Captafol

Captafol: Captafol

Général

Nom IUPAC 2-(1,1,2,2-tétrachloroéthylsulfanyl)-3a,4,7,7a-tétrahydroisoindole-1,3-dione

N^o CAS 2425-06-1

N^o EINECS 219-363-3

N^o RTECS GW4900000

PubChem 17038

SMILES

C1C=CCC2C1C(=O)N(C2=O)SC(C(Cl)Cl)(Cl)Cl
PubChem, Vue 3D

InChI

InChI : Vue 3D
InChI=1S/C10H9Cl4NO2S/c11-9(12)10(13,14)18-15-7(16)5-3-1-2-4-6(5)8(15)17/h1-2,5-6,9H,3-4H2
InChIKey :
JHRWWRDRBPCWTF-UHFFFAOYSA-N

Propriétés chimiques

Formule brute C₁₀H₉Cl₄N O₂S [Isomères]

Masse molaire^[1] 349,061 ± 0,022 g·mol^-1
C 34,41 %, H 2,6 %, Cl 40,63 %, N 4,01 %, O 9,17 %, S 9,19 %,

Propriétés physiques

Point d’éclair >100 °C^[2]

Précautions

Directive 67/548/EEC^[2]

T
N

Symboles :
T : Toxique
N : Dangereux pour l’environnement

Phrases R :
R43 : Peut entraîner une sensibilisation par contact avec la peau.
R45 : Peut provoquer le cancer.
R50/53 : Très toxique pour les organismes aquatiques, peut entraîner des effets néfastes à long terme pour l’environnement aquatique.

Phrases S :
S45 : En cas d’accident ou de malaise, consulter immédiatement un médecin (si possible, lui montrer l’étiquette).
S53 : Éviter l’exposition - se procurer des instructions spéciales avant l’utilisation.
S60 : Éliminer le produit et son récipient comme un déchet dangereux.
S61 : Éviter le rejet dans l’environnement. Consulter les instructions spéciales/la fiche de données de sécurité.

Phrases R : 43, 45, 50/53,

Phrases S : 45, 53, 60, 61,

Transport^[2]

-

3077

Numéro ONU :
3077 : MATIÈRE DANGEREUSE DU POINT DE VUE DE L’ENVIRONNEMENT, SOLIDE, N.S.A.
Classe :
9
Étiquette :

9 : Matières et objets dangereux divers

SGH^[2]

H317, H350, H410, P201, P273, P280, P308+P313, P501,

H317 : Peut provoquer une allergie cutanée
H350 : Peut provoquer le cancer (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger)
H410 : Très toxique pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme
P201 : Se procurer les instructions avant utilisation.
P273 : Éviter le rejet dans l’environnement.
P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage.
P308+P313 : EN CAS d’exposition prouvée ou suspectée: consulter un médecin.
P501 : Éliminer le contenu/récipient dans ...

Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le captafol est un fongicide^[3].

Il est employé pour contrôler presque toutes les maladies fongiques des plantes excepté le mildiou pulvérulent^[4]. Il est possible qu'il soit cancérigène chez les humains, et sa production comme fongicide a été arrêté en 1987 aux États-unis. On a permis l'utilisation des stocks existants, mais en 1999 l'Environmental Protection Agency (agence de protection de l'environnement) a interdit son utilisation sur toutes les culture, exceptées celles d'oignons, de pommes de terre et de tomates. En 2006, même ces exceptions ont été annulées, et actuellement son utilisation est interdite sur toute culture aux États-Unis. Plusieurs autres pays ont suivi le mouvement depuis 2000, et en 2010, aucun pays n'autorise l'utilisation du captafol sur des cultures vivrières^[5].

Le captafol a été déposé par le brevet 3.178.447 (1965) des USA. Son mélange synergique avec le thiabendazol a été décrit dans le brevet 4092422 (1978) des USA^[6].

Le commerce international du captafol est contrôlé par la convention de Rotterdam.

Notes et références

↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.

↑ ^{a, b, c et d} Captafol chez Sigma-Aldrich.

↑ http://www.alanwood.net/pesticides/captafol.html

↑ (en) http://extoxnet.orst.edu/pips/captafol.htm

↑ (en) [PDF] http://ntp.niehs.nih.gov/ntp/roc/twelfth/profiles/Captafol.pdf

↑ (en) http://www.patentlens.net/patentlens/patents.html?patnums=US_4092422

(en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Captafol » (voir la liste des auteurs)

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Catégories :
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Produit chimique dangereux pour l'environnement
Cancérogène chimique
Fongicide
Chloroalcane
Isoindole
Succinimide
Cancérogène du groupe 2A du CIRC

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