- Phénazone
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Phénazone 
Général Nom IUPAC 1,2-dihydro-1,5-diméthyl-2-phényl-3H-pyrazol-3-one Synonymes Analgésine,
Antipyrine,
Diméthyloxyquinazine,
Oxydiméthylquinazine,
Oxydiméthylquinizine,
PyrazolineNo CAS No EINECS Code ATC N02 Apparence cristaux incolores ou poudre blanche[1]. Propriétés chimiques Formule brute C11H12N2O [Isomères] Masse molaire[2] 188,2258 ± 0,0103 g·mol-1
C 70,19 %, H 6,43 %, N 14,88 %, O 8,5 %,Propriétés physiques T° fusion 113 °C[1] T° ébullition 319 °C[1] Solubilité 1 700 g·l-1 eau à 20 °C Masse volumique 1,19 g·cm-3[1] Pression de vapeur saturante 0,03 Pa Précautions Directive 67/548/EEC 
XnPhrases R : 22, 36/37/38, Phrases S : 26, 36, Écotoxicologie DL50 1 705 mg·kg-1 (rats, oral) Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire. La phénazone est un analgésique
Sommaire
Découverte
La Phénazone, ou Antipyrine, fut crée en 1883 par Ludwig Knorr comme substitut de la quinine (d'ailleurs Knorr rattacha de manière erronée l'antipyrine à la famille chimique de la quinine). Knorr soumit sa découverte au Pr Wihlem Filehne de l'Université d'Erlangen, qui confirma ses propriétés antipyrétiques; l'Antipyrine fut utilisée en thérapeutique dès 1884. Dès 1885 on remarqua son action antalgique dans les cas de rhumatisme articulaire aigu; en 1887 le British Medical Journal rapportait son action apaisante sur les maux de tête .Sa renommée fut établie suite à son large usage lors de l'épidémie de grippe qui affecta l'Europe en 1889. Ce fut le premier médicament de synthèse (si l'on excepte le Kairin, dont elle découle, qui ne fut guère utilisé à cause de sa toxicité). L'Antipyrine connu un succès immédiat, notamment aux États-Unis. L’Antipyrine demeura le médicament le plus utilisé au monde jusqu'à ce que l'aspirine la détrônât dans les premières années du vingtième siècle[3]. Knorr avait déposé un brevet sur l'Antipyrine - ce qui dérogeait aux usages de l'époque - et il avait négocié une licence à un modeste producteur de colorant, Farbwerke Meister,Lucius und Brüning qui deviendra la firme Hoechst...
Un analogue structural de la Phénazone,l'amidopyrine, présenta des propriétés antipyrétiques supérieures à la Phénazone : Hoechst commercialisa le médicament Pyramidon de 1896 à 1934, date à laquelle il fut retiré du marché suite aux cas de granulocytopénie dont il était la cause[4].
Principaux sels ou dérivés
Salicylate de phénazone, Thymonucléate de phénazone, Propyphénazone, phénazone iodée, gentisate de phénazone
Classes Chimiques
- Pyrazole
- Pyrazolinone
Proprietés Pharmacologiques
- Analgésique
- Antipyrétique
- Antiinflammatoire (AINS)
Mécanismes d'action
Action analgésique périphérique et action antipyrétique de type aspirine. Inhibition de la synthèse des prostaglandines et de la libération de la bradykinine.
Effets secondaires
- Réaction allergique (Allergie aux pyrazolones)
- Nausées
- Crises convulsives
- Agranulocytose
- Anémie hémolytique
- Érythème
- Urticaire
- Kératoconjonctivite
- Diminution de l'acuité visuelle
- Coloration brun-rouge de l'urine
Voies d'administration
- Orale
Notes et références
- ANTIPYRINE, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009
- Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
- Pain and profits: the history of the headache and its remedies in America de Janice Rae McTavish
- Walter Sneader ,Drug discovery: a history,p. 126
Catégories :- Produit chimique nocif
- Analgésique
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