- Cuminaldéhyde
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Cuminaldéhyde 
Général Nom IUPAC 4-(1-méthyléthyl)benzaldéhyde Synonymes p-isopropylbenzaldéhyde
4-isopropylbenzaldéhyde
cuminal
cumaldéhydeNo CAS No EINECS No RTECS PubChem SMILES InChI Apparence liquide huileux incolore à l'odeur boisée Propriétés chimiques Formule brute C10H12O [Isomères] Masse molaire[1] 148,2017 ± 0,0091 g·mol-1
C 81,04 %, H 8,16 %, O 10,8 %,Propriétés physiques T° ébullition 235 à 236 °C[2] Solubilité non ou peu miscible à l'eau[3] Masse volumique 0,977 g·cm-3 (25 °C)[2] Point d’éclair 93 °C[3] Propriétés optiques Indice de réfraction 
1,529[2]Précautions Directive 67/548/EEC[2] 
XnPhrases R : 22, 36/37/38, Phrases S : 26, 36, NFPA 704[3] SGH[3] 
Écotoxicologie DL50 2 400 mg·kg-1 (souris, oral)[4]
1 390 mg·kg-1 (rat, oral)[5]
2 800 mg·kg-1 (lapin, dermique)[6]LogP 3,170[7] Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire. Le cuminaldéhyde, ou 4-isopropylbenzaldéhyde est un composé organique aromatique de formule C10H12O. Il est constitué d'une molécule de benzaldéhyde substitué par un groupe isopropyle en position 4 (para). Son odeur agréable fait qu'il est utilisé en parfumerie ainsi que pour d'autres produits cosmétiques.
Sommaire
Occurrence naturelle
Le cuminaldéhyde est un composant des huiles essentielles d'eucalyptus, de myrrhe, de casse et de cumin[8].
Synthèse
Le cuminaldéhyde peut être préparé par réduction du chlorure de 4-isopropylbenzoyle ou par formylation du cumène.
Propriétés
Le cuminaldéhyde est le composé biologiquement actif de l'huile de graines de cumin (Cuminum cyminum). Les études chez le rat on montré, in vitro, que cette substance avait un effet inhibiteur sur les enzymes aldoseréductase et alpha-glucosidase, menant la voie à une utilisation potentielle comme antidiabétique[9]. Des études sur sa biotrasformation chez les mammifères montrent qu'il est en général réduit mais pas oxydé[10].
Le thiosemicarbazone du cuminaldéhyde aurait des propriétés antivirales.[réf. nécessaire]
Bibliographie
- (de) Alfred Raab: Mittheilungen: Ueber einige Derivate des Cuminaldehyds, in: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, 1875, 8 (2), S. 1148–1152; DOI:10.1002/cber.18750080273.
Notes et références
- Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
- Fiche Sigma Aldrich, consultée le 4 juin 2011
- Fiche Alfa Aesar, consultée le 4 juin 2011
- Biochemical Journal. Vol. 34, Pg. 1196, 1940
- Food and Cosmetics Toxicology. Vol. 2, Pg. 327, 1964.
- Food and Cosmetics Toxicology. Vol. 12, Pg. 395, 1974
- (en) « Cuminaldehyde » sur ChemIDplus, consulté le 4 juin 2011
- Merck Index, 11th Edition, 2623
- (en) H. S. Lee: „Cuminaldehyde: Aldose Reductase and alpha-Glucosidase Inhibitor Derived from Cuminum cyminum L. Seeds“, in: J. Agric. Food Chem., 2005 Apr 6, 53 (7), S. 2446–5240; PMID 15796577.
- T. Ishida, M. Toyota, Y. Asakawa: Terpenoid biotransformation in mammals. V. Metabolism of (+)-citronellal, (±)-7-hydroxycitronellal, citral, (−)-perillaldehyde, (−)-myrtenal, cuminaldehyde, thujone, and (±)-carvone in rabbits, in: Xenobiotica, 1989 Aug, 19 (8), S. 843–855; PMID 2815827.
- (en)/(de) Cet article est partiellement ou en totalité issu des articles intitulés en anglais « Cuminaldehyde » (voir la liste des auteurs) et en allemand « Cuminaldehyd » (voir la liste des auteurs)
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