Tétracyanoquinodiméthane

Tétracyanoquinodiméthane

TCNQ

7,7,8,8-tétracyano-
1,4-quinodiméthane
TCNQ.png
Structure du TCNQ
Général
No CAS 1518-16-7
No EINECS 216-174-8
Apparence cristaux couleur rouille
Propriétés chimiques
Formule brute C12H4N4C12H4N4
Masse molaire 204,187 g∙mol-1
C 70,59 %, H 1,97 %, N 27,44 %,
Propriétés physiques
T° fusion 293,5 °C-296 °C
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le 7,7,8,8-tétracyano-p-quinodiméthane — ou plus simplement tétracyanoquinodiméthane, presque toujours abrégé en TCNQ — est un composé chimique de formule (NC)2C(C6H4)C(CN)2. Structurellement apparenté à la 1,4-benzoquinone, il est utilisé en électronique moléculaire comme matériau de type n (accepteur d'électrons) pour former des complexes à transfert de charge, l'un des plus étudiés depuis une trentaine d'années étant le complexe TTF:TCNQ formé avec le tétrathiafulvalène comme donneur d'électrons[1],[2].

Sommaire

Production et synthèse

On prépare le TCNQ par condensation de 1,4-cyclohexanedione avec du malononitrile puis déshydrogénation au brome du diène intermédiaire[3] :

C6H8O2 + 2 → C6H8(C(CN)2)2 + 2 H2O
C6H8(C(CN)2)2 + 2 Br2 → C6H4(C(CN)2)2 + 4 HBr

Le TCNQ peut être réduit de façon électrochimique, comme le tétracyanoéthylène, pour donner un anion de couleur bleue.

Complexe à transfert de charges TTF:TCNQ

Avec le tétrathiafulvalène (TTF) comme donneur d'électrons (matériau de type p), il forme un « métal organique » TTF:TCNQ, où le TCNQ joue le rôle d'accepteur d'électrons ; le sel TTF:TCNQ se présente comme un polymère unidimensionnel, constitué de piles de TTF et de TCNQ alternés.

Références

  1. ↑ Kent Nielsen, Jan O. Jeppesen, Niels Thorup, Jan Becher, « A Pyrrolo-Tetrathiafulvalene Belt and Its TCNQ Complex: Syntheses and X-ray Crystal Structures », dans Org. Lett., vol. 8, no 4, 2002, p. 1327–1330 [texte intégral lien DOI (pages consultées le 15/06/2009)] 
  2. ↑ Ryota Yuge, Akira Miyazaki, Toshiaki Enoki, Kaoru Tamada, Fumio Nakamura, Masahiko Hara, « Fabrication of TTF−TCNQ Charge-Transfer Complex Self-Assembled Monolayers: Comparison between the Coadsorption Method and the Layer-by-Layer Adsorption Method », dans J. Phys. Chem. B, vol. 27, no 106, 2002, p. 6894–6901 [texte intégral lien DOI (pages consultées le 15/06/2009)] 
  3. ↑ Donald S. Acker, Walter R. Hertler, « Substituted Quinodimethans. I. Preparation and Chemistry of 7,7,8,8-Tetracyanoquinodimethan », dans J. Am. Chem. Soc., vol. 84, 1962, p. 3370-3374 [texte intégral lien DOI (pages consultées le 14/06/2009)] 

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