Orthométhoxyphénol

Guaiacol
Général
Nom IUPAC	2-méthoxyphénol orthométhoxyphénol
Synonymes	méthoxycatéchol
No CAS	90-05-1
No EINECS	201-964-7
FEMA	2532
SMILES	c1(c(cccc1)O)OC eMolecules PubChem
InChI	InChI=1/C7H8O2/c1-9-7-5-3-2-4-6(7)8/h2-5,8H,1H3
Apparence	liquide huileux incolore à jaunâtre ou cristaux/aiguilles incolores
Propriétés chimiques
Formule brute	C7H8O2  [Isomères]
Masse molaire	124,1372 g∙mol-1 C 67,73 %, H 6,5 %, O 25,78 %,
Propriétés physiques
T° fusion	28 à 32 °C
T° ébullition	204 à 206 °C
Solubilité	peu soluble dans l'eau, soluble dans les solvants organiques
Masse volumique	1,112 g∙cm-3 (liquide) 1,129 g∙cm-3 (solide)
Précautions
Directive 67/548/EEC
Xn
Numéro index : 604-031-00-6 Symboles : Xn : Nocif Phrases R : R22 : Nocif en cas d’ingestion. R36/38 : Irritant pour les yeux et la peau. Phrases S : (S2) : Conserver hors de portée des enfants. S26 : En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l’eau et consulter un spécialiste.
Phrases R : 22, 36/38,
Phrases S : (2), 26,
SIMDUT[1]
Produit non contrôlé Ce produit n'est pas contrôlé selon les critères de classification du SIMDUT. Divulgation à 1,0% selon la liste de divulgation des ingrédients Commentaires : La dénomination chimique et la concentration de cet ingrédient doivent être divulgués sur la fiche signalétique s'il est présent à une concentration égale ou supérieure à 1,0 % dans un produit contrôlé.
SGH[2]
Attention H302, H315, H319, H302 : Nocif en cas d'ingestion H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le gaïacol ou guaiacol un composé organique aromatique naturel. C'est un métabolite secondaire contenu dans les guaiacums, et qu'on trouve aussi dans la créosote de bois (présent dans la fumée de bois car produit de la combustion de la lignine). Liquide ou solide selon la température, incolore à jaunâtre, il noircit rapidement à la lumière et à l'air.

Le gaïacol fut isolé pour la première fois par Ascanio Sobrero (le découvreur en 1847 de la nitroglycérine) à partir des produits de la distillation sèche du bois de gaïac. On en trouve aussi dans les goudrons de bois notamment celui de hêtre.

Utilisation

Le guaiacol est utilisé en médecine comme mucolytique, antiseptique ou encore comme anesthésique local. Il est aussi utilisé dans la synthèse de l'eugénol et de la vanilline. Un composé voisin, le 1,2-diméthoxybenzène (ou vératrole), est aussi utilisé en médecine.

Pour ses propriétés de changement de couleur, il est parfois utilisé comme indicateur dans un certain nombre d'expériences ou sont utilisées des enzymes.

Le guaiacol est extrait de la resine du bois de guaiac ( ou gaïac) que l'on trouve en Amérique du Sud où il est connu sous le nom de Palo santo .

Notes et références

Voir aussi

Articles connexes

• Vanilline

Liens externes

• Contribution à la connaissance aromatique des vins de Chardonnay de Bourgogne
• (en) Best Estimated Aroma and Taste Detection Threshold for Guaiacol in Water and Apple Juice

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