TCNQ

TCNQ
7,7,8,8-tétracyano-
1,4-quinodiméthane
TCNQ.png
Structure du TCNQ
Général
No CAS 1518-16-7
No EINECS 216-174-8
Apparence cristaux couleur rouille
Propriétés chimiques
Formule brute C12H4N4C12H4N4
Masse molaire[1] 204,187 ± 0,0107 g·mol-1
C 70,59 %, H 1,97 %, N 27,44 %,
Propriétés physiques
T° fusion 293,5 °C-296 °C
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le 7,7,8,8-tétracyano-p-quinodiméthane — ou plus simplement tétracyanoquinodiméthane, presque toujours abrégé en TCNQ — est un composé chimique de formule (NC)2C(C6H4)C(CN)2. Structurellement apparenté à la 1,4-benzoquinone, il est utilisé en électronique moléculaire comme matériau de type n (accepteur d'électrons) pour former des complexes à transfert de charge, l'un des plus étudiés depuis une trentaine d'années étant le complexe TTF:TCNQ formé avec le tétrathiafulvalène comme donneur d'électrons[2],[3].

Sommaire

Production et synthèse

On prépare le TCNQ par condensation de 1,4-cyclohexanedione avec du malononitrile puis déshydrogénation au brome du diène intermédiaire[4] :

C6H8O2 + 2 HBr

Le TCNQ peut être réduit de façon électrochimique, comme le tétracyanoéthylène, pour donner un anion de couleur bleue.

Complexe à transfert de charges TTF:TCNQ

Avec le tétrathiafulvalène (TTF) comme donneur d'électrons (matériau de type p), il forme un « métal organique » TTF:TCNQ, où le TCNQ joue le rôle d'accepteur d'électrons ; le sel TTF:TCNQ se présente comme un polymère unidimensionnel, constitué de piles de TTF et de TCNQ alternés.

Références

  1. Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. Kent Nielsen, Jan O. Jeppesen, Niels Thorup, Jan Becher, « A Pyrrolo-Tetrathiafulvalene Belt and Its TCNQ Complex: Syntheses and X-ray Crystal Structures », dans Org. Lett., vol. 8, no 4, 2002, p. 1327–1330 [texte intégral, lien DOI (pages consultées le 15/06/2009)] 
  3. Ryota Yuge, Akira Miyazaki, Toshiaki Enoki, Kaoru Tamada, Fumio Nakamura, Masahiko Hara, « Fabrication of TTF−TCNQ Charge-Transfer Complex Self-Assembled Monolayers: Comparison between the Coadsorption Method and the Layer-by-Layer Adsorption Method », dans J. Phys. Chem. B, vol. 27, no 106, 2002, p. 6894–6901 [texte intégral, lien DOI (pages consultées le 15/06/2009)] 
  4. Donald S. Acker, Walter R. Hertler, « Substituted Quinodimethans. I. Preparation and Chemistry of 7,7,8,8-Tetracyanoquinodimethan », dans J. Am. Chem. Soc., vol. 84, 1962, p. 3370-3374 [texte intégral, lien DOI (pages consultées le 14/06/2009)] 

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