Ouabaine

Ouabaine: Ouabaine

Général

Nom IUPAC 4-[(1R,3S,5S,8R,9S,10R,11R,13R,14S,17R)-1,5,11,14-tétrahydroxy-10- (hydroxyméthyl)-13-méthyl-3-((2R,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-méthyltétrahydro-2H- pyran-2-yloxy)hexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phénanthrén-17-yl]furan-2(5H)-one

Synonymes g-strophanthine, ouabaïne

N^o CAS 630-60-4

N^o EINECS 211-139-3

DrugBank DB01092

PubChem 4605

SMILES

C([C@@]12[C@@H]3[C@@H]([C@@]4([C@]([C@@H](C=5COC(C5)=O)CC4)(C)C[C@H]3O)O)CC[C@@]1(C[C@@H](O[C@H]1[C@@H]([C@@H]([C@@H](O)[C@@H](O1)C)O)O)C[C@H]2O)O)O
PubChem, Vue 3D

InChI

InChI : Vue 3D
InChI=1/C29H44O12/c1-13-22(34)23(35)24(36)25(40-13)41-15-8-19(32)28(12-30)21-17(3-5-27(28,37)9-15)29(38)6-4-16(14-7-20(33)39-11-14)26(29,2)10-18(21)31/h7,13,15-19,21-25,30-32,34-38H,3-6,8-12H2,1-2H3/t13-,15-,16+,17?,18+,19+,21?,22-,23+,24+,25-,26+,27-,28+,29-/m0/s1

Apparence Poudre blanche

Propriétés chimiques

Formule brute C₂₉H₄₄O₁₂

Masse molaire^[1] 584,6525 ± 0,0299 g·mol^-1
C 59,58 %, H 7,59 %, O 32,84 %,

Propriétés physiques

T° fusion 200 °C

Précautions

Directive 67/548/EEC

Phrases R : 23/25-33

Phrases S : (1/2)-45

Composés apparentés

Autres composés k-Strophanthine

Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'ouabaine (ou ouabaïne, ou g-strophanthine) est un glycoside cardiotonique qui intervient dans la perméabilité des cellules, plus précisément dans le transport actif des ions Na+/K+.

L'ouabaine :

Inhibe la pompe Na/K lorsqu'elle est appliquée à l'extérieur de la cellule et par la même occasion sa contribution électrogénique (due au fait que cette pompe fasse rentrer deux K+ et sortir trois Na+). Cette inhibition est due au fait qu'elle entre en compétition avec le K+.

Inhibe une enzyme connue pour hydrolyser l'ATP (ATPase).

Cette substance est mortelle à moins qu'elle ne soit ingérée qu'à petite dose.

donne naissance a une famille de composés appelé Digitalique utilisés pour augmenter la contractilité cardiaque lors d'accidents cardiaques

extrait du strophante glabre (plante du Gabon) ou du bois de l'ouabaïo (arbre de Somalie).

Les principales formes de strophanthine sont :

e-Strophanthine, tirée de Strophanthus eminii

g-Strophanthine, tirée de Strophantus gratus et Acokanthera oblongifolia

h-Strophanthine, tirée de Strophantus hispidus

k-Strophanthine, tirée de Strophantus kombé

Notes et références

↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.

Articles connexes

k-Strophanthine

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Catégories :
Glycoside cardiotonique
Cardénolide

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Synonymes	g-strophanthine, ouabaïne
N^o CAS	630-60-4
N^o EINECS	211-139-3
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SMILES	C([C@@]12[C@@H]3[C@@H]([C@@]4([C@]([C@@H](C=5COC(C5)=O)CC4)(C)C[C@H]3O)O)CC[C@@]1(C[C@@H](O[C@H]1[C@@H]([C@@H]([C@@H](O)[C@@H](O1)C)O)O)C[C@H]2O)O)O PubChem, Vue 3D
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Apparence	Poudre blanche
Propriétés chimiques
Formule brute	C₂₉H₄₄O₁₂
Masse molaire^[1]	584,6525 ± 0,0299 g·mol^-1 C 59,58 %, H 7,59 %, O 32,84 %,
Propriétés physiques
T° fusion	200 °C
Précautions
Directive 67/548/EEC


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