- (trichlorométhyl)benzène
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(trichlorométhyl)benzène 
Général Nom IUPAC (trichlorométhyl)benzène Synonymes α,α,α-trichlorotoluène
phénylchloroforme
benzotrichlorideNo CAS No EINECS No RTECS PubChem SMILES InChI Apparence liquide incolore à l'odeur âcre Propriétés chimiques Formule brute C7H6Cl3 [Isomères] Masse molaire[2] 196,482 ± 0,012 g·mol-1
C 42,79 %, H 3,08 %, Cl 54,13 %,Moment dipolaire 2,7 D [1] Propriétés physiques T° fusion −4,5 °C [3] T° ébullition 220,65 °C [4] Solubilité 0,1 g·l-1 (eau,25 °C) [3] Masse volumique 1,37 g·cm-3 à 25 °C [3] T° d'auto-inflammation 420 °C [3] Point d’éclair 108 °C [3] Limites d’explosivité dans l’air 2,1–6,5 %vol [3] Pression de vapeur saturante 0,2 mbar à 20 °C
0,49 mbar à 30 °C
1,33 mbar à 40 °C
1,8 mbar à 50 °C [3]Viscosité dynamique 2,4 mPa·s à 20 °C [5] Conductivité électrique 6×10-9 S·cm-1 à 20 °C [5] Thermochimie ΔvapH° 47,5 kJ·mol-1 à 130 °C [5] Cp 325 J·K-1·mol-1 (liquide,24,85 °C) [5] PCI -3 684 kJ·mol-1 [5] Propriétés optiques Indice de réfraction 
[6]Précautions Directive 67/548/EEC[7] 
TPhrases R : 22, 23, 37/38, 41, 45, Phrases S : 45, 53, Transport[3] 80 2226 NFPA 704[8] Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire. Le (trichlorométhyl)benzène, aussi connu comme l'α,α,α-trichlorotoluène, est un composé organique halogéné de formule moléculaire C6H5CCl3. Il est principalement utilisé comme intermédiaire dans la préparation d'autres produits chimiques comme les pigments, les herbicides ou les pesticides.
Sommaire
Historique
Ce composé fut synthétisé pour la première fois par L. Schischkoff et A. Rosing par réaction entre le pentachlorure de phosphore et le chlorure de benzoyle[5].
Utilisation
Le (trichlorométhyl)benzène est principalement utilisé pour la fabrication du chlorure de benzoyle par hydrolyse partielle acide ou basique. Le contrôle de l'hydrolyse est importante afin d'éviter une hydrolyse complète qui formerait l'acide benzoïque[5]:
La condensation du (trichlorométhyl)benzène avec du benzène en présence de trichlorure de fer, de trichlorure d'aluminium ou de dichlorure de zinc forme le diphénylméthane et le triphénylméthane[5].Le (trichlorométhyl)benzène est également un important précurseur pour la fabrication de pesticides via la substitution des atomes de chlore par des fluors en présence d'acide fluorhydrique ou de sels de fluor[5]:
- C6H5-CCl3 + 3 KF
C6H5-CF3 + 3 KCl
D'autres synthèses l'utilisent pour produire des pigments ou des additifs pour les plastiques[5].
Propriété physico-chimiques
Le (trichlorométhyl)benzène est soluble dans l'éthanol, l'éther et le chloroforme. La solubilité du dichlore dans 100 g de (trichlorométhyl)benzène est de 5.1 g à 30 °C, 3.4 g à 50 °C et de 1.3 g à 100 °C[5].
Production et synthèse
Le (trichlorométhyl)benzène est produit par chloration radicalaire du toluène, catalysé par la lumière ou des initiateurs radicalaires comme le peroxyde de benzoyle. Deux intermédiaires sont observés :
- C6H5-CH3 + Cl2 C6H5-CH2Cl + HCl
- C6H5-CH2Cl + Cl2 C6H5-CHCl2 + HCl
- C6H5-CHCl2 + Cl2 C6H5-CCl3 + HCl
Pour contrôler la chloration et éviter la présence des intermédiaires, la réaction est effectuée dans une série de réacteurs où le dichlore est ajouté de manière appropriée[5].
Notes
- (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Benzotrichloride » (voir la liste des auteurs)
- (en) A. P. Timosheva, S. G. Vulfson, I. A. Kushnikovskii, L. V. Ermolaeva et A. N. Vereshchagin, « Electrical properties and intramolecular electronic interactions of benzotrihalides », dans Russian Chemical Bulletin, vol. 36, no 3, mars 1987, p. 509-512
- Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
- Entrée de « Benzotrichloride » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 19 janvier 2010 (JavaScript nécessaire)
- (en) « Benzene, (trichloromethyl)- » sur NIST/WebBook, consulté le 19 janvier 2010
- (en) Manfred Rossberg, Wilhelm Lendle, Gerhard Pfleiderer, Adolf Tögel, Eberhard-Ludwig Dreher, Ernst Langer, Heinz Rassaerts, Peter Kleinschmidt, Heinz Strack, Richard Cook, Uwe Beck, Karl-August Lipper, Theodore R. Torkelson, Eckhard Löser, Klaus K. Beutel, Trevor Mann, Chlorinated Hydrocarbons, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co, coll. « Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry », 15 juillet 2006
- (en) William T. Jr. Miller, Elliot Bergman et Arnold H. Fainberg, « Perfluoroalkylzinc Compounds. I. The Preparation and Properties of Perfluoroalkylzinc Halides », dans Journal of the American Chemical Society, vol. 79, no 15, août 1957, p. 4159-5164
- « α,α,α-trichlorotoluene » sur ESIS, consulté le 19 janvier 2010
- UCB Université du Colorado
Catégories :- Produit chimique toxique
- Cancérogène chimique
- Produit chimique corrosif
- Composé aromatique chloré
- Solvant
![C_6H_5-CCl_3 \ \xrightarrow[H^+ \ ou \ OH^-]{H_2O} \ C_6H_5-C(=O)-Cl \ + \ 2HCl](a/0ea689079fc4d8a91c157458c7b2d6b1.png)
![C_6H_5-C(=O)-Cl \ \xrightarrow[H^+ \ ou \ OH^-]{H_2O} \ C_6H_5-COOH \ + \ HCl](5/2255f4db81223a74aee1021c6bd31df2.png)
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