- Dianhydride pérylène-3,4,9,10-tétracarboxylique
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Dianhydride pérylène-3,4,9,10-tétracarboxylique 
Structure du dianhydride pérylène-
3,4,9,10-tétracarboxyliqueGénéral Synonymes C. I. Pigment Red 224 No CAS No EINECS PubChem SMILES InChI Apparence solide rouge Propriétés chimiques Formule brute C24H8O6 [Isomères] Masse molaire[1] 392,3167 ± 0,0216 g·mol-1
C 73,48 %, H 2,06 %, O 24,47 %,Précautions Directive 67/548/EEC[2] 
XiPhrases R : 36/37/38, Phrases S : 26, 36, SGH[2] 
AttentionUnités du SI & CNTP, sauf indication contraire. Le dianhydride pérylène-3,4,9,10-tétracarboxylique, généralement abrégé en PTCDA (pour l'anglais perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic dianhydride), est un pigment organique étudié en recherche pour le développement de composants électroniques en matériaux semiconducteurs organiques tels que des transistors à effet de champ organiques[3], tandis que certains de ses dérivés, tels que le DiMe-PTCDI, peuvent servir à réaliser des cellules photovoltaïques organiques[4] ou augmenter l'efficacité quantique des cellules photovoltaïques à dioxyde de titane TiO2[5].
Le PTCDA dérive structurellement du pérylène, un hydrocarbure aromatique polycyclique, et cristallise selon deux formes allotropiques conventionnellement appelées α et β[6]. La structure bidimentionnelle de couches de PTCDA épitaxées par jet moléculaire a été étudiée en détail sur différents substrats tels que le graphite et le disulfure de molybdène MoS2[7], le cuivre[8], l'argent[9], ainsi que sur des isolants tels que le chlorure de sodium NaCl, le chlorure de potassium KCl et le bromure de potassium KBr.
Notes et références
- Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
- SIGMA-ALDRICH
- (en) Dr. Ananth Dodabalapur, Dr. Howard E. Katz et Dr. Luisa Torsi, « Molecular orbital energy level engineering in organic transistors », dans Advanced Materials, vol. 8, no 10, octobre 1996, p. 853-855 [texte intégral (page consultée le 25 juin 2011)] DOI:10.1002/adma.19960081021
- (en) C. W. Tang, « Two‐layer organic photovoltaic cell », dans Applied Physics Letters, vol. 48, no 2, 1986, p. 183-185 DOI:[1]
- (en) Suzanne Ferrere et Brian A. Gregg, « New perylenes for dye sensitization of TiO2 », dans New Journal of Chemistry, vol. 26, no 9, 2002, p. 1155-1160 [texte intégral (page consultée le 25 juin 2011)] DOI:10.1039/B203260K
- (en) H. P. Wagner, A. DeSilva et T. U. Kampen, « Exciton emission in PTCDA films and PTCDA/Alq3 multilayers », dans Physical Review B, vol. 70, no 23, 2004, p. 235201-235207 [texte intégral (page consultée le 25 juin 2011)] DOI:10.1103/PhysRevB.70.235201
- (en) C. Ludwig, B. Gompf, J. Petersen, R. Strohmaier et W. Eisenmenger, « STM investigations of PTCDA and PTCDI on graphite and MoS2. A systematic study of epitaxy and STM image contrast », dans Zeitschrift für Physik B Condensed Matter, vol. 91, no 3, 1994, p. 365-373 [texte intégral (page consultée le 25 juin 2011)] DOI:10.1007/BF01312708
- (en) Th. Wagner, A. Bannani, C. Bobisch, H. Karacuban et R. Möller, « The initial growth of PTCDA on Cu(111) studied by STM », dans Journal of Physics: Condensed Matter, vol. 19, no 5, 7 février 2007, p. 056009 [texte intégral (page consultée le 25 juin 2011)] DOI:10.1088/0953-8984/19/5/056009
- (en) Julian Ikonomov, Oliver Bauer et Moritz Sokolowski, « Highly ordered thin films of perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic acid dianhydride (PTCDA) on Ag(1 0 0) », dans Surface Science, vol. 602, no 12, 15 juin 2008, p. 2061-2068 [texte intégral (page consultée le 25 juin 2011)] DOI:10.1016/j.susc.2008.04.009
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