4-aminopyridine
- 4-aminopyridine
-
| 4-aminopyridine |
 |
| Général |
| Nom IUPAC |
pyridin-4-amine |
| Synonymes |
4-pyridinamine
para-aminopyridine
4-pyridylamine
fampridine |
| No CAS |
504-24-5 |
| No EINECS |
207-987-9 |
| PubChem |
1727 |
| SMILES |
|
| InChI |
Std. InChI : Vue 3D
InChI=1S/C5H6N2/c6-5-1-3-7-4-2-5/h1-4H,(H2,6,7)
Std. InChIKey :
NUKYPUAOHBNCPY-UHFFFAOYSA-N
|
| Apparence |
cristaux beige, odeur désagréable[1] |
| Propriétés chimiques |
| Formule brute |
C5H6N2 [Isomères]
|
| Masse molaire[2] |
94,1145 ± 0,0048 g·mol-1
C 63,81 %, H 6,43 %, N 29,77 %,
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| Propriétés physiques |
| T° fusion |
158,5 °C[1] |
| T° ébullition |
274 °C[1] |
| Solubilité |
soluble dans l'eau[1] |
| Masse volumique |
1,26 g·cm-3(25 °C[1] |
| Point d’éclair |
164 °C[1] |
| Précautions |
|
Directive 67/548/EEC[1]
|
T+
|
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Symboles :
T+ : Très toxique
Phrases R :
R28 : Très toxique en cas d’ingestion.
R36/37/38 : Irritant pour les yeux, les voies respiratoires et la peau.
Phrases S :
S1 : Conserver sous clé.
S28 : Après contact avec la peau, se laver immédiatement et abondamment avec … (produits appropriés à indiquer par le fabricant).
S45 : En cas d’accident ou de malaise, consulter immédiatement un médecin (si possible, lui montrer l’étiquette).
S37/39 : Porter des gants appropriés et un appareil de protection des yeux/du visage.
|
| Phrases R : 28, 36/37/38, |
| Phrases S : 1, 28, 37/39, 45, |
|
Transport[1]
|
Code Kemler :
60 : matière toxique ou présentant un degré mineur de toxicité
Numéro ONU :
2671 : AMINOPYRIDINES (o-, m-, p-)
Classe :
6.1
Étiquette :
6.1 : Matières toxiques
|
| Écotoxicologie |
| DL50 |
19mg/kg (souris, oral)[3]
7mg/kg (souris, i.v.)[4]
10mg/kg (souris, i.p.)[5] |
| LogP |
0,32[1] |
|
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.
|
La 4-aminopyridine (ou fampridine) est un composé organique aromatique dérivé de la pyridine de formule chimique H2NC5H4N. C'est l'isomère para de l'aminopyridine. Elle est principalement utilisée comme outil de recherche, afin de caractériser les sous-types de canal potassique. Elle a aussi été utilisée pour traiter certains symptômes de la sclérose en plaques[6],[7] et est indiqué pour provoquer une amélioration symptomatique de la marche chez les adultes porteurs de différentes variations de la maladie.
Propriétés physico-chimiques
La 4-aminopyridine se présente sous la forme de cristaux beige à l'odeur désagréable, solubles dans l'eau. Elle a tendance à se décomposer lorsqu'elle est chauffée; elle se décompose notamment en oxydes d'azote et en monoxyde et dioxyde de carbone.
Notes et références
- ↑ a, b, c, d, e, f, g, h et i Entrée de « 4-Aminopyridine » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 3 octobre 2011 (JavaScript nécessaire)
- ↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
- ↑ Gigiena i Sanitariya. Vol. 57(9-10), Pg. 64, 1992.
- ↑ BEHAVIORAL: CONVULSIONS OR EFFECT ON SEIZURE THRESHOLD Annales Pharmaceutiques Francaises. Vol. 26, Pg. 345, 1968.
- ↑ Journal of Medicinal Chemistry. Vol. 8, Pg. 296, 1965.
- ↑ Solari A, Uitdehaag B, Giuliani G, Pucci E, Taus C, « Aminopyridines for symptomatic treatment in multiple sclerosis », dans Cochrane Database Syst Rev, no 4, 2001, p. CD001330 [lien PMID, lien DOI]
- ↑ Korenke AR, Rivey MP, Allington DR, « Sustained-release fampridine for symptomatic treatment of multiple sclerosis », dans Ann Pharmacother, vol. 42, no 10, octobre 2008, p. 1458–65 [lien PMID, lien DOI]
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2010.
Contenu soumis à la licence CC-BY-SA. Source : Article 4-aminopyridine de Wikipédia en français (auteurs)
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