Ouabaine
- Ouabaine
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Ouabaine |
 |
Général |
Nom IUPAC |
4-[(1R,3S,5S,8R,9S,10R,11R,13R,14S,17R)-1,5,11,14-tétrahydroxy-10- (hydroxyméthyl)-13-méthyl-3-((2R,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-méthyltétrahydro-2H- pyran-2-yloxy)hexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phénanthrén-17-yl]furan-2(5H)-one |
Synonymes |
g-strophanthine, ouabaïne |
No CAS |
630-60-4 |
No EINECS |
211-139-3 |
DrugBank |
DB01092 |
PubChem |
4605 |
SMILES |
C([ C@@] 12[ C@@ H] 3[ C@@ H]([ C@@] 4([ C@]([ C@@ H]( C= 5COC( C5)= O) CC4)( C) C[ C@ H] 3O) O) CC[ C@@] 1( C[ C@@ H]( O[ C@ H] 1[ C@@ H]([ C@@ H]([ C@@ H]( O)[ C@@ H]( O1) C) O) O) C[ C@ H] 2O) O) O
PubChem, Vue 3D
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InChI |
InChI : Vue 3D
InChI= 1/ C29H44O12/ c1- 13- 22( 34) 23( 35) 24( 36) 25( 40- 13) 41- 15- 8- 19( 32) 28( 12- 30) 21- 17( 3- 5- 27( 28, 37) 9- 15) 29( 38) 6- 4- 16( 14- 7- 20( 33) 39- 11- 14) 26( 29, 2) 10- 18( 21) 31/ h7, 13, 15- 19, 21- 25, 30- 32, 34- 38H, 3- 6, 8- 12H2, 1- 2H3/ t13-, 15-, 16+, 17?, 18+, 19+, 21?, 22-, 23+, 24+, 25-, 26+, 27-, 28+, 29-/ m0/ s1
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Apparence |
Poudre blanche |
Propriétés chimiques |
Formule brute |
C29H44O12
|
Masse molaire[1] |
584,6525 ± 0,0299 g·mol-1
C 59,58 %, H 7,59 %, O 32,84 %,
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Propriétés physiques |
T° fusion |
200 °C |
Précautions |
Directive 67/548/EEC
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Phrases R : 23/25-33 |
Phrases S : (1/2)-45 |
Composés apparentés |
Autres composés |
k-Strophanthine |
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.
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L'ouabaine (ou ouabaïne, ou g-strophanthine) est un glycoside cardiotonique qui intervient dans la perméabilité des cellules, plus précisément dans le transport actif des ions Na+/K+.
L'ouabaine :
- Inhibe la pompe Na/K lorsqu'elle est appliquée à l'extérieur de la cellule et par la même occasion sa contribution électrogénique (due au fait que cette pompe fasse rentrer deux K+ et sortir trois Na+). Cette inhibition est due au fait qu'elle entre en compétition avec le K+.
- Inhibe une enzyme connue pour hydrolyser l'ATP (ATPase).
- Cette substance est mortelle à moins qu'elle ne soit ingérée qu'à petite dose.
- donne naissance a une famille de composés appelé Digitalique utilisés pour augmenter la contractilité cardiaque lors d'accidents cardiaques
- extrait du strophante glabre (plante du Gabon) ou du bois de l'ouabaïo (arbre de Somalie).
Les principales formes de strophanthine sont :
- e-Strophanthine, tirée de Strophanthus eminii
- g-Strophanthine, tirée de Strophantus gratus et Acokanthera oblongifolia
- h-Strophanthine, tirée de Strophantus hispidus
- k-Strophanthine, tirée de Strophantus kombé
Notes et références
Articles connexes
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