Salicine

Salicine

Salicyline

Salicyline
Salicyline
Salicyline
Général
Nom IUPAC (2R,3S,4S,5R,6S)-2-(hydroxymethyl) -6-[2-(hydroxymethyl)phenoxy]oxane-3,4,5-triol
Synonymes salicin, D-(−)-Salicin, salicoside, 2-(hydroxymethyl)phenyl-β-D-glucopyranoside
No CAS 138-52-3
No EINECS 205-331-6
PubChem 439503
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C13H18O7  [Isomères]
Masse molaire 286,2778 g∙mol-1
C 54,54 %, H 6,34 %, O 39,12 %,
Propriétés physiques
T° fusion 197 à 200 °C
Solubilité 40g/l (eau, 25 °C)
Propriétés optiques
Indice de réfraction 1,638
Écotoxicologie
DL50 > 500mg/kg (souris, intrapéritonéale)
Classe thérapeutique
antalgiques
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La salicyline est un anti-inflammatoire produit dans l'écorce de saule (Salix drummondiana).[1]

Cet hétéroside naturel du D-glucose a une structure chimique très proche de l'aspirine et en a les mêmes effets sur l'organisme. Une fois consommé, elle forme le métabolite : l'acide salicylique.

En 1825, Monsieur Fontana, un pharmacien Italien isole la substance active du saule blanc et le nomme salicine.

En 1828, à Munich, Johann Buchner extrait de l'écorce de saule des cristaux jaunes disposés en aiguilles : la salicine, au goût amer.

Un an plus tard, en 1829, un pharmacien français, François-Joseph Leroux, améliore le procédé. Il fait bouillir de la poudre d'écorce de saule dans de l'eau et concentre sa préparation. Il obtient des cristaux blancs qu'il baptise salicyline (de Salix = saule). Leroux déclare à l'Académie des sciences que la salicine guérit les fièvres.

La salicyline, comme la quinine possède un goût amer.[2]

Sommaire

Notes et références de l'article

  1. ↑ (en) RJ Uchytil, « Salix drummondiana », 1991, Fire Effects Information System, Online. U.S. Department of Agriculture, Forest Service, Rocky Mountain Research Station, Fire Sciences Laboratory (Producer). Consulté le 2006-07-19
  2. ↑ (en) S Daniells, « Symrise explores cheaper alternatives in bitter-maskers », 09/10/2006, www.foodnavigator.com. Consulté le 2007-12-13

Voir aussi

Articles connexes

Liens et documents externes

  • Portail de la chimie Portail de la chimie
  • Portail de la médecine Portail de la médecine
  • Portail de la biochimie Portail de la biochimie
  • Portail de la pharmacie Portail de la pharmacie
Ce document provient de « Salicyline ».

Wikimedia Foundation. 2010.

Contenu soumis à la licence CC-BY-SA. Source : Article Salicine de Wikipédia en français (auteurs)

Игры ⚽ Нужна курсовая?

Regardez d'autres dictionnaires:

  • salicine — [ salisin ] n. f. • 1830; du lat. salix, icis « saule » ♦ Chim. Salicoside. ⇒SALICINE, subst. fém.; SALICOSIDE, subst. masc. CHIM. Glucoside, présent dans l écorce des saules et de certains peupliers, utilisé en pharmacie comme fébrifuge et… …   Encyclopédie Universelle

  • salicine — (sa li si n ) s. f. Terme de chimie. Substance qui se trouve dans l écorce du saule, salix alba, L …   Dictionnaire de la Langue Française d'Émile Littré

  • salicine — salˈicin or salˈicine / sin/ noun A bitter crystalline glucoside (C13H18O7) obtained from willow bark, etc and used medicinally as an analgesic, etc • • • Main Entry: ↑salicaceous …   Useful english dictionary

  • salicoside — [ salikozid ] n. m. • 1932; du lat. salix, icis « saule » et oside, d apr. glucoside ♦ Chim. Glucoside contenu dans l écorce de saule ou de peuplier, à propriétés analgésiques. ⇒ salicine. ● salicoside nom masculin ou salic …   Encyclopédie Universelle

  • salicylique — [ salisilik ] adj. • 1838; de salicyle, radical hypothétique, de salicine ♦ Chim. Acide salicylique : acide orthohydroxybenzoïque C6H4(OH)(COOH). Antiseptique puissant, l acide salicylique sert à la préparation de l acide acétylsalicylique… …   Encyclopédie Universelle

  • 138-52-3 — Salicyline Salicyline Général …   Wikipédia en Français

  • Gélose Hektoen — La gélose Hektoen est un milieu de culture servant à isoler les Salmonella, Shigella, Yersinia. Sommaire 1 Composition 2 Préparation 3 Lecture …   Wikipédia en Français

  • Hektoen (gelose) — Gélose Hektoen La gélose Hektoen est un milieu de culture servant à isoler les Salmonella, Shigella, Yersinia. Sommaire 1 Composition 2 Préparation 3 Lecture …   Wikipédia en Français

  • Hektoen (gélose) — Gélose Hektoen La gélose Hektoen est un milieu de culture servant à isoler les Salmonella, Shigella, Yersinia. Sommaire 1 Composition 2 Préparation 3 Lecture …   Wikipédia en Français

  • Saliciline — Salicyline Salicyline Général …   Wikipédia en Français

Share the article and excerpts

Direct link
… Do a right-click on the link above
and select “Copy Link”