Triméthylamine

Triméthylamine: Triméthylamine

Général

Nom IUPAC N,N-dimethylmethanamine

Synonymes Triméthylamine

N^o CAS 75-50-3

N^o EINECS 200-875-0

FEMA 3241

Apparence gaz comprimé liquefié incolore, d'odeur caractéristique.
Ou solution incolore dans l'eau, d'odeur âcre. (solution aqueuse à 40 %)^[1]

Propriétés chimiques

Formule brute C₃H₉N  [Isomères]

Masse molaire^[3] 59,1103 ± 0,0032 g·mol^-1
C 60,96 %, H 15,35 %, N 23,7 %,

pKa 4,13 pKb

Moment dipolaire 0,612 ± 0,003 D ^[2]

Propriétés physiques

T° fusion -117 °C (pur)^[1],
-3 °C (solution à 40 %)^[1]

T° ébullition 3 °C (pur)^[1],
30 °C (solution à 40 %)^[1]

Solubilité dans l'eau : très bonne

Masse volumique 0,6 g·cm^-3 (liquide pur)^[1],

0,9 g·cm^-3 (solution à 40 %)^[1]

équation^[4] : $\rho=1.0116/0.25683^{(1+(1-T/433.25 )^{ 0.2696 })}$
Masse volumique du liquide en kmol·m^-3 et température en kelvins, de 156,08 à 433,25 K.
Valeurs calculées :
0,62838 g·cm^-3 à 25 °C.

T (K) T (°C) ρ (kmol·m^-3) ρ (g·cm^-3)

156,08 -117,07 13,144 0,77695

174,56 -98,59 12,8556 0,75991

183,8 -89,35 12,70808 0,75119

193,04 -80,11 12,55828 0,74233

202,28 -70,88 12,40605 0,73333

211,51 -61,64 12,25123 0,72418

220,75 -52,4 12,09365 0,71487

229,99 -43,16 11,93311 0,70538

239,23 -33,92 11,76939 0,6957

248,47 -24,68 11,60223 0,68582

257,71 -15,44 11,43137 0,67572

266,95 -6,2 11,25646 0,66538

276,19 3,04 11,07716 0,65478

285,43 12,28 10,89302 0,6439

294,67 21,52 10,70355 0,6327

T (K) T (°C) ρ (kmol·m^-3) ρ (g·cm^-3)

303,9 30,75 10,50817 0,62115

313,14 39,99 10,30616 0,60921

322,38 49,23 10,09669 0,59683

331,62 58,47 9,87871 0,58394

340,86 67,71 9,65095 0,57048

350,1 76,95 9,41174 0,55634

359,34 86,19 9,15895 0,54139

368,58 95,43 8,8897 0,52548

377,82 104,67 8,59995 0,50835

387,06 113,91 8,2838 0,48966

396,29 123,14 7,93193 0,46886

405,53 132,38 7,52819 0,445

414,77 141,62 7,03978 0,41613

424,01 150,86 6,37635 0,37691

433,25 160,1 3,939 0,23284

T° d'auto-inflammation 190 °C^[1]

Point d’éclair -7 °C^[1]

Limites d’explosivité dans l’air 2,0–11,6 %vol(pur)^[1],
2–16,6 %vol(solution à 40 %)^[1]

Pression de vapeur saturante 187 kPa (pur, 20 °C)^[1],

67 kPa (solution à 40 %, 20 °C)^[1]

équation^[4] : $P_{vs}=exp(134.68+\frac{-6055.8}{T}+(-19.415) \times ln (T) + (2.8619E-2) \times T^{1})$
Pression en pascals et température en kelvins, de 156,08 à 433,25 K.
Valeurs calculées :
215 919,71 Pa à 25 °C.

T (K) T (°C) P (Pa)

156,08 -117,07 9,9206

174,56 -98,59 116,54

183,8 -89,35 319,01

193,04 -80,11 776,19

202,28 -70,88 1 709,62

211,51 -61,64 3 460,01

220,75 -52,4 6 513,57

229,99 -43,16 11 522,14

239,23 -33,92 19 315,19

248,47 -24,68 30 903,52

257,71 -15,44 47 475,87

266,95 -6,2 70 390,72

276,19 3,04 101 165,66

285,43 12,28 141 467,17

294,67 21,52 193 102,7

T (K) T (°C) P (Pa)

303,9 30,75 258 016,91

313,14 39,99 338 293,09

322,38 49,23 436 160,52

331,62 58,47 554 007,95

340,86 67,71 694 403,38

350,1 76,95 860 119,98

359,34 86,19 1 054 168,13

368,58 95,43 1 279 833,5

377,82 104,67 1 540 721,18

387,06 113,91 1 840 806,12

396,29 123,14 2 184 490,23

405,53 132,38 2 576 666,62

414,77 141,62 3 022 791,65

424,01 150,86 3 528 965,93

433,25 160,1 4,1020E6

Point critique 40,9 bar, 160,15 °C ^[5]

Thermochimie

C_p

équation^[4] : $C_{P} = (136050) + (-288.00) \times T + (0.99130) \times T^{2}$
Capacité thermique du liquide en J·kmol^-1·K^-1 et température en kelvins, de 156,08 à 276,02 K.
Valeurs calculées :

T
(K) T
(°C) C_p
$( \tfrac { J } { kmol \times K } )$ C_p
$( \tfrac { J } { kg \times K } )$

156,08 -117,07 115 250 1 950

164 -109,15 115 480 1 954

168 -105,15 115 644 1 956

172 -101,15 115 841 1 960

176 -97,15 116 069 1 964

180 -93,15 116 328 1 968

184 -89,15 116 619 1 973

188 -85,15 116 943 1 978

192 -81,15 117 297 1 984

196 -77,15 117 684 1 991

200 -73,15 118 102 1 998

204 -69,15 118 552 2 006

208 -65,15 119 034 2 014

212 -61,15 119 547 2 022

216 -57,15 120 092 2 032

T
(K) T
(°C) C_p
$( \tfrac { J } { kmol \times K } )$ C_p
$( \tfrac { J } { kg \times K } )$

220 -53,15 120 669 2 041

224 -49,15 121 277 2 052

228 -45,15 121 918 2 063

232 -41,15 122 590 2 074

236 -37,15 123 293 2 086

240 -33,15 124 029 2 098

244 -29,15 124 796 2 111

248 -25,15 125 595 2 125

252 -21,15 126 426 2 139

256 -17,15 127 288 2 153

260 -13,15 128 182 2 168

264 -9,15 129 108 2 184

268 -5,15 130 065 2 200

272 -1,15 131 054 2 217

276,02 2,87 132 080 2 234

équation^[6] : $C_{P} = (26.377) + (2.1496E-1) \times T + (1.0135E-4) \times T^{2} + (-1.8839E-7) \times T^{3} + (5.9860E-11) \times T^{4}$
Capacité thermique du gaz en J·mol^-1·K^-1 et température en kelvins, de 200 à 1 500 K.
Valeurs calculées :
94,957 J·mol^-1·K^-1 à 25 °C.

T
(K) T
(°C) C_p
$( \tfrac { J } { kmol \times K } )$ C_p
$( \tfrac { J } { kg \times K } )$

200 -73,15 72 012 1 218

286 12,85 92 139 1 559

330 56,85 102 291 1 731

373 99,85 112 040 1 895

416 142,85 121 570 2 057

460 186,85 131 047 2 217

503 229,85 140 001 2 368

546 272,85 148 615 2 514

590 316,85 157 045 2 657

633 359,85 164 885 2 789

676 402,85 172 308 2 915

720 446,85 179 459 3 036

763 489,85 186 000 3 147

806 532,85 192 096 3 250

850 576,85 197 871 3 347

T
(K) T
(°C) C_p
$( \tfrac { J } { kmol \times K } )$ C_p
$( \tfrac { J } { kg \times K } )$

893 619,85 203 068 3 435

936 662,85 207 832 3 516

980 706,85 212 276 3 591

1 023 749,85 216 217 3 658

1 066 792,85 219 784 3 718

1 110 836,85 223 080 3 774

1 153 879,85 225 988 3 823

1 196 922,85 228 627 3 868

1 240 966,85 231 096 3 910

1 283 1 009,85 233 332 3 947

1 326 1 052,85 235 448 3 983

1 370 1 096,85 237 551 4 019

1 413 1 139,85 239 610 4 054

1 456 1 182,85 241 743 4 090

1 500 1 226,85 244 080 4 129

Propriétés électroniques

1^re énergie d'ionisation 7,82 ± 0,06 eV (gaz)^[7]

Précautions

Directive 67/548/EEC

C
F+

Numéro index :
612-001-00-9
612-001-01-6

Classification :
F+; R12 - Xn; R20/22 - C; R34

Symboles :
C : Corrosif
F+ : Extrêmement inflammable

Phrases R :
R12 : Extrêmement inflammable.
R34 : Provoque des brûlures.
R20/22 : Nocif par inhalation et par ingestion.

Phrases S :
S3 : Conserver dans un endroit frais.
S16 : Conserver à l’écart de toute flamme ou source d’étincelles - Ne pas fumer.
S26 : En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l’eau et consulter un spécialiste.
S29 : Ne pas jeter les résidus à l’égout.
S45 : En cas d’accident ou de malaise, consulter immédiatement un médecin (si possible, lui montrer l’étiquette).
S1/2 : Conserver sous clef et hors de portée des enfants.
S36/37/39 : Porter un vêtement de protection approprié, des gants et un appareil de protection des yeux/du visage.

Phrases R : 12, 20/22, 34,

Phrases S : 1/2, 3, 16, 26, 29, 36/37/39, 45, ^[8]

Transport

-

   1083

Numéro ONU :
1083 : TRIMÉTHYLAMINE ANHYDRE

-

   1297

Numéro ONU :
1297 : TRIMÉTHYLAMINE EN SOLUTION AQUEUSE contenant au plus 50 pour cent (masse) de triméthylamine

NFPA 704

4

3

0

SIMDUT^[9]

A, B1, E,

A : Gaz comprimé
tension de vapeur absolue à 50 °C = 456 kPa
B1 : Gaz inflammable
limite inférieure d'inflammabilité = 2%
E : Matière corrosive
base forte (pH calculé = 11,9 pour une solution 1M)

Divulgation à 1,0% selon la liste de divulgation des ingrédients

SGH^[10]^,^[11]

Danger H220, H315, H318, H332, H335,

H220 : Gaz extrêmement inflammable
H315 : Provoque une irritation cutanée
H318 : Provoque des lésions oculaires graves
H332 : Nocif par inhalation
H335 : Peut irriter les voies respiratoires

Danger H224, H302, H314, H332,

H224 : Liquide et vapeurs extrêmement inflammables
H302 : Nocif en cas d'ingestion
H314 : Provoque de graves brûlures de la peau et des lésions oculaires
H332 : Nocif par inhalation

Inhalation Sensation de brûlure. Toux. Maux de tête. Mal de gorge. Respiration difficile. Essoufflement. Symptômes d'effets retardés

Peau Lors du contact avec le liquide : gelure.

Yeux Rougeur. Douleur. Troubles de la vue.

Écotoxicologie

LogP 0,2 (pur)^[1],
-0.3 (solution à 40 %)^[1]

Seuil de l’odorat bas : 0,00011 ppm
haut : 0,87 ppm^[12]

Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La triméthylamine a pour formule C₃H₉N. Elle est dérivée de l'ammoniac dans lequel trois groupes –CH₃ ont remplacé ses trois hydrogènes.

La triméthylamine est un gaz qui se liquéfie à 2 °C.

Elle dégage une odeur de poisson pourri sous l’action des enzymes et microbes sur les protéines de poisson. Elle est responsable de l’odeur des harengs marinés.

Utilisation

La triméthylamine est utilisée comme réactif intermédiaire dans la synthèse de nombreux produits organiques (produits pharmaceutiques, agriculture, colorants, caoutchoucs et produits explosifs ou propulseurs)^[13].

En médecine

Article détaillé : triméthylaminurie.

La triméthylaminurie est une maladie génétique, consistant en une concentration trop élevée en cette molécule dans les fluides corporels, secondaire à une mutation sur le gène codant pour une enzyme, la flavine-monooxygénase 3, permettant la dégradation de la molécule en un composé non odorant. La caractéristique principale de la maladie est l'odeur corporelle de poisson.

Notes et références

↑ ^{a, b, c, d, e, f, g, h, i, j, k, l, m, n et o} TRIMETHYLAMINE et TRIMETHYLAMINE (solution aqueuse à 40 %), fiches de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultées le 9 mai 2009

↑ (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, Boca Raton, CRC, 16 juin 2008, 89^e éd., 2736 p. (ISBN 978-1-4200-6679-1), p. 9-50

↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.

↑ ^{a, b et c} (en) Robert H. Perry et Donald W. Green, Perry's Chemical Engineers' Handbook, USA, McGraw-Hill, 1997, 7^e éd., 2400 p. (ISBN 978-0-07-049841-9) (LCCN 96051648), p. 2-50

↑ Properties of Various Gases sur flexwareinc.com. Consulté le 12 avril 2010

↑ (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996 (ISBN 978-0-88415-857-8) (LCCN 96036328)

↑ (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, Boca Raton, CRC, 2008, 89^e éd., 2736 p. (ISBN 978-1-4200-6679-1), p. 10-205

↑ « triméthylamine » sur ESIS, consulté le 15 février 2009

↑ « Triméthylamine » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009

↑ Erreur de référence : Balise <ref> incorrecte ; aucun texte n’a été fourni pour les références nommées SGH.

↑ Numéro index 612-001-01-6 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)

↑ Trimethylamine sur hazmap.nlm.nih.gov. Consulté le 14 novembre 2009

↑ [1]

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Catégories :
Produit chimique corrosif
Produit chimique extrêmement inflammable
Amine
Arôme

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