Tétranitrate de pentaérythritol

tétranitrate de pentaérythritol
Structure de la Penthrite
Général
Nom IUPAC	nitrate de 3-(nitrooxy)-2,2-bis[(nitrooxy)méthyl]propyle
Synonymes	1,3-dinitrooxy-2,2-bis(nitrooxyméthyl)propane
No CAS	78-11-5
No EINECS	201-084-3
SMILES	O=[N+]([O-])OCC(CO[N+](=O)[O-])(CO[N+]([O-])=O)CO[N+]([O-])=O PubChem, Vue 3D
InChI	InChI : Vue 3D InChI=1/C5H8N4O12/c10-6(11)18-1-5(2-19-7(12)13,3-20-8(14)15)4-21-9(16)17/h1-4H2
Apparence	solide, blanc cristallin
Propriétés chimiques
Formule brute	C5H8N4O12  [Isomères]
Masse molaire[1]	316,1366 ± 0,009 g·mol-1 C 19 %, H 2,55 %, N 17,72 %, O 60,73 %,
Propriétés physiques
T° fusion	141,30 °C
T° ébullition	décomposition à 190 °C
Solubilité	Insoluble dans l'eau
Masse volumique	1,773 g/mℓ à 20 °C
Limites d’explosivité dans l’air	210 °C
Vitesse de détonation	8 400 m·s-1
Facteur de puissance	1,66
Précautions
Directive 67/548/EEC
E
Numéro index : 603-035-00-5 Symboles : E : Explosif Phrases R : R3 : Grand risque d’explosion par le choc, la friction, le feu ou d’autres sources d’ignition. Phrases S : (S2) : Conserver hors de portée des enfants. S35 : Ne se débarrasser de ce produit et de son récipient qu’en prenant toutes les précautions d’usage.
Phrases R : 3,
Phrases S : (2), 35,
SGH[2],[3]
Danger H200, H200 : Explosif instable Danger H201, H201 : Explosif: danger d'explosion en masse
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le tétranitrate de pentaérythritol ou PETN (tétranitrate de pentaérythrite, aussi connu sous le nom de penthrite) est l'un des plus puissants explosifs connus, avec un facteur d'efficacité relative de 1,66. Il est plus sensible aux chocs ou à la friction que le TNT. Il est principalement utilisé dans les cordeaux détonants pour les mines ou les carrières, ou dans les cartouches de petits calibres. C'est l'ester nitrique du pentaérythritol.

Le PETN est un des composants utilisés dans la fabrication du Semtex. Durant la Seconde Guerre mondiale, la charge explosive du lance-roquettes M9A1 (240 mL de pentolite, un mélange de PETN et TNT), pouvait pénétrer 12 centimètres de blindage.

Les charges de démolition M118, couramment appelées Flex-X ou feuilles explosives, consistent en 4 feuilles de 500 grammes d'explosif flexible, entourées d'une enveloppe de plastique. Chaque feuille mesure approximativement 7,5 centimètres de large, 30 centimètres de long et 1 centimètre d'épaisseur. L'explosif exact contenu dans une charge M118 varie d'un fabricant à l'autre. Actuellement, certains fabricants utilisent le PETN comme explosif basique, d'autres utilisent le RDX.

C'est environ 80 grammes de PETN qu'a tenté de faire exploser Omar Farouk Abdulmutallab le 25 décembre 2009 lors du vol 253 Amsterdam Detroit.

En médecine, le PETN est utilisé comme vasodilatateur. Le médicament pour les maladies du cœur, Lentonitrat, se compose de PETN pur.

Propriétés

La vitesse de détonation du PETN à une densité de 1,7 est de 8 400 m·s^-1.
La formule du PETN est C(CH₂ONO₂)₄. À l'état pur, sa masse volumique est de 1,773 g·cm^-3. Il est inodore et fond au-delà de 141 °C.

Réactivité

Le PETN est sensible aux chocs, aux frottements, aux décharges électrostatiques et aux fortes températures.
Il est incompatible avec les acides forts, les bases fortes et les agents oxydants (réactions vigoureuses possibles).
Au-delà de 190 °C, il se décompose en oxydes d'azote, monoxyde de carbone et dioxyde de carbone. Il est souvent transporté imprégné à 15 % d'eau, ce qui réduit son potentiel explosif.

Polluant

Le PETN est un produit issu de la pétrochimie, la production et l'utilisation de ce genre de composé peuvent donc amener à une contamination de l'environnement. Le PETN n'est pas sujet à la biodégradation selon la fiche de sécurité du fabricant français Titanite, mais certains signalent une dégradation possible par des bactéries, dont la réductase qui dénitraterait celui-ci en trinitrate, puis dinitrate. Le dernier composé de ce processus, le pentaerythritol dinitrate, est ensuite dégradé en produits inconnus. En tout état de cause il n'existerait pas de bioaccumulation. Par ailleurs, le PETN dégage du CO et du NOx lorsqu'il est détruit par tir ou brûlage.

Production

La préparation du PETN implique la nitration du pentaérythritol avec une solution concentrée d'acide nitrique et d'acide sulfurique. Cependant, la méthode conseillée pour la nitratation est la méthode ICI, qui utilise de l'acide nitrique concentré seul à plus de 98 %, une solution d'acide mixte pouvant créer des sous-produits sulfurés instables.

C(CH₂OH)₄ + 4HNO₃ = C(CH₂ONO₂)₄ + 4H₂O

Bibliographie

• (en) Paul W. Cooper, Explosives Engineering, Wiley-VCH, New York, 1996 (ISBN 0-471-18636-8)

Voir aussi

• Liste de composés explosifs

Références

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