- Acide 2-méthylpropanoïque
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Acide 2-méthylpropanoïque 
Général Nom IUPAC acide 2-méthylpropanoïque Synonymes acide isobutyrique, acide diméthylacétique No CAS No EINECS No RTECS PubChem SMILES InChI Apparence liquide incolore Propriétés chimiques Formule brute C4H8O2 [Isomères] Masse molaire[2] 88,1051 ± 0,0044 g·mol-1
C 54,53 %, H 9,15 %, O 36,32 %,pKa 4,86[1] Propriétés physiques T° fusion -46 °C[3] T° ébullition 155 °C[3] Solubilité 210 g·l-1 à 20 °C[3] Masse volumique 0,95 g·cm-3[3] T° d'auto-inflammation 500 °C[3] Point d’éclair 57,5 °C[3]
55 °C[4]Pression de vapeur saturante 1,81 mbar à 20 °C
3,61 mbar à 30 °C
6,86 mbar à 40 °C
12,5 mbar à 50 °C[3]Propriétés optiques Indice de réfraction 
= 1.393 [4]Précautions Directive 67/548/EEC[4] 
XnPhrases R : 21, 22, Phrases S : 2, Transport[3] 38 2529 SGH[3] 
Écotoxicologie LogP 0,94 [3] Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire. L'acide 2-méthylpropanoïque, universellement connu sous l'appellation triviale acide isobutyrique est l'acide carboxylique de formule semi-développée (CH3)2-CH-COOH. C'est un liquide incolore d'odeur désagréable et un isomère de l'acide butanoïque.
Il est trouvé à l'état naturel dans le caroubier (Ceratonia siliqua), dans les racines d'Arnica dulcis et sous forme d'ester éthylique dans l'huile de croton.
Cet acide peut être préparé synthétiquement par hydrolyse d'isobutyronitrile, (CH3)2CH-CN, avec une base, par oxydation d'isobutanol avec du bichromate de potassium dans l'acide sulfurique[5] ou par action de l'amalgame de sodium sur l'acide méthacrylique.
Chauffé dans une solution d'acide chromique à 140 °C, l'acide isobutyrique se décompose en dioxyde de carbone, CO2 et en acétone, (CH3)2CO. Une solution alcaline de permanganate de potassium l'oxyde en l'acide α-hydroxyisobutyrique (acide 2-méthyl-2-hydroxypropanoïque).
Ses sels (isobutyrate) sont généralement plus solubles dans l'eau que ceux de l'acide butanoïque (butanoate).
Notes et références
- (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Isobutyric acid » (voir la liste des auteurs)
- Bjerrum, J., et al. Stability Constants, Chemical Society, London, 1958.
- Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
- Entrée de « Isobutyric acid » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 19 avril 2011 (JavaScript nécessaire)
- Isobutyric acid chez Sigma-Aldrich.
- I. Pierre and E. Puchot, « New Studies on Valerianic Acid and its Preparation on a Large Scale », dans Ann. de chim. et de phys., vol. 28, 1873, p. 366
Catégories :- Produit chimique nocif
- Produit chimique corrosif
- Acide carboxylique
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