2,4-dinitrophénylhydrazine

DNPH
Général
Nom IUPAC	2,4-dinitrophénylhydrazine
No CAS	119-26-6
No EINECS	204-309-3
Apparence	poudre rouge ou orange
Propriétés chimiques
Formule brute	C6H6N4O4  [Isomères]
Masse molaire[1]	198,1362 ± 0,0072 g·mol-1 C 36,37 %, H 3,05 %, N 28,28 %, O 32,3 %,
Propriétés physiques
T° fusion	200 °C
Précautions
SIMDUT[2]
Produit non classifié La classification de ce produit n'a pas encore été validée par le Service du répertoire toxicologique Divulgation à 1,0% selon la liste de divulgation des ingrédients
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La 2,4-dinitrophénylhydrazine (ou 2,4-DNPH) est utilisée comme test caractéristique des aldéhydes et des cétones. Elle est synthétisée par substitution nucléophile aromatique de l'hydrazine sur le 1-chloro (ou 1-bromo) 2,4-dinitrobenzene.

La préparation d’une solution de réactif peut être obtenue ainsi : on dissout doucement 3 g de DNPH dans 15 ml de H₂SO₄ à 98 %, 20 ml d’eau et 70 ml d’éthanol. Cette réaction est exothermique, il faut donc la refroidir avec de la glace.

Synthèse

Test

On mélange le composé organique à tester avec de la 2,4-DNPH. Si un précipité jaune-orangé de 2,4-dinitrophénylhydrazone apparaît, le test est positif et le composé organique est soit un aldéhyde, soit une cétone. Sinon, le test est négatif, et le composé organique n'est ni un aldéhyde, ni une cétone.

Les précipités des différentes hydrazones formées au cours du test ont des températures de fusion et d'ébullition caractéristiques, permettant de déterminer le réactif de départ. Mais cette facon de caractériser un composé a été abandonnée avec l'arrivée des techniques de spectroscopique, infrarouge notamment.

Voir aussi

• La liqueur de Fehling pour un test spécifique aux aldéhydes.
• La solution de Tollens pour un test spécifique aux aldéhydes.
• La réaction de Schiff pour un test spécifique aux aldéhydes.

Références

• Portail de la chimie