- 2-mercaptoéthanol
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2-Mercaptoethanol 
Général Nom IUPAC 2-Hydroxy-1-éthanethiol Synonymes β-Mercaptoéthanol
ThioglycolNo CAS No EINECS FEMA SMILES Apparence liquide incolore, d'odeur caractéristique[1]. Propriétés chimiques Formule brute C2H6OS [Isomères] Masse molaire[2] 78,133 ± 0,007 g·mol-1
C 30,74 %, H 7,74 %, O 20,48 %, S 41,04 %,Propriétés physiques T° fusion -100 °C T° ébullition 157 °C[1] Solubilité dans l'eau : miscible[1] Masse volumique 1,1 g·cm-3[1] T° d'auto-inflammation 295 °C[1] Point d’éclair 74 °C (coupelle ouverte)[1] Limites d’explosivité dans l’air 2,3–18 %vol[1] Pression de vapeur saturante à 20 °C : 0,13 kPa[1] Propriétés optiques Indice de réfraction nD20 = 1,4996 Précautions Transport - 2966 NFPA 704 SIMDUT[3] 
Écotoxicologie LogP -0,3 (estimé)[1] Seuil de l’odorat bas : 0,12 ppm
haut : 0,64 ppm[4]Composés apparentés Autres composés éthylène glycol
éthanedithiolUnités du SI & CNTP, sauf indication contraire. Le 2-mercaptoéthanol ou β-mercaptoéthanol est un composé chimique de formule HOCH2CH2SH, "hybride" de l'éthylène glycol et de l'éthanedithiol. À la température ordinaire c'est un liquide à l'odeur nauséabonde. La présence de la fonction thiol -SH fait du 2-mercaptoéthanol un réducteur très utilisé en biochimie pour protéger les protéines contre l'oxydation.
Il est communément employé pour réduire les ponts disulfures présents dans les protéines et peut jouer un rôle d'antioxydant biologique. Il est aussi utilisé du fait de son groupe hydroxyle, qui le rend miscible dans l'eau et diminue la volatilité (donc l'odeur) du thiol.
Le mercaptoéthanol est synthétisé par action du sulfure d'hydrogène sur l'oxyde d'éthylène[5] :
- CH2CH2O + H2S → HOCH2CH2SH
Sommaire
Propriétés biochimiques
La dénaturation des protéines nécessite la réduction des ponts disulfure, cruciaux pour la structure tertiaire ou quaternaire de certaines de protéines[6].
On l'utilise pour cette raison dans les procédés d'analyse des protéines.
Conséquences biomédicales
Il aurait été constaté que le 2-mercaptoéthanol est l'un des quelques agents chimiques à allonger la durée de vie moyenne ainsi que l'âge final chez les souris[7]. En quantités de l'ordre du microgramme, le 2-mercaptoéthanol aurait démontré nombre d'effets potentiellement bénéfiques sur des modèles animaux expérimentaux. Il affecterait les gènes[8].
Références
- 2 - MERCAPTOETHANOL, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009
- Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
- « Mercapto-2 éthanol » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
- Mercaptoethanol sur hazmap.nlm.nih.gov. Consulté le 14 novembre 2009
- Knight, J. J. "2-Mercaptoethanol" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, New York. DOI: 10.1002/047084289.
- 2-MERCAPTOETHANOL (THIOGLYCOL)
- Yu, B.P.; Kang, C.M., Han, J.S., Kim, D.S. "Can antioxidant supplementation slow the aging process?" Biofactors 1998, Volume 7: pages93-101. "Can antioxidant supplementation slow the aging process?
- Effect of 2-mercaptoethanol on some metabolic indices of ageing of CBA/Ca inbred mice
Sécurité
Ce produit est irritant. Il faut le manipuler sous une hotte d'extraction chimique et ne pas le respirer hors de celle-ci.
Liens externes
Catégories :- Thiol
- Alcool (chimie)
- Produit chimique de laboratoire de biologie moléculaire
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