Éthanoate d'isopentyle

Acétate d'isoamyle
Modèle de Lewis
Général
Nom IUPAC	Éthanoate d'isopentyle
Synonymes	Acétate d'isoamyle Acétate d'isopentyle Acétate de 3-méthylbutyle
No CAS	123-92-2
No EINECS	204-662-3
FEMA	2055
Apparence	liquide incolore, d'odeur caractéristique.[1]
Propriétés chimiques
Formule brute	C7H14O2  [Isomères]
Masse molaire	130,1849 g∙mol-1 C 64,58 %, H 10,84 %, O 24,58 %,
Propriétés physiques
T° fusion	-79 °C[1]
T° ébullition	142 °C[1]
Solubilité	dans l'eau à 20 °C : 0.2 g/100 ml[1]
Masse volumique	(eau = 1) : 0.87[1]
T° d’auto-inflammation	360 °C[1]
Point d’éclair	25 °C c.f.[1]
Limites d’explosivité dans l’air	en volume % dans l'air : 1.0 (à 100 °C) -7.5[1]
Pression de vapeur saturante	à 20 °C : 0.53 kPa[1]
Propriétés optiques
Indice de réfraction	1,4003
Précautions
Directive 67/548/EEC
Numéro index : 607-130-00-2 Phrases R : R10 : Inflammable. R66 : L’exposition répétée peut provoquer dessèchement ou gerçures de la peau. Phrases S : S23 : Ne pas respirer les gaz/fumées/vapeurs/aérosols [terme(s) approprié(s) à indiquer par le fabricant]. S25 : Éviter le contact avec les yeux.
Phrases R : 10, 66,
Phrases S : 23, 25,
Transport
-    1104    Numéro ONU : 1104 : ACÉTATES D’AMYLE
NFPA 704
3 1 0
SIMDUT[2]
B2, B2 : Liquide inflammable point d'éclair = 25 °C coupelle fermée méthode Setaflash Divulgation à 1,0% selon la liste de divulgation des ingrédients
SGH[3]
Attention H226, EUH066, H226 : Liquide et vapeurs inflammables EUH066 : L'exposition répétée peut provoquer dessèchement ou gerçures de la peau
Inhalation	vapeur irritante
Écotoxicologie
LogP	2.13[1]
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'Acétate d'isoamyle ou acétate d'isopentyle est un ester, l'un des six isomères de l'acétate d'amyle.

Description

C'est un ester de l’acide acétique et de l'alcool isoamylique: C₇H₁₄O₂ se présentant sous forme d'un liquide transparent, incolore, à odeur de banane ou encore d' "arlequin". Il est présent dans les pommes mûres. Il est utilisé dans la fabrication de peintures, ou comme agent de saveur. C'est aussi le phéromone d'alarme de l'abeille.

Formule semi-développée :

Propriétés physiques

• Densité de vapeur (air=1) : 4,49
• Tension de vapeur : 4 mm de Hg (0.53 kPa) à 20 °C
• Concentration à saturation : 5 000 ppm
• Coefficient de partage (eau/huile) : 0,0054
• Limite de détection olfactive : 0,025 ppm
• Facteur de conversion (ppm→mg/m³) : 5,325
• Taux d'évaporation (éther=1) : 12,2

Production par la levure

Dans la fermentation alcoolique d'un moût rosé ou lors de la macération carbonique il est possible d'obtenir une production naturelle d'acétate d'isoamyle qui participe aux caractéristiques de fraîcheur aromatique des vins ainsi obtenus : leurs arômes sont alors dit fermentaires.

Synthèse

On peut en former par estérification de l'alcool isoamylique par l'acide éthanoïque :

La réaction est équilibrée, lente et athermique.

Il peut être aussi synthétisé avec le chlorure d'éthanoyle (→estérification à partir de dérivés d'acides carboxyliques) :

Par contre, ici, la réaction est totale, rapide et exothermique

Références

• Le parfum de la fraise, Peter Atkins (2005), Les éditions Dunod, ISBN 2-10-007596-9.

Ressources

CSST

• Portail de la chimie
• Portail de la vigne et du vin