22916-47-8
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Miconazole
Miconazole |
|
Général |
No CAS |
22916-47-8 |
No EINECS |
245-324-5 |
Code ATC |
A01AB09, A07AC01, AC02, AF04, J02AB01, AA13 |
DrugBank |
DB01110 |
PubChem |
4189 |
SMILES |
|
InChI |
InChI=1/C18H14Cl4N2O/c19-13-2-1-12(16(21)7-13)10-25-18(9-24-6-5-23-11-24)15-4-3-14(20)8-17(15)22/h1-8,11,18H,9-10H2
|
Apparence |
solide |
Propriétés chimiques |
Formule brute |
C18H14Cl4N2O [Isomères]
|
Masse molaire |
416,129 g∙mol-1
C 51,95 %, H 3,39 %, Cl 34,08 %, N 6,73 %, O 3,84 %,
|
Propriétés physiques |
T° fusion |
159 à 163 °C |
Solubilité |
1 g/100mL eau à 20 °C |
Écotoxicologie |
DL50 |
519 mg/kg souris oral
80 mg/kg souris i.v.
220 mg/kg souris i.p. |
|
Nitrate de miconazole |
|
Général |
No CAS |
22832-87-7 |
No EINECS |
245-256-6 |
PubChem |
68553 |
SMILES |
C1=CC(=C(C=C1Cl)Cl)COC(CN2C=CN=C2)C3=C(C=C(C=C3)Cl)Cl.[N+](=O)(O)[O-]
eMolecules PubChem
|
InChI |
InChI=1/C18H14Cl4N2O.HNO3/c19-13-2-1-12(16(21)7-13)10-25-18(9-24-6-5-23-11-24)15-4-3-14(20)8-17(15)22;2-1(3)4/h1-8,11,18H,9-10H2;(H,2,3,4)/f/h;2H
|
Propriétés chimiques |
Formule brute |
C18H15Cl4N3O4
|
Masse molaire |
479,141 g∙mol-1
C 45,12 %, H 3,16 %, Cl 29,6 %, N 8,77 %, O 13,36 %,
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Précautions |
Directive 67/548/EEC
|
Xn
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Symboles :
Xn : Nocif
Phrases R :
R22 : Nocif en cas d’ingestion.
R43 : Peut entraîner une sensibilisation par contact avec la peau.
Phrases S :
S36/37 : Porter un vêtement de protection et des gants appropriés.
|
Phrases R : 22, 43, |
Phrases S : 36/37, |
Écotoxicologie |
DL50 |
578 mg/kg souris oral
28 mg/kg souris i.v.
>5000 mg/kg souris s.c.
480 mg/kg souris i.p. |
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.
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Le miconazole est un antimycosique imidazolé utilisé fréquemment dans des sprays topiques, des crèmes et lotions appliquées sur la peau pour guérir les infections fongiques tels le pied d'athlète . Il peut aussi servir en usage interne pour traiter les infections vaginales dues à des levures.
En cas d'utilisation par quelqu'un sous l'anticoagulant warfarine, le miconazole peut provoquer un effet secondaire pouvant entraîner des hémorragies .
Noms commerciaux
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Nitrate de miconazole |
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Noms commerciaux :
- • gel oral : Daktarin® (Belgique, France, Suisse),
- • formes topiques et vaginales : Daktarin® (Belgique, France, Suisse), Gyno-Daktarin® (Belgique, France), Monistat® (Suisse), Monazole 7, Monistat 7 (Amérique du Nord)
- • associations : en Belgique et en Suisse, le nitrate de miconazole est également présent dans des associations médicamenteuses, par exemple avec des glucocorticoïdes
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Classe :
Antimycosique |
Autres informations :
Sous classe : Dérivé azolé |
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