Ouabaïne

Strophanthine
Structure de la strophanthine K
Général
Synonymes	k-strophanthine
No CAS	630-60-4
Propriétés chimiques
Formule brute	C29H44O12
Masse molaire	584,6525 g∙mol-1 C 59,58 %, H 7,59 %, O 32,84 %, 584,6 g/mol
Propriétés physiques
T° fusion	130 / 260 °C
Solubilité	1,33E+04 mg/l dans l'eau
Précautions
Directive 67/548/EEC
Phrases R : 23/25-33
Phrases S : (1/2-)45
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La strophanthine ou strophantine (du grec στροφή „Strophe“, et ἄνϑος „sang“) est un hétéroside cardiotonique qui doit son nom à Strophanthus gratus dans les semences desquelles elle est présente.

Sa structure chimique, sa toxicité et ses propriétés pharmacologiques sont à rapprocher de celles des autres hétérosides cardiotoniques (digoxine, métildigoxine, digitoxine, autres hétérosides des digitales, ceux de Convallaria majalis (le muguet de mai), ceux de Nerium oleander, le laurier-rose, ceux d'Urginea maritima, la squille de mer, etc.).

De nos jours, la strophantine n'est plus commercialisée ni en Belgique, ni en France, ni en Suisse.

Provenance et nomenclature

La strophanthine provient de diverses plantes africaines du genre Strophanthus et de la famille des Apocynacées.

Les principales formes de strophanthine sont :

• e-Strophanthine ← de Strophanthus eminii
• g-Strophanthine ← de S. gratus et Acokanthera o.
• h-Strophanthine ← de S. hispidus
• k-Strophanthine ← de S. kombé

On en trouve également dans des Acokanthera (Acokanthera oblongifolia et A. ouabaio). L'ouabaïne, dénomination anglo-saxonne de la g-strophanthine, doit son nom à l'arbre africain ouabaio (Acokanthera ouabaio). Ouabaio est l'orthographe anglaise du mot est-africain wabayo.

Dans Adonis aestivalis on trouve également de la strophanthidine, l'aglycone des k-strophanthines, qui est également très toxique et est responsable de la mort de nombreux chevaux par le monde.

Historique

Les indigènes africains utilisaient les Strophanthus comme poison pour leurs flèches.

Les propriétés pharmacologiques des Strophantus ont été découvertes en 1859 après la contamination accidentelle de la brosse à dents du biologiste Kirk de l'expédition Livingstone. En 1862 le pharmacologue et clinicien écossais Thomas Fraser, réussit à isoler la k-strophanthine de Strophanthus kombé. En 1885 l'extrait de Strophanthus kombé est introduit comme médicament cardiotonique (Tinctura strophanthia). En 1888 le chimiste français Arnaud isole la g-Strophanthine de Strophanthus gratus et d'Acokanthera ouabaio, qui est commercialisée à partir de 1904.

Toxicologie

Encore de nos jours, on observe l'action toxique (principalement l'ouabaïne) sous forme de (tentatives de) meurtres en Afrique orientale.

Voir aussi

Ouabaine

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