Saliciline

Salicyline
Général
Nom IUPAC	(2R,3S,4S,5R,6S)-2-(hydroxymethyl) -6-[2-(hydroxymethyl)phenoxy]oxane-3,4,5-triol
Synonymes	salicin, D-(−)-Salicin, salicoside, 2-(hydroxymethyl)phenyl-β-D-glucopyranoside
No CAS	138-52-3
No EINECS	205-331-6
PubChem	439503
SMILES	C1=CC=C(C(=C1)CO)OC2C(C(C(C(O2)CO)O)O)O eMolecules PubChem
InChI	InChI=1/C13H18O7/c14-5-7-3-1-2-4-8(7)19-13-12(18)11(17)10(16)9(6-15)20- 13/h1-4,9-18H,5-6H2/t9-,10-,11+,12-,13-/m1/s1
Propriétés chimiques
Formule brute	C13H18O7  [Isomères]
Masse molaire	286,2778 g∙mol-1 C 54,54 %, H 6,34 %, O 39,12 %,
Propriétés physiques
T° fusion	197 à 200 °C
Solubilité	40g/l (eau, 25 °C)
Propriétés optiques
Indice de réfraction	1,638
Écotoxicologie
DL50	> 500mg/kg (souris, intrapéritonéale)
Classe thérapeutique
antalgiques
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La salicyline est un anti-inflammatoire produit dans l'écorce de saule (Salix drummondiana).^[1]

Cet hétéroside naturel du D-glucose a une structure chimique très proche de l'aspirine et en a les mêmes effets sur l'organisme. Une fois consommé, elle forme le métabolite : l'acide salicylique.

En 1825, Monsieur Fontana, un pharmacien Italien isole la substance active du saule blanc et le nomme salicine.

En 1828, à Munich, Johann Buchner extrait de l'écorce de saule des cristaux jaunes disposés en aiguilles : la salicine, au goût amer.

Un an plus tard, en 1829, un pharmacien français, François-Joseph Leroux, améliore le procédé. Il fait bouillir de la poudre d'écorce de saule dans de l'eau et concentre sa préparation. Il obtient des cristaux blancs qu'il baptise salicyline (de Salix = saule). Leroux déclare à l'Académie des sciences que la salicine guérit les fièvres.

La salicyline, comme la quinine possède un goût amer.^[2]

Notes et références de l'article

Voir aussi

Articles connexes

• Acide salicylique.
• Acide acétylsalicylique (aspirine)

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