- 2-méthoxyphénol
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Gaïacol
Guaiacol 
Général Nom IUPAC 2-méthoxyphénol
orthométhoxyphénolSynonymes méthoxycatéchol No CAS No EINECS FEMA SMILES InChI Apparence liquide huileux incolore à jaunâtre ou cristaux/aiguilles incolores Propriétés chimiques Formule brute C7H8O2 [Isomères] Masse molaire 124,1372 g∙mol-1
C 67,73 %, H 6,5 %, O 25,78 %,Propriétés physiques T° fusion 28 à 32 °C T° ébullition 204 à 206 °C Solubilité peu soluble dans l'eau, soluble dans les solvants organiques Masse volumique 1,112 g∙cm-3 (liquide)
1,129 g∙cm-3 (solide)Précautions Directive 67/548/EEC 
XnPhrases R : 22, 36/38, Phrases S : (2), 26, SIMDUT[1] Produit non contrôlé SGH[2] 
AttentionUnités du SI & CNTP, sauf indication contraire. Le gaïacol ou guaiacol un composé organique aromatique naturel. C'est un métabolite secondaire contenu dans les guaiacums, et qu'on trouve aussi dans la créosote de bois (présent dans la fumée de bois car produit de la combustion de la lignine). Liquide ou solide selon la température, incolore à jaunâtre, il noircit rapidement à la lumière et à l'air.
Le gaïacol fut isolé pour la première fois par Ascanio Sobrero (le découvreur en 1847 de la nitroglycérine) à partir des produits de la distillation sèche du bois de gaïac. On en trouve aussi dans les goudrons de bois notamment celui de hêtre.
Sommaire
Utilisation
Le guaiacol est utilisé en médecine comme mucolytique, antiseptique ou encore comme anesthésique local. Il est aussi utilisé dans la synthèse de l'eugénol et de la vanilline. Un composé voisin, le 1,2-diméthoxybenzène (ou vératrole), est aussi utilisé en médecine.
Pour ses propriétés de changement de couleur, il est parfois utilisé comme indicateur dans un certain nombre d'expériences ou sont utilisées des enzymes.
Le guaiacol est extrait de la resine du bois de guaiac ( ou gaïac) que l'on trouve en Amérique du Sud où il est connu sous le nom de Palo santo .
Notes et références
- ↑ « Guaïacol » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme canadien responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 23 avril 2009
- ↑ Numéro index dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
Voir aussi
Articles connexes
Liens externes
- Contribution à la connaissance aromatique des vins de Chardonnay de Bourgogne
- (en) Best Estimated Aroma and Taste Detection Threshold for Guaiacol in Water and Apple Juice
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