PénicillineV

PénicillineV: Pénicilline V

Général

N^o CAS 87-08-1

N^o EINECS 201-722-0

SMILES

N12[C@@H]([C@@H](NC(COc3ccccc3)=O)C2=O)SC([C@@H]1C(O)=O)(C)C
PubChem, Vue 3D

InChI

InChI : Vue 3D
InChI=1/C16H18N2O5S/c1-16(2)12(15(21)22)18-13(20)11(14(18)24-16)17-10(19)8-23-9-6-4-3-5-7-9/h3-7,11-12,14H,8H2,1-2H3,(H,17,19)(H,21,22)/t11-,12+,14-/m1/s1

Apparence poudre blanche cristalline^[1]

Propriétés chimiques

Formule brute C₁₆H₁₈N₂O₅S [Isomères]

Masse molaire^[3] 350,39 ± 0,021 g·mol^-1
C 54,85 %, H 5,18 %, N 7,99 %, O 22,83 %, S 9,15 %,

pKa 2,79 ^[2]

Propriétés physiques

T° fusion 120 à 128 °C (décomposition)

Solubilité dans l'eau à pH 1,8 (acidifiée avec HCl) : 24 mg/100 ml;

Sol. dans les solvants organiques polaires;
Pratiquement insol. dans les huiles végétales^[1]

Écotoxicologie

LogP 2,09 ^[2]

Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La pénicillineV, ou phénoxyméthylpénicilline est une molécule antibiotique de la classe des pénicillines.

Mode d'action

La PénicillineV inhibe la PLP, enzyme permettant la synthèse du peptidoglycane bactérien.

Notes et références

↑ ^{a et b} « Penicillin V » dans la base de données Hazardous Substances Data Bank, consulté le 13 mai 2010

↑ ^{a et b} (en) « Penicillin V » sur ChemIDplus, consulté le 13 mai 2010

↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.

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Catégories :
Pénicilline
Éther de phénol

Contenu soumis à la licence CC-BY-SA. Source : Article PénicillineV de Wikipédia en français (auteurs)

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N^o CAS	87-08-1
N^o EINECS	201-722-0
SMILES	N12[C@@H]([C@@H](NC(COc3ccccc3)=O)C2=O)SC([C@@H]1C(O)=O)(C)C PubChem, Vue 3D
InChI	InChI : Vue 3D InChI=1/C16H18N2O5S/c1-16(2)12(15(21)22)18-13(20)11(14(18)24-16)17-10(19)8-23-9-6-4-3-5-7-9/h3-7,11-12,14H,8H2,1-2H3,(H,17,19)(H,21,22)/t11-,12+,14-/m1/s1
Apparence	poudre blanche cristalline^[1]
Propriétés chimiques
Formule brute	C₁₆H₁₈N₂O₅S [Isomères]
Masse molaire^[3]	350,39 ± 0,021 g·mol^-1 C 54,85 %, H 5,18 %, N 7,99 %, O 22,83 %, S 9,15 %,
pKa	2,79 ^[2]
Propriétés physiques
T° fusion	120 à 128 °C (décomposition)
Solubilité	dans l'eau à pH 1,8 (acidifiée avec HCl) : 24 mg/100 ml; Sol. dans les solvants organiques polaires; Pratiquement insol. dans les huiles végétales^[1]
Écotoxicologie
LogP	2,09 ^[2]
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

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