2-imidazolidinone

2-imidazolidinone
2-imidazolidinone
2-imidazolidinone
Général
Nom IUPAC 2-imidazolidinone
Synonymes 2-oxoimidazolidine
éthylèneurée
No CAS 120-93-4
No EINECS 204-436-4
PubChem 8453
ChEBI 37001
SMILES
InChI
Apparence solide blanc à jaunâtre
Propriétés chimiques
Formule brute C3H6N2O  [Isomères]
Masse molaire[1] 86,0925 ± 0,0035 g·mol-1
C 41,85 %, H 7,02 %, N 32,54 %, O 18,58 %,
Propriétés physiques
T° fusion 131 °C [2]
T° ébullition 186 à 188 °C à 13 mbar[2]
Solubilité 950 g·l-1 (hémihydrate, 20 °C)[2]
Masse volumique 1,3 g·cm-3 à 20 °C[2]
Point d’éclair 265 °C [2]
Pression de vapeur saturante < 24 mbar (hémihydrate, 20 °C)[2]
Point triple 124,15 °C[3]
Précautions
Directive 67/548/EEC
Irritant
Xi
Phrases R : 36,
Phrases S : 26, 39,
Écotoxicologie
DL50 500 mg·kg-1 (souris, i.p.)[4]
LogP -0,740 [5]
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La 2-imidazolidinone est un composé chimique hétérocyclique. Elle est composée d'un noyau d'imidazolidine (imidazole complètement saturée) avec une fonction cétone sur le carbone entre les deux atomes d'azote. Elle est utilisée comme herbicide et insecticide.

Notes et références

  1. Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a, b, c, d, e et f Entrée de « 2-Imidazolidinone » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 19-08-09 (JavaScript nécessaire)
  3. Weinstein, D.I.; Leffler, A.J.; Currie, J.A., Phase Transitions in Bicyclic Compounds, Mol. Cryst. Liq. Cryst., 1984, 104, 95
  4. European Journal of Medicinal Chemistry--Chimie Therapeutique. Vol. 17, Pg. 235, 1982.
  5. (en) « Ethyleneurea » sur ChemIDplus, consulté le 21 août 2009

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