- Bêta-carboline
-
Bêta-carboline 
Général Nom IUPAC 9H-β-carboline Synonymes 2,9-diazafluorène
carbazoline
9H-pyrido[3,4-b]indoleNo CAS No EINECS PubChem SMILES InChI Propriétés chimiques Formule brute C11H8N2 [Isomères] Masse molaire[1] 168,1946 ± 0,0098 g·mol-1
C 78,55 %, H 4,79 %, N 16,66 %,Propriétés physiques T° fusion 199 °C[2] Solubilité 9,550 g·l-1 (eau, 25 °C[2] Écotoxicologie DL50 100 mg·kg-1 (souris, i.v.)[3] LogP 3,17[2] Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire. La β-carboline (9H-pyrido[3,4-b]indole) est une amine aromatique tricyclique. Il est le noyau squelettique de base d'une classe de composés appelés β-carbolines.
Sommaire
Structure
Le noyau β-carboline est constitué d'un cycle de pyridine (azine) fusionné avec un noyau d'indole par la cycle d'azole.
Cette structure est très proche de celle de la tryptamine, où le bras éthylamine serait reconnecté au cycle indole par un carbone supplémentaire, pour produire la structure tricyclique. Ainsi, on suppose que la biosynthèse des β-carbolines suit le même chemin métabolique que les tryptamines. Différents niveaux de saturation sont alors possibles pour le troisième cycle, indiqués par les doubles liaisons optionnelles colorées en bleu et rouge sur la représentation ci-dessous:
Exemples de β-carbolines
Quelques unes des β-carbolines les plus importantes présentées dans le tableau ci-dessous:
Nom courant Liaison rouge Liaison bleue R1 R6 R7 Structure β-Carboline × × H H H 
Tryptoline H H H 
Pinoline H OCH3 H 
Harmane × CH3 H H 
Harmine × × CH3 H OCH3 
Harmaline × CH3 H OCH3 
Tétrahydroharmine CH3 H OCH3 
Pharmacologie
Les alcaloïdes β-carbolines sont très répandus chez les plantes et les animaux et agissent fréquemment comme inhibiteurs de la monoamine oxydase. Comme composants de la liane Banisteriopsis caapi, l'harmine, l'harmaline et la tétrahydroharmine, des les β-carbolines connues sous le nom d'harmanes jouent un rôle pharmacologique important et sont les principaux responsables des effets psychédéliques de l'ayahuasca. Certaines β-carbolines, notamment la tryptoline et la pinoline, sont formées naturellement dans le corps humain. La pinoline est d'ailleurs impliquée, avec la mélatonine dans le rôle régulateur du cycle veille/sommeil de la glande pinéale. Plusieurs β-carbolines ont des effets antagonistes de benzodiazépines et, notamment, selon les doses, des effets convulsivants, anxiogènes et facilitateurs de la mémoire[4].
Notes et références
- Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) « » sur NIST/WebBook, consulté le 21 mai 2010
- U.S. Army Armament Research & Development Command, Chemical Systems Laboratory, NIOSH Exchange Chemicals. Vol. NX#02316
- P. Venault, Georges Chapouthier, From the Behavioral Pharmacology of Beta-Carbolines to Seizures, Anxiety and Memory, TheScientificWorldJournal, 2007, 7, 204-223, on line (www.thescientificworld.com)
- (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « beta-Carboline » (voir la liste des auteurs)
Voir aussi
Wikimedia Foundation. 2010.
