- DiMe-PTCDI
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DiMe-PTCDI 
Structure du diimide N,N'-diméthylpérylène-
3,4,9,10-tétracarboxyliqueGénéral Synonymes bordeaux de pérylène,
C. I. Pigment Red 179,
2,9-diméthylisoquino[4',5',6':6,5,10]anthra[2,1,9-def]isoquinoléine-1,3,8,10(2H,9H)-tétroneNo CAS No EINECS PubChem SMILES InChI Apparence solide rouge Propriétés chimiques Formule brute C26H14N2O4 [Isomères] Masse molaire[1] 418,4004 ± 0,0234 g·mol-1
C 74,64 %, H 3,37 %, N 6,7 %, O 15,3 %,Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire. Le diimide N,N'-diméthylpérylène-3,4,9,10-tétracarboxylique, généralement abrégé en DiMe-PTCDI[2] ou MePTCDI voire PPI (nom systématique 2,9-diméthylanthra[2,1,9-def:6,5,10-d'e'f']diisoquinoléine-1,3,8,10(2H,9H)-tétrone), est un composé organique dérivé du PTCDA et donc du pérylène, un hydrocarbure aromatique polycyclique.
Le DiMe-PTCDI est utilisé d'une part au stade de recherche en laboratoire comme semiconducteur organique de type n[3] pour le développement de composants électroniques organiques tels que des cellules photovoltaïques organiques[4],[5] et des détecteurs de gaz à semiconducteur[6] ; il est utilisé d'autre part au stade industriel comme pigment organique connu notamment comme C. I. Pigment Red 179, principalement dans l'industrie automobile.
Notes et références
- Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
- Pour l'anglais N,N'-dimethylperylene-3,4,9,10-tetracarboxylic diimide.
- (en) J. -P. Meyer, D. Schlettwein, D. Wöhrle et N. I. Jaeger, « Charge transport in thin films of molecular semiconductors as investigated by measurements of thermoelectric power and electrical conductivity », dans Thin Solid Films, vol. 258, no 1-2, 15 mars 1995, p. 317-324 [texte intégral (page consultée le 25 juin 2011)] DOI:10.1016/0040-6090(94)06369-9
- (en) T. Oekermann, D. Schlettwein et D. Wöhrle, « Characterization of N,N'-Dimethyl-3,4:9,10-Perylenetetracarboxylic Acid Diimide and Phthalocyaninatozinc(II) in Electrochemical Photovoltaic Cells », dans Journal of Applied Electrochemistry, vol. 27, no 10, 1997, p. 1172-1178 [texte intégral (page consultée le 25 juin 2011)] DOI:10.1023/A:1018467516812
- (en) Harald Hoppe et Niyazi Serdar Sariciftci, « Organic solar cells: An overview », dans Journal of Materials Research, vol. 19, no 7, 1er juillet 2004, p. 1924-1945 [texte intégral (page consultée le 25 juin 2011)] DOI:10.1557/JMR.2004.0252
- (en) Harald Graaf, Derck Schlettwein et Nils I. Jaeger, « Redox reactions of acetone and ethanol with the surface of N,N′-dimethylperylene-3,4,9,10-biscarboximide (MePTCDI) thin films », dans Physical Chemistry Chemical Physics, vol. 1, no 8, 1999, p. 1801-1806 [texte intégral (page consultée le 25 juin 2011)] DOI:10.1039/A808586B
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