- Ouabaine
-
Ouabaine 
Général Nom IUPAC 4-[(1R,3S,5S,8R,9S,10R,11R,13R,14S,17R)-1,5,11,14-tétrahydroxy-10- (hydroxyméthyl)-13-méthyl-3-((2R,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-méthyltétrahydro-2H- pyran-2-yloxy)hexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phénanthrén-17-yl]furan-2(5H)-one Synonymes g-strophanthine, ouabaïne No CAS No EINECS DrugBank PubChem SMILES InChI Apparence Poudre blanche Propriétés chimiques Formule brute C29H44O12 Masse molaire[1] 584,6525 ± 0,0299 g·mol-1
C 59,58 %, H 7,59 %, O 32,84 %,Propriétés physiques T° fusion 200 °C Précautions Directive 67/548/EEC Phrases R : 23/25-33 Phrases S : (1/2)-45 Composés apparentés Autres composés k-Strophanthine Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire. L'ouabaine (ou ouabaïne, ou g-strophanthine) est un glycoside cardiotonique qui intervient dans la perméabilité des cellules, plus précisément dans le transport actif des ions Na+/K+.
L'ouabaine :
- Inhibe la pompe Na/K lorsqu'elle est appliquée à l'extérieur de la cellule et par la même occasion sa contribution électrogénique (due au fait que cette pompe fasse rentrer deux K+ et sortir trois Na+). Cette inhibition est due au fait qu'elle entre en compétition avec le K+.
- Inhibe une enzyme connue pour hydrolyser l'ATP (ATPase).
- Cette substance est mortelle à moins qu'elle ne soit ingérée qu'à petite dose.
- donne naissance a une famille de composés appelé Digitalique utilisés pour augmenter la contractilité cardiaque lors d'accidents cardiaques
- extrait du strophante glabre (plante du Gabon) ou du bois de l'ouabaïo (arbre de Somalie).
Les principales formes de strophanthine sont :
- e-Strophanthine, tirée de Strophanthus eminii
- g-Strophanthine, tirée de Strophantus gratus et Acokanthera oblongifolia
- h-Strophanthine, tirée de Strophantus hispidus
- k-Strophanthine, tirée de Strophantus kombé
Notes et références
- Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
Articles connexes
Catégories :- Glycoside cardiotonique
- Cardénolide
Wikimedia Foundation. 2010.
