Guaiacol
- Guaiacol
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Gaïacol
Guaiacol |
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Général |
Nom IUPAC |
2-méthoxyphénol
orthométhoxyphénol |
Synonymes |
méthoxycatéchol |
No CAS |
90-05-1 |
No EINECS |
201-964-7 |
FEMA |
2532 |
SMILES |
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InChI |
InChI=1/C7H8O2/c1-9-7-5-3-2-4-6(7)8/h2-5,8H,1H3
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Apparence |
liquide huileux incolore à jaunâtre ou cristaux/aiguilles incolores |
Propriétés chimiques |
Formule brute |
C7H8O2 [Isomères]
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Masse molaire |
124,1372 g∙mol-1
C 67,73 %, H 6,5 %, O 25,78 %,
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Propriétés physiques |
T° fusion |
28 à 32 °C |
T° ébullition |
204 à 206 °C |
Solubilité |
peu soluble dans l'eau, soluble dans les solvants organiques |
Masse volumique |
1,112 g∙cm-3 (liquide)
1,129 g∙cm-3 (solide) |
Précautions |
Directive 67/548/EEC
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Xn
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Numéro index :
604-031-00-6
Symboles :
Xn : Nocif
Phrases R :
R22 : Nocif en cas d’ingestion.
R36/38 : Irritant pour les yeux et la peau.
Phrases S :
(S2) : Conserver hors de portée des enfants.
S26 : En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l’eau et consulter un spécialiste.
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Phrases R : 22, 36/38, |
Phrases S : (2), 26, |
SIMDUT[1]
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Produit non contrôlé
Ce produit n'est pas contrôlé selon les critères de classification du SIMDUT.
Divulgation à 1,0% selon la liste de divulgation des ingrédients
Commentaires : La dénomination chimique et la concentration de cet ingrédient doivent être divulgués sur la fiche signalétique s'il est présent à une concentration égale ou supérieure à 1,0 % dans un produit contrôlé.
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SGH[2]
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Attention
H302, H315, H319,
H302 : Nocif en cas d'ingestion
H315 : Provoque une irritation cutanée
H319 : Provoque une sévère irritation des yeux
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Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.
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Le gaïacol ou guaiacol un composé organique aromatique naturel. C'est un métabolite secondaire contenu dans les guaiacums, et qu'on trouve aussi dans la créosote de bois (présent dans la fumée de bois car produit de la combustion de la lignine). Liquide ou solide selon la température, incolore à jaunâtre, il noircit rapidement à la lumière et à l'air.
Le gaïacol fut isolé pour la première fois par Ascanio Sobrero (le découvreur en 1847 de la nitroglycérine) à partir des produits de la distillation sèche du bois de gaïac. On en trouve aussi dans les goudrons de bois notamment celui de hêtre.
Utilisation
Le guaiacol est utilisé en médecine comme mucolytique, antiseptique ou encore comme anesthésique local. Il est aussi utilisé dans la synthèse de l'eugénol et de la vanilline. Un composé voisin, le 1,2-diméthoxybenzène (ou vératrole), est aussi utilisé en médecine.
Pour ses propriétés de changement de couleur, il est parfois utilisé comme indicateur dans un certain nombre d'expériences ou sont utilisées des enzymes.
Le guaiacol est extrait de la resine du bois de guaiac ( ou gaïac) que l'on trouve en Amérique du Sud où il est connu sous le nom de Palo santo .
Notes et références
- ↑ « Guaïacol » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme canadien responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 23 avril 2009
- ↑ Numéro index 604-031-00-6 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
Voir aussi
Articles connexes
Liens externes
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