- Fluvastatine
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Fluvastatine 
Énantiomère E-(3S,5R)-fluvastatine (en haut) et E-(3R,5S)-fluvastatine (en bas) Général Nom IUPAC acide (6E)-7-[3-(4-fluorophényl)-1-(propan-2-yl)-1H-indol-2-yl]-3,5-dihydroxyhept-6-énoïque No CAS ou (3S,5R,6E)(–)
(3R,5S,6E)(+)
(3S,5S,6E)(–)
(3R,5R,6E)(+)
mélange des huit stéréoisomèresCode ATC AA04 DrugBank PubChem ChEBI SMILES InChI Propriétés chimiques Formule brute C24H26FNO4 [Isomères] Masse molaire[1] 411,4659 ± 0,0224 g·mol-1
C 70,06 %, H 6,37 %, F 4,62 %, N 3,4 %, O 15,55 %,Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire. La fluvastatine est un principe actif de la famille des statines ayant une action hypolipémiante par inhibition de la HMG-Co A réductase. Elle est commercialisée dans les spécialités FRACTAL et LESCOL.
Sommaire
Propriétés physico-chimiques
La molécule de fluvastatine a une double liaison carbone-carbone typique d'un alcène. Ainsi, elle peut se présenter sous la forme de deux diastéréoisomères, Z (cis) ou E (trans). Par ailleurs, cette molécule a aussi deux atomes de carbone asymétrique et pas de plan de symétrie donc peut former 2 paires d'énantiomères. Au total, la molécule de fluvastatine se présente donc sous forme de 8 stéréoisomères.
Le médicament est composé de la paire d'énantiomères :
- acide (3R,5S,6E)-7-[3-(4-fluorophényl)-1-(propan-2-yl)-1H-indol-2-yl]-3,5-dihydroxyhept-6-énoïque
- acide (3S,5R,6E)-7-[3-(4-fluorophényl)-1-(propan-2-yl)-1H-indol-2-yl]-3,5-dihydroxyhept-6-énoïque
Indications
- Hypercholestérolémie essentielle pure,
- Hyperlipidémie mixte,
- prévention de l'infarctus du myocarde,
- Prévention des décès de cause coronaires et de récidives post infarctus chez un patient avec un cholestérol normal
- Hyperlipidémie après transplantation d'organe chez le sujet sous immunosuppresseur.
Effets indésirables
- Troubles digestifs constipation, nausée, crampes gastro intestinales, troubles dyspeptiques, flatulences diarrhées.
- Myopathie avec mysalgie sans gravité, élévation des CPK créatine phospho kinases atteignant parfois 10 fois la normale et imposant l'arrêt du traitement.
- rares: céphalées, asthénie, dépression, réactions cutanées allergique, élévation des transaminasees, tendinites, polynévrites sensitivo motrices.
- Exceptionnel: insomnie, allopécie, hypoglycémie, hyperglycémie, pancréatite, photosensibillisation, impuissance, thrombopénie, pneumopathie interstitielle.
Notes
- Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
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