- Triméthylamine
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Triméthylamine
Général Nom IUPAC N,N-dimethylmethanamine Synonymes Triméthylamine No CAS No EINECS FEMA Apparence gaz comprimé liquefié incolore, d'odeur caractéristique.
Ou solution incolore dans l'eau, d'odeur âcre. (solution aqueuse à 40 %)[1]Propriétés chimiques Formule brute C3H9N [Isomères] Masse molaire[3] 59,1103 ± 0,0032 g·mol-1
C 60,96 %, H 15,35 %, N 23,7 %,pKa 4,13 pKb Moment dipolaire 0,612 ± 0,003 D [2] Propriétés physiques T° fusion -117 °C (pur)[1],
-3 °C (solution à 40 %)[1]T° ébullition 3 °C (pur)[1],
30 °C (solution à 40 %)[1]Solubilité dans l'eau : très bonne Masse volumique 0,6 g·cm-3 (liquide pur)[1],
0,9 g·cm-3 (solution à 40 %)[1]
T° d'auto-inflammation 190 °C[1] Point d’éclair -7 °C[1] Limites d’explosivité dans l’air 2,0–11,6 %vol(pur)[1],
2–16,6 %vol(solution à 40 %)[1]Pression de vapeur saturante 187 kPa (pur, 20 °C)[1],
67 kPa (solution à 40 %, 20 °C)[1]
Point critique 40,9 bar, 160,15 °C [5] Thermochimie Cp Propriétés électroniques 1re énergie d'ionisation 7,82 ± 0,06 eV (gaz)[7] Précautions Directive 67/548/EEC
C
F+Phrases R : 12, 20/22, 34, Phrases S : 1/2, 3, 16, 26, 29, 36/37/39, 45, [8] Transport - 1083
- 1297 NFPA 704 SIMDUT[9] A, B1, E, SGH[10],[11] H220, H315, H318, H332, H335,
Danger
H224, H302, H314, H332,
DangerInhalation Sensation de brûlure. Toux. Maux de tête. Mal de gorge. Respiration difficile. Essoufflement. Symptômes d'effets retardés Peau Lors du contact avec le liquide : gelure. Yeux Rougeur. Douleur. Troubles de la vue. Écotoxicologie LogP 0,2 (pur)[1],
-0.3 (solution à 40 %)[1]Seuil de l’odorat bas : 0,00011 ppm
haut : 0,87 ppm[12]Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire. La triméthylamine a pour formule C3H9N. Elle est dérivée de l'ammoniac dans lequel trois groupes –CH3 ont remplacé ses trois hydrogènes.
La triméthylamine est un gaz qui se liquéfie à 2 °C.
Elle dégage une odeur de poisson pourri sous l’action des enzymes et microbes sur les protéines de poisson. Elle est responsable de l’odeur des harengs marinés.
Utilisation
La triméthylamine est utilisée comme réactif intermédiaire dans la synthèse de nombreux produits organiques (produits pharmaceutiques, agriculture, colorants, caoutchoucs et produits explosifs ou propulseurs)[13].
En médecine
Article détaillé : triméthylaminurie.La triméthylaminurie est une maladie génétique, consistant en une concentration trop élevée en cette molécule dans les fluides corporels, secondaire à une mutation sur le gène codant pour une enzyme, la flavine-monooxygénase 3, permettant la dégradation de la molécule en un composé non odorant. La caractéristique principale de la maladie est l'odeur corporelle de poisson.
Notes et références
- TRIMETHYLAMINE et TRIMETHYLAMINE (solution aqueuse à 40 %), fiches de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultées le 9 mai 2009
- (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, Boca Raton, CRC, 16 juin 2008, 89e éd., 2736 p. (ISBN 978-1-4200-6679-1), p. 9-50
- Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk. Masse molaire calculée d’après
- (en) Robert H. Perry et Donald W. Green, Perry's Chemical Engineers' Handbook, USA, McGraw-Hill, 1997, 7e éd., 2400 p. (ISBN 978-0-07-049841-9) (LCCN 96051648), p. 2-50
- Properties of Various Gases sur flexwareinc.com. Consulté le 12 avril 2010
- (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996 (ISBN 978-0-88415-857-8) (LCCN 96036328)
- (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, Boca Raton, CRC, 2008, 89e éd., 2736 p. (ISBN 978-1-4200-6679-1), p. 10-205
- « triméthylamine » sur ESIS, consulté le 15 février 2009
- Triméthylamine » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009 «
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- Trimethylamine sur hazmap.nlm.nih.gov. Consulté le 14 novembre 2009
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