- 1,2-dibromo-3-chloropropane
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1,2-dibromo-3-chloropropane 
Général Nom IUPAC 1,2-dibromo-3-chloropropane No CAS (racémique)
No EINECS No RTECS TX8750000 PubChem SMILES InChI Propriétés chimiques Formule brute C3H5Br2Cl [Isomères] Masse molaire[1] 236,333 ± 0,007 g·mol-1
C 15,25 %, H 2,13 %, Br 67,62 %, Cl 15 %,Propriétés physiques T° fusion 6 °C [2] T° ébullition 196 °C [2] Solubilité 1 g·l-1 à 20 °C [2] Masse volumique 2,09 g·cm-3 à 14 °C [2] Point d’éclair 77 °C [2] Pression de vapeur saturante 1,5 mbar à 20 °C
2 mbar à 30 °C
4 mbar à 50 °C [2]Précautions Directive 67/548/EEC[2] 
TPhrases R : 25, 45, 46, 48/20/22, 52/53, 60, Phrases S : 45, 53, 61, Transport[2] 60 2872 NFPA 704[4] Classification du CIRC Groupe 2B : Peut-être cancérogène pour l'homme[3] Écotoxicologie DL50 123 mg·kg-1 (souris, oral)
257 mg·kg-1 (souris, i.p.) [5]LogP 2,93 [5] Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire. Le 1,2-dibromo-3-chloropropane ou DBCP (nom commercial Nemagon), est un pesticide développé dans les années 1950 par Dow Chemical et Shell Oil principalement, et utilisé sur les bananes en Amérique Centrale, dans les Caraïbes, en Afrique de l'Ouest et aux Philippines à partir des années 1960 et jusque dans les années 1980, bien que banni aux USA en 1979.
Il agit en détruisant les nématodes, vers microscopiques qui s'attaquent aux racines du bananier. Les premiers problèmes de santé furent observés en 1977. On estime que 22 000 à 35 000 nicaraguayens sont affectés par des maladies telles que cancer, cécité, infertilité, enfants handicapés, problèmes de peau, maux de tête…
Structure chimique
Le 1,2-dibromo-3-chloropropane est un isomère particulier du dibromochloropropane. L'atome de carbone 2 (au centre) est asymétrique et donc ce dibromochloropropane se présente sous forme de deux énantiomères :
- (R)-1,2-dibromo-3-chloropropane
- (S)-1,2-dibromo-3-chloropropane
Sources (en anglais)
- Chiquita's Children
- Nicaragua Banana Workers Poisonned by Nemagon
- Nemagon Pesticide Use in Nicaragua
- Bananas : the Movie
- Nemagon, The Banana Workers, and Nicaragua
Notes et références
- Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
- Entrée de « 1,2-Dibromo-3-chloropropane » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 12 octobre 2009 (JavaScript nécessaire)
- IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 2B : Peut-être cancérogènes pour l'homme » sur http://monographs.iarc.fr, CIRC, 16 janvier 2009. Consulté le 22 août 2009
- UCB Université du Colorado
- (en) « 1,2-Dibromo-3-chloropropane » sur ChemIDplus, consulté le 12 octobre 2009
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