Perchloroéthylène

Perchloroéthylène
Général
Nom IUPAC	tétrachloroéthylène
No CAS	127-18-4
No EINECS	204-825-9
Apparence	liquide incolore, d'odeur caractéristique[1].
Propriétés chimiques
Formule brute	C2Cl4  [Isomères]
Masse molaire[3]	165,833 ± 0,01 g·mol-1 C 14,49 %, Cl 85,51 %,
Diamètre moléculaire	0,564 nm [2]
Propriétés physiques
T° fusion	-22 °C[1]
T° ébullition	121 °C[1]
Solubilité	dans l'eau à 20 °C : 0,15 g·l-1[1], soluble dans l'éthanol,l'acetone, le diéthyléther, le benzène, miscible avec le chloroforme
Masse volumique	1,6 g·cm-3[1]
Pression de vapeur saturante	à 20 °C : 1,9 kPa[1]
Viscosité dynamique	0,89 cP at 25 °C
Thermochimie
Cp	équation[4] : Capacité thermique du gaz en J·mol-1·K-1 et température en kelvins, de 298 à 1 000 K. Valeurs calculées : 94,947 J·mol-1·K-1 à 25 °C. T (K) T (°C) Cp Cp 298 24,85 94 929 572 344 70,85 99 940 603 368 94,85 102 241 617 391 117,85 104 265 629 415 141,85 106 202 640 438 164,85 107 904 651 461 187,85 109 468 660 485 211,85 110 964 669 508 234,85 112 280 677 532 258,85 113 541 685 555 281,85 114 651 691 578 304,85 115 675 698 602 328,85 116 660 703 625 351,85 117 532 709 649 375,85 118 375 714 T (K) T (°C) Cp Cp 672 398,85 119 125 718 695 421,85 119 824 723 719 445,85 120 505 727 742 468,85 121 115 730 766 492,85 121 712 734 789 515,85 122 250 737 812 538,85 122 756 740 836 562,85 123 252 743 859 585,85 123 699 746 883 609,85 124 135 749 906 632,85 124 525 751 929 655,85 124 886 753 953 679,85 125 231 755 976 702,85 125 529 757 1 000 726,85 125 803 759
Propriétés électroniques
1re énergie d'ionisation	9,326 ± 0,001 eV (gaz)[5]
Propriétés optiques
Indice de réfraction	1,503 [2]
Précautions
Directive 67/548/EEC
Xn N
Numéro index : 602-028-00-4 Classification : Carc. Cat. 3; R40 - N; R51-53 Symboles : Xn : Nocif N : Dangereux pour l’environnement Phrases R : R40 : Effet cancérogène suspecté. Risque possible d’effets irréversibles. R51/53 : Toxique pour les organismes aquatiques, peut entraîner des effets néfastes à long terme pour l’environnement aquatique. Phrases S : S2 : Conserver hors de portée des enfants. S23 : Ne pas respirer les gaz/fumées/vapeurs/aérosols [terme(s) approprié(s) à indiquer par le fabricant]. S61 : Éviter le rejet dans l’environnement. Consulter les instructions spéciales/la fiche de données de sécurité. S36/37 : Porter un vêtement de protection et des gants appropriés.
Phrases R : 40, 51/53,
Phrases S : 2, 23, 36/37, 61, [6]
Transport
60    1897    Code Kemler : 60 : matière toxique ou présentant un degré mineur de toxicité Numéro ONU : 1897 : TÉTRACHLORÉTHYLÈNE Classe : 6.1 Étiquette : 6.1 : Matières toxiques Emballage : Groupe d'emballage III : matières faiblement dangereuses.
NFPA 704
0 2 0
SIMDUT[8]
D1B, D2A, D2B, D1B : Matière toxique ayant des effets immédiats graves Transport des marchandises dangereuses : classe 6.1 groupe III D2A : Matière très toxique ayant d'autres effets toxiques cancérogénicité : CIRC groupe 2A D2B : Matière toxique ayant d'autres effets toxiques irritation de la peau chez l'animal Divulgation à 0,1 % selon les critères de classification
SGH[9]
Attention H351, H411, H351 : Susceptible de provoquer le cancer (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger) H411 : Toxique pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme
Classification du CIRC
Groupe 2A : Probablement cancérogène pour l'homme[7]
Écotoxicologie
LogP	2,6[1]
DJA	0,014 mg/kg p.c./jour[10]
Seuil de l’odorat	bas : 2 ppm haut : 71 ppm[11]
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le perchloroéthylène ou tétrachloroéthylène est un composé chimique de formule Cl₂C=CCl₂. Il est parfois simplement appelé perchlo.
Ce solvant, qui est un composé organique volatil, est surtout utilisé pour le nettoyage à sec de tissus et pour dégraisser des métaux. Il figure sur la liste des cancérogènes du groupe 2A du CIRC et peut causer des troubles neurologiques, rénaux et hépatiques. .

Propriétés

À température ambiante, c'est un liquide ininflammable et inexplosible. Il s'évapore facilement dans l'air et a une odeur âcre. La plupart des gens peuvent sentir le perchloroéthylène dans l'air à partir d'une concentration d'1 ppm (partie par million). Certaines personnes peuvent le sentir à une concentration encore plus basse.

Le perchloroéthylène est quasiment insoluble dans l'eau mais miscible dans la plupart des solvants organiques. Il est lipophile (attiré par la graisse) et dissout des substances telles que graisses, huiles ou résines.

Sa température de fusion est de -22 °C et sa température d'ébullition de 121 °C.

Il peut réagir violemment avec les métaux alcalins ou alcalino-terreux, les alcalis (soude et potasse) et l'aluminium.

Histoire

Le perchloroéthylène a été synthétisé pour la première fois en 1821 par Michael Faraday. Il a chauffé de l'hexachloroéthane jusqu'à ce qu'il se décompose en perchloroéthylène et en chlore.

Production

La plupart du perchloroéthylène est produit à partir de l'éthylène en passant par le 1,2-dichloroéthane. Quand du 1,2-dichloroéthane (ClCH₂-CH₂Cl) est chauffé à 400 °C avec du chlore (Cl₂), du perchloroéthylène est obtenu selon la réaction suivante :

ClCH₂-CH₂Cl + 3Cl₂ → Cl₂C=CCl₂ + 4HCl

Cette réaction peut être catalysée par un mélange de chlorure de potassium et de chlorure d'aluminium, ou par du charbon actif. Le trichloroéthylène est le principal sous-produit de cette réaction. Le perchloroéthylène et le trichloroéthylène, qui est également un solvant commercialisé, sont collectés ensemble puis séparés par distillation.

Il existe un autre procédé d'obtention moins courant à partir d'hydrocarbures légers partiellement chlorés, sous-produits de processus chimiques. Quand ces composés sont chauffés en présence de chlore en excès, ils donnent un mélange de perchloroéthylène, de tétrachlorométhane et de chlorure d'hydrogène.

Utilisation

En général, le perchloroéthylène est utilisé comme solvant. La plupart des composés organiques se dissolvent dans le perchloroéthylène. Le perchloroéthylène est le solvant le plus couramment utilisé pour le nettoyage à sec. Il sert aussi à dégraisser les pièces métalliques dans les industries automobile et métallurgique. On le trouve également dans quelques produits de consommation comme des solvants pour la peinture ou pour enlever les taches.

Avant leur interdiction pour cet usage ^{[réf. nécessaire]}, le perchloroéthylène servait à la fabrication de réfrigérants au fréon.

Effets sur la santé

Dans l'Union européenne, le perchloréthylène est classé comme « nuisible à la santé » et « dangereux pour l'environnement » ^[12]. Il figure sur la liste des cancérogènes du groupe 2A du CIRC, qui inclut les produits probablement cancérigènes pour l'homme. Il est aussi inclus, en France, dans le tableau 12 RG des maladies professionnelles^[13]

Le perchloroéthylène est absorbé par inhalation, par voie orale et par la peau (quand il est sous forme liquide). Il est toxique pour le système nerveux et le rein. L'exposition au tétrachloroéthylène peut causer une irritation des voies respiratoires et des yeux, des vertiges, nausées, maux de tête et pertes de mémoire, une somnolence et cela peut aller jusqu'à la perte de connaissance et la mort. Un cluster de cancer (leucémie et autres), impliquant des composés organiques volatiles dégagés par une entreprise de nettoyage à sec, dont du trichloréthylène, du 1,2-dichloroéthylène, du perchloroéthylène, du dichlorométhane et du chlorure de vinyle, a été découvert à Camp Lejeune, en Caroline du Nord^[14].

Selon le docteur Dolores Malaspina, directrice du département de psychiatrie de la New York University School of Medicine, il serait aussi un facteur schizophrénique: selon elle, les enfants exposés à du perchloroéthylène du fait du travail de leurs parents dans des centres de nettoyage à sec auraient 3,5 fois plus de risque de développer des symptômes de schizophrénie^[15]. Aussi, selon le docteur Malaspina, il est possible que Cho Seung-hui, le tueur de Virginia Tech, ait été affecté par ce produit, ses parents ayant une entreprise de nettoyage à sec^[15].

Le Danemark et les États-Unis ont interdit l'installation de nouveaux pressings utilisant le perchloroéthylène, produit qui devrait être totalement retiré aux États-Unis en 2020^[12]. L'UE a engagé une politique de réduction du risque et des émissions de perchloroéthylène avec la directive 1999/13/CE relative à la réduction des émissions de composés organiques volatils dues à l’utilisation de solvants organiques dans certaines activités et installations^[16]. En France, 15 000 personnes seraient exposés, au travail, au « perchlo » ^[12]. Les trois principales alternatives au perchloréthylène sont le nettoyage au mouillé, l’utilisation du Silicone Liquide (procédé GreenEarth), d’hydrocarbures et l’utilisation du dioxyde de carbone^[16]. Parc Disneyland lave les textiles par du siloxane, un solvant non toxique à base d'hydrocarbures ^[12], qui est commercialisé sous la marque GreenEarth.

Lors de l'ouverture du hublot d'une machine de nettoyage à sec, les vapeurs de perchloroéthylène s'échappent de la machine. Les personnes travaillant ou habitant au-dessus d'un pressing sont exposées à ces vapeurs. Les vapeurs de perchlorethylène peuvent traverser le béton et les planchers jusqu'à trois étages au-dessus du rez de chaussée. Les alentours des pressings au Perchlorethylène sont aussi très souvent contaminés et sont dangereux pour les passants, clients et voisins des pressings au perchloréthylène. < André Cicollela>.

Il est recommandé de bien aérer les textiles qui ont été nettoyés à sec. En cas de contact du perchloréthylène avec la peau ou les yeux, rincer à grande eau et d'appeler le centre antipoison, et de consulter un médecin.

Effets sur l'environnement

Le perchloroéthylène est dangereux pour l'environnement. Rejeté dans l'eau ou l'air, il se dégrade très lentement. Les machines de nettoyage à sec laissent échapper des vapeurs de perchloréthylène dans l'air et produisent des boues chargées de perchloréthylène qui peuvent être recyclées mais partent souvent dans les égouts. Rejeté dans l'eau, le perchloréthylène perturbe le fonctionnement des stations d'épuration et est toxique pour les organismes aquatiques^[17].

Ce solvant fait partie des composés organiques volatils (COV) : il intervient dans la production d'ozone à basse atmosphère.

Normes, seuils

• En France :

la valeur-guide de qualité de l'air intérieur (VGAI) mise à jour par l'AFSSET ^[18] en 2010 est :

- 1 380 μg·m^-3 pour les expositions de courte durée

- 250 μg·m^-3 pour les expositions de longue durée

L'observatoire de la qualité de l'air intérieur signalait en 2006 que le taux habituel dans l'air intérieur était de quelques μg.m-3, mais que des taux de plusieurs milliers de µg.m-3 ont été mesurées dans certains logements situés au dessus de pressings^[18].

Notes

Liens externes

• (fr)Fiche perchloréthylène
• (fr)Fiche internationale de sécurité

• Portail de la chimie