2,4-dinitrotoluène

2,4-dinitrotoluène: 2,4-dinitrotoluène

Général

Nom IUPAC 2,4-dinitrotoluène

Synonymes 2,4-DNT
2,4-dinitrométhylbenzène

N^o CAS 121-14-2

N^o EINECS 204-450-0

Apparence Solide cristallin jaune

Propriétés chimiques

Formule brute C₇H₆N₂O₄ [Isomères]

Masse molaire^[1] 182,1335 ± 0,0076 g·mol^-1
C 46,16 %, H 3,32 %, N 15,38 %, O 35,14 %,

Propriétés physiques

T° fusion 70 °C^[2]

T° ébullition pas d'ébullition (décomposition > 250 °C)^[2]

Solubilité 300 mg·l^-1 (eau)^[2]

Masse volumique 1,52 g·cm^-3 (solide)^[2]

Point d’éclair 212 °C^[2]

Pression de vapeur saturante 1,3 mbar à 20 °C^[2]

Thermochimie

C_p

équation^[3] : $C_{P} = (44.603) + (5.2187E-1) \times T + (-2.9827E-4) \times T^{2} + (6.1220E-8) \times T^{3} + (1.2576E-12) \times T^{4}$
Capacité thermique du gaz en J·mol^-1·K^-1 et température en kelvins, de 200 à 1 500 K.
Valeurs calculées :
175,317 J·mol^-1·K^-1 à 25 °C.

T
(K) T
(°C) C_p
$( \tfrac { J } { kmol \times K } )$ C_p
$( \tfrac { J } { kg \times K } )$

200 -73,15 137 538 755

286 12,85 170 901 938

330 56,85 186 553 1 024

373 99,85 200 964 1 103

416 142,85 214 528 1 178

460 186,85 227 564 1 249

503 229,85 239 510 1 315

546 272,85 250 702 1 376

590 316,85 261 404 1 435

633 359,85 271 163 1 489

676 402,85 280 259 1 539

720 446,85 288 914 1 586

763 489,85 296 766 1 629

806 532,85 304 049 1 669

850 576,85 310 946 1 707

T
(K) T
(°C) C_p
$( \tfrac { J } { kmol \times K } )$ C_p
$( \tfrac { J } { kg \times K } )$

893 619,85 317 174 1 741

936 662,85 322 927 1 773

980 706,85 328 357 1 803

1 023 749,85 333 247 1 830

1 066 792,85 337 759 1 854

1 110 836,85 342 016 1 878

1 153 879,85 345 857 1 899

1 196 922,85 349 416 1 918

1 240 966,85 352 799 1 937

1 283 1 009,85 355 883 1 954

1 326 1 052,85 358 782 1 970

1 370 1 096,85 361 590 1 985

1 413 1 139,85 364 213 2 000

1 456 1 182,85 366 748 2 014

1 500 1 226,85 369 285 2 028

Précautions

Directive 67/548/EEC

T
N

Numéro index :
609-007-00-9

Classification :
Carc. Cat. 2; R45 - Muta. Cat. 3; R68 - Repr. Cat. 3; R62 - T; R23/24/25 - Xn; R48/22 - N; R50-53

Symboles :
T : Toxique
N : Dangereux pour l’environnement

Phrases R :
R45 : Peut provoquer le cancer.
R62 : Risque possible d’altération de la fertilité.
R68 : Possibilité d’effets irréversibles.
R23/24/25 : Toxique par inhalation, par contact avec la peau et par ingestion.
R48/22 : Nocif : risque d’effets graves pour la santé en cas d’exposition prolongée par ingestion.
R50/53 : Très toxique pour les organismes aquatiques, peut entraîner des effets néfastes à long terme pour l’environnement aquatique.

Phrases S :
S45 : En cas d’accident ou de malaise, consulter immédiatement un médecin (si possible, lui montrer l’étiquette).
S53 : Éviter l’exposition - se procurer des instructions spéciales avant l’utilisation.
S60 : Éliminer le produit et son récipient comme un déchet dangereux.
S61 : Éviter le rejet dans l’environnement. Consulter les instructions spéciales/la fiche de données de sécurité.

Phrases R : 23/24/25, 45, 48/22, 50/53, 62, 68,

Phrases S : 45, 53, 60, 61,

Transport

60

2038

Code Kemler :
60 : matière toxique ou présentant un degré mineur de toxicité
Numéro ONU :
2038 : DINITROTOLUÈNES LIQUIDES
Classe :
6.1
Étiquette :

6.1 : Matières toxiques
Emballage :
Groupe d'emballage II : matières moyennement dangereuses;

NFPA 704

1

3

3

SIMDUT^[5]

D1A, D2A, D2B,

D1A : Matière très toxique ayant des effets immédiats graves
Transport des marchandises dangereuses : classe 6.1 groupe II
D2A : Matière très toxique ayant d'autres effets toxiques
cancérogénicité : CIRC groupe 2B
D2B : Matière toxique ayant d'autres effets toxiques
mutagénicité chez l'animal

Divulgation à 0,1 % selon les critères de classification

SGH^[6]

Danger H301, H311, H331, H341, H350, H361f, H373, H411,

H301 : Toxique en cas d'ingestion
H311 : Toxique par contact cutané
H331 : Toxique par inhalation
H341 : Susceptible d'induire des anomalies génétiques (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger)
H350 : Peut provoquer le cancer (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger)
H361f : Susceptible de nuire à la fertilité.
H373 : Risque présumé d'effets graves pour les organes (indiquer tous les organes affectés, s'ils sont connus) à la suite d'expositions répétées ou d'une exposition prolongée (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger)
H411 : Toxique pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme

Classification du CIRC

Groupe 2B : Peut-être cancérogène pour l'homme^[4]

Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le 2,4-dinitrotoluène (2,4-DNT) est l'isomère ortho-para du dinitrotoluène. C'est un composé explosif de formule chimique C₇H₆N₂O₄. Il est synthétisé par une double nitration à partir du toluène (C₆H₅C H₃), et est un des produits intermédiaires obtenus lors de la synthèse du trinitrotoluène, ou TNT.

Synthèse

Le 2,4-dinitrotoluène peut être synthétisé par nitration de l'isomère para (4-nitrotoluène) ou ortho (2-nitrotoluène) du nitrotoluène. Dans les deux cas, il y a production d'autres isomères du dinitrotoluène.

Notes et références

↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.

↑ ^{a, b, c, d, e et f} Entrée du numéro CAS « 121-14-2 » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 10/06/09 (JavaScript nécessaire)

↑ (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co. (ISBN 0-88415-858-6)

↑ IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 2B : Peut-être cancérogènes pour l'homme » sur http://monographs.iarc.fr, CIRC, 16 janvier 2009. Consulté le 22 août 2009

↑ « Dinitro-2,4 toluène » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009

↑ Numéro index 609-007-00-9 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)

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Contenu soumis à la licence CC-BY-SA. Source : Article 2,4-dinitrotoluène de Wikipédia en français (auteurs)

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