2010.

Contenu soumis à la licence CC-BY-SA. Source : Article 482-89-3 de Wikipédia en français (auteurs)

Игры ⚽ Нужно сделать НИР?

Regardez d'autres dictionnaires:

  • 482 av. J.-C. — 482 Cette page concerne l année 482 du calendrier julien proleptique. Années : 485 484 483   482  481 480 479 Décennies : 510 500 490   480  470 460 450 Siècles  …   Wikipédia en Français

  • 482 — Cette page concerne l année 482 du calendrier julien. Pour l année 482, voir 482. Pour le nombre 482, voir 482 (nombre). Années : 479 480 481  482  483 484 485 Décennies : 450 …   Wikipédia en Français

  • 482 — Portal Geschichte | Portal Biografien | Aktuelle Ereignisse | Jahreskalender ◄ | 4. Jahrhundert | 5. Jahrhundert | 6. Jahrhundert | ► ◄ | 450er | 460er | 470er | 480er | 490er | 500er | 510er | ► ◄◄ | ◄ | 478 | 479 | 480 | …   Deutsch Wikipedia

  • -482 — Cette page concerne l année 482 du calendrier julien proleptique. Années : 485 484 483   482  481 480 479 Décennies : 510 500 490   480  470 460 450 Siècles  …   Wikipédia en Français

  • 482 — ГОСТ 482{ 77} Белила цинковые густотертые. Технические условия. ОКС: 87.040 КГС: Л18 Пигменты и краски Взамен: ГОСТ 482 67 Действие: С 01.01.79 Изменен: ИУС 4/85, 12/90 Примечание: переиздание 1994 Текст документа: ГОСТ 482 «Белила цинковые… …   Справочник ГОСТов

  • 482 a. C. — Años: 485 a. C. 484 a. C. 483 a. C. – 482 a. C. – 481 a. C. 480 a. C. 479 a. C. Décadas: Años 510 a. C. Años 500 a. C. Años 490 a. C. – Años 480 a. C. – Años 470 a. C. Años 460 a. C. Años 450 a. C. Siglos …   Wikipedia Español

  • 482 — yearbox in?= cp=4th century c=5th century cf=6th century yp1=479 yp2=480 yp3=481 year=482 ya1=483 ya2=484 ya3=485 dp3=450s dp2=460s dp1=470s d=480s dn1=490s dn2=500s dn3=510s NOTOC EventsBy PlaceByzantine Empire* Byzantine emperor Zeno I issues… …   Wikipedia

  • 482-15-5 — Isothipendyl Isothipendyl Général No CAS …   Wikipédia en Français

  • 482 — Años: 479 480 481 – 482 – 483 484 485 Décadas: Años 450 Años 460 Años 470 – Años 480 – Años 490 Años 500 Años 510 Siglos: Siglo IV – …   Wikipedia Español

  • (482) petrina — 482 Petrina pas de photo Caractéristiques orbitales Époque 18 août 2005 (JJ 2453600.5) Demi grand axe 448,165 Gm (2,996 ua) Aphélie …   Wikipédia en Français

Share the article and excerpts

Direct link
Do a right-click on the link above
and select “Copy Link”