- Nitrite de butyle
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Nitrite de butyle 
Général Nom IUPAC 1-nitrosooxybutane Synonymes nitrite de n-butyle No CAS No EINECS PubChem SMILES InChI Apparence liquide huileux jaunâtre[1] Propriétés chimiques Formule brute C4H9NO2 [Isomères] Masse molaire[2] 103,1198 ± 0,0046 g·mol-1
C 46,59 %, H 8,8 %, N 13,58 %, O 31,03 %,Propriétés physiques T° ébullition 78 °C (décomposition) [1] Solubilité faiblement soluble dans l'eau [1] Masse volumique 0,88 g·cm-3 à 20 °C [1] Point d’éclair 10 °C (coupelle fermée)[1] Thermochimie ΔfH0gaz -34,8 kcal·mol-1 [3] ΔfH0liquide -43,6 kcal·mol-1 [3] ΔvapH° 8,8 kcal·mol-1 [3] PCI -639,6 kcal·mol-1[3] Précautions Directive 67/548/EEC[1] 
T
FPhrases R : 11, 23/25, Phrases S : 1/2, 16, 24, 45, Transport[1] 33 2351 SGH[1] 
DangerÉcotoxicologie DL50 83 mg·kg-1 (rat, oral)[4]
171 mg·kg-1 (souris, oral)[5]
158 mg·kg-1 (souris, i.p.)[6]CL50 1,77 mg/l/4 h (rat, inhalation)[7] LogP 2,350[8] Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire. Le nitrite de butyle ou nitrite de n-butyle est un composé de la famille des nitrite d'alkyle, dérivé du butan-1-ol (n-butanol). Il est notamment utilisé en usage récréatif comme poppers.
Sommaire
Propriétés physico-chimiques
C'est un composé facilement inflammable, dont les vapeurs forment des mélanges explosifs avec l'air. Il est moins dense que l'eau et y est faiblement soluble[1].
Production et synthèse
Le nitrite de butyle peut être synthétisé par réaction entre l'acide nitreux (formé in situ par réaction entre un nitrité métallique et un acide minéral) et le butan-1-ol.
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- HNO2 + C4H9OH → C4H9ONO + H2O
Utilisation
Le nitrite de butyle est utilisé en synthèse organique, comme source en ion NO+. Il est notamment utilisé pour la synthèse du cupferron.
Le nitrite de butyle est l'un des composés utilisés comme poppers.
Notes et références
- Entrée de « Butyl nitrite » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 1/2/2011 (JavaScript nécessaire)
- Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) L. Batt, K. Christie, R.T. Milne et A.J. Summers, « Heats of formation of C1-C4 alkyl nitrites (RONO) and their RO-NO bond dissociation energies », dans International Journal of Chemical Kinetics, vol. 20, no 6, novembre 1974, p. 877-885 [lien DOI (page consultée le 3 février 2011)]
- JAT, Journal of Applied Toxicology. Vol. 1, Pg. 30, 1981. PMID
- Research Communications in Substances Abuse. Vol. 3, Pg. 233, 1982.
- Research Communications in Chemical Pathology and Pharmacology. Vol. 26, Pg. 75, 1979 PMID
- Fundamental and Applied Toxicology. Vol. 8, Pg. 101, 1987.
- (en) « » sur ChemIDplus, consulté le 1er février 2011
Catégories :- Produit chimique toxique
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- Antidote
- Nitrite d'alkyle
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