- Étifoxine
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etifoxine 
Général Nom IUPAC 6-chloro-N-ethyl-4-methyl-4-phenyl-4H-benzo[d][1,3]oxazin-2-amine No CAS (HCl) No EINECS (HCl) Code ATC N05 PubChem SMILES InChI Propriétés chimiques Formule brute C17H17ClN2O [Isomères] Masse molaire[1] 300,783 ± 0,017 g·mol-1
C 67,88 %, H 5,7 %, Cl 11,79 %, N 9,31 %, O 5,32 %,Classe thérapeutique Anxiolytique Données pharmacocinétiques Biodisponibilité 90% Métabolisme Hépatique. Pas d'interaction avec le cytochrome p450 Excrétion Rénale Considérations thérapeutiques Voie d’administration Orale Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire. L'étifoxine est un composé organique utilisé comme médicament contre la nervosité et l'anxiété et qui appartient à la famille des benzoxazines, une famille proche des benzodiazépines, mais dont le mécanisme d'action reste à préciser. Elle a des effets semblables aux benzodiazépines, mais est structurellement différente et est classée comme non benzodiazepine. Elle est plus efficace que le lorazepam comme anxiolytique et a moins d'effets secondaires[2]. Elle peut être utilisée avec les benzodiazepines afin de potentialiser leurs effets[3].
Elle est commercialisée par les laboratoires Biocodex sous le nom de Stresam ®.
Sommaire
Effets secondaires
Ce medicament a fait l'objet d'une étude précisant qu'il provoque des atteintes majeures au foie[4].
Comme beaucoup d'anxiolytiques, l'étifoxine peut provoquer une somnolence.
Stéréohimie
La molécule d'étifoxine possède un atome de carbone asymétrique et est donc chirale. Elle se présente sous la forme de deux énantiomères, R et S. Le médicament est vraisemblablement composé du mélange racémique.
Références
- Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
- Nguyen N, Fakra E, Pradel V, Jouve E, Alquier C, Le Guern ME, Micallef J, Blin O. Efficacy of etifoxine compared to lorazepam monotherapy in the treatment of patients with adjustment disorders with anxiety: a double-blind controlled study in general practice. Human Psychopharmacology. 2006 Apr;21(3):139-49.
- Verleye M, Schlichter R, Gillardin JM. Interactions of etifoxine with the chloride channel coupled to the GABA(A) receptor complex. Neuroreport. 1999 Oct 19;10(15):3207-10.
- Mennecier D, Rimlinger H, Gidenne S, et al, « [Etifoxine chlorhydrate-induced acute hepatitis] », dans Gastroenterol. Clin. Biol., vol. 27, no 11, novembre 2003, p. 1050–1 [texte intégral, lien PMID]
Voir aussi
Liens externes
- « Étifoxine : études cliniques récentes = Etifoxine : recent clinical », par N. BESNIER et O. BLIN (CHU de Marseille / CNRS) ; http://cat.inist.fr/?aModele=afficheN&cpsidt=20176365
- Fiche Biam : http://www.biam2.org//www1/Sub1065.html
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