Tétrathiafulvalène

Tétrathiafulvalène
Tétrathiofulvalène
Structure du tétrathiofulvalène
Structure du tétrathiofulvalène
Général
Nom IUPAC 2-(1,3-dithiol-2-ylidène)-1,3-dithiole
Synonymes Δ2,2′-Bi-1,3-dithiole, TTF
No CAS 31366-25-3
No EINECS 250-593-7
PubChem 99451
SMILES
InChI
Apparence cristaux orange
Propriétés chimiques
Formule brute C6H4S4  [Isomères]
Masse molaire[1] 204,356 ± 0,025 g·mol-1
C 35,26 %, H 1,97 %, S 62,77 %,
Propriétés physiques
T° fusion 190,1 à 191,3 °C [2]
Thermochimie
ΔfH0solide 290,8 kJ·mol-1 [3]
PCI -5 619,5 kJ·mol-1[3]
Précautions
NFPA 704

Symbole NFPA 704

 
SIMDUT[4]
Produit non contrôlé
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le tétrathiofulvalène, généralement abrégé en TTF, est un composé chimique hétérocyclique contenant du soufre de formule H2C2S2C=CS2C2H2. Il est étudié intensivement en électronique moléculaire comme donneur d'électrons (composé de type p), notamment dans le cadre des complexes à transfert de charge qu'il forme avec le TCNQ. Le TTF et ses dérivés forment notamment des sels de Bechgaard, qui deviennent supraconducteurs à basse température : c'est particulièrement le cas du TMTSF (tétraméthyltétrasélénafulvalène) et du BEDT-TTF (bis(éthylènedithio)-tétrathiofulvalène). Plus de dix mille publications scientifiques traitent du TTF et de ses dérivés[5].

Préparation

L'intérêt porté au TTF et à ses dérivés a conduit au développement de plusieurs synthèses de cette molécule et de ses analogues[5]. La plupart de ces préparations passent par le couplage de molécules ayant un noyau C3S2 cyclique comme les 1,3-dithiol-2-thiones ou les 1,3-dithiol-2-ones associées. Pour le TTF, la synthèse commence avec le trithiocarbonate H2C2S2C=S, qui est d'abord S-méthylé puis traité au tétrafluoroborate d'hydrogène HBF4 et enfin à la triéthylamine[6] :

H2C2S2CH(SCH3) + HBF4 → [H2C2S2CH+]BF4- + HSCH3
2 [H2C2S2CH+]BF4- + 2 Et3N → H2C2S2C=CS2C2H2 + 2 Et3NHBF4

Notes et références

  1. Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) F. Wudl, M. L. Kaplan, E. J. Hufnagel et E. W. Southwick, Jr., « A Convenient Synthesis of 1,4,5,8-Tetrahydro- 1,4,5,8-tetrathiafulvalene », dans The Journal of Organic Chemistry, vol. 39, no 25, 1er août 1974, p. 3608-3609 [texte intégral (page consultée le 22 janvier 2009)] 
  3. a et b Tetrathiafulvalene sur http://www.nist.gov/. Consulté le 22 janvier 2009
  4. « Tétrathiafulvalène » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
  5. a et b M. Bendikov, F. Wudl, D. F. Perepichka, « Tetrathiafulvalenes, Oligoacenenes, and Their Buckminsterfullerene Derivatives: The Brick and Mortar of Organic Electronics », dans Chemical Reviews, vol. 104, 2004, p. 4891–4945 [lien DOI] 
  6. Wudl, F.; Kaplan, M. L., « 2,2'Bi-1,3-dithiolylidene (Tetrathiafulvalene, TTF) and Its Radical Cation Derivatives », dans Inorg. Synth., vol. 19, 1979, p. 27–30 [lien DOI] 

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