- Digitoxine
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Digitoxine 
Général Nom IUPAC 5β,20(22)-Cardenolide-3β,14-diol-3-(O-2,6-dideoxy-β-D-ribo-hexopyranosyl-[1→4]-O-2,6-dideoxy-β-D-ribo-hexopyranosyl-[1→4]-2,6-dideoxy-β-D-ribo-hexopyranosyl)oxy No CAS Code ATC C01, C01 SMILES InChI Apparence poudre blanche Propriétés chimiques Formule brute C41H64O13 [Isomères] Masse molaire[1] 764,9391 ± 0,0412 g·mol-1
C 64,38 %, H 8,43 %, O 27,19 %,Propriétés physiques T° fusion 255,5 °C [2] Solubilité 3,9 mg·l-1 (eau, 25 °C) [2] Précautions Directive 67/548/EEC 
TPhrases R : 23/25, 33, Phrases S : (1/2), 45, SGH[3] 
DangerÉcotoxicologie DL50 4,95 mg·kg-1 (souris, oral)
4,1 mg·kg-1 (souris, i.v.)
22,18 mg·kg-1 (souris, s.c.)
3,9 mg·kg-1 (souris, i.p.) [2]Classe thérapeutique Cardiotonique
Hétéroside cardiotoniqueUnités du SI & CNTP, sauf indication contraire. La digitoxine ou digitaline ou digitoxoside est un glycoside cardiotonique extrait de la digitale pourpre (Digitalis purpurea) et de la digitale laineuse (Digitalis lanata). Elle a été découverte par William Withering, un médecin et botaniste britannique. Comme tous les glycosides cardiotoniques, elle est toxique. On l'utilise dans le traitement de diverses affections du cœur comme l'insuffisance cardiaque.
La digitoxine :
- renforce la contraction cardiaque,
- ralentit et régularise les mouvements du cœur.
Elle a également une action :
- Inotrope positive : elle augmente la force de contraction du muscle cardiaque.
- Chronotrope négative : elle diminue la fréquence cardiaque.
- Dromotrope négative : diminue la conduction cardiaque.
- Bathmotrope positive : augmente l'excitabilité.
- augmente le débit rénal : action diurétique et diminution des œdèmes.
Ses propriétés sont proches de celles de la digoxine.
Au niveau cellulaire, elle inhibe les Na/K ATPases, ou Pompe sodium/potassium, ce qui peut causer une hyperkaliémie, et engendrer les conséquences cliniques qui s'y rattachent.
Digitalis purpurea
Formule Chimique
[o-bêta-D-digitoxopyranosyl-(1-4)-o-bêta-D-digitoxopyranosyl-(1-4)-betaD-digitoxopyranosyloxy\-3bêta hydroxy-14 5bêta,14bêta-carden-20(22)olide
Notes et références
- Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) « Digitoxin » sur ChemIDplus, consulté le 9 février 2009
- Numéro index dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
Catégories :- Produit chimique toxique
- Glycoside cardiotonique
- Cardénolide
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