- Nitrobenzène
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Nitrobenzène 
Général Synonymes Nitrobenzol
Nitrophène
Essence de mirbaneNo CAS No EINECS Apparence liquide jaune pâle, huileux, d'odeur caractéristique[1]. Propriétés chimiques Formule brute C6H5NO2 [Isomères] Masse molaire[4] 123,1094 ± 0,006 g·mol-1
C 58,54 %, H 4,09 %, N 11,38 %, O 25,99 %,Moment dipolaire 4,22 ± 0,08 D[2] Diamètre moléculaire 0,584 nm[3] Propriétés physiques T° fusion 6 °C[1] T° ébullition 211 °C[1] Solubilité 1,9 g/l dans l'eau (20 °C)
2,1 g/l dans l'eau (25 °C)Masse volumique 1,1732 g·cm-3 (25 °C)[5] T° d'auto-inflammation 480 °C[1] Point d’éclair 88 °C (coupelle fermée)[1] Limites d’explosivité dans l’air 1,8–40 % vol[1] Pression de vapeur saturante à 20 °C : 20 Pa[1] Viscosité dynamique 2 × 10-3 Pa×s Vitesse du son 1 463 m·s-1 à 25 °C [6] Thermochimie ΔfH0liquide 12.5 kJ/mol[7] Cp 181 J/mol·K[8] Propriétés optiques Indice de réfraction 
1,550[3]Précautions Directive 67/548/EEC 
T
NPhrases R : 23/24/25, 40, 48/23/24, 51/53, 62, Phrases S : (1/2), 28, 36/37, 45, 61, Transport - 1662 NFPA 704 SIMDUT[11] 
SGH[12] 
DangerClassification du CIRC Groupe 2B : Peut-être cancérogène pour l'homme[10] Inhalation toxique Peau Après contact avec la peau, se laver immédiatement et abondamment avec de l'eau Ingestion Toxique Écotoxicologie LogP 1,86[1] Seuil de l’odorat bas : 0,07 ppm
haut : 1,9 ppm[13]Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire. Le nitrobenzène, de formule chimique C6H5NO2, est un composé organique aromatique connu également sous le nom de Nitrobenzol, Nitrophène ou essence de mirbane. Il se présente sous la forme d'un liquide incolore ou de cristaux jaunes suivant la température. C'est un composé toxique, possédant une odeur d'amande.
Le nitrobenzène est utilisé principalement comme solvant et comme agent d'oxydation modéré. Il est utilisé en particulier pour la fabrication de l'aniline, mais également pour la fabrication de vernis ou de cirage.
Sommaire
Propriétés physico-chimiques
Le nitrobenzène est un liquide incolore toxique et inflammable. Il possède un indice de réfraction élevé. Il est peu soluble dans l'eau, mais possède une bonne solubilité dans les alcools, dans l'éther et dans le benzène.
Utilisation
Le nitrobenzène est un intermédiaire de synthèse important utilisé à grande échelle pour la fabrication d'un grand nombre de composés chimiques. Il est utilisé principalement dans la production de l'aniline et de ses dérivés comme le diisocyanate de diphénylméthylène. Il est également utilisé pour la fabrication de caoutchouc synthétique, de pesticides, de colorants et de médicaments, ainsi que de vernis pour les sols et de cirage. Il est utilisé dans la fabrication de paracétamol. Il est utilisé comme solvant dans des peintures et dans d'autres type de produits pour masquer les odeurs désagréables. Redistillé sous forme d'essence de mirbane, il a été utilisé comme parfum pour des savons. Toutefois, son utilisation dans les produits cosmétiques a été interdite du fait de sa toxicité.
Le nitrobenzène est utilisé pour moduler les rayons lumineux par effet Kerr-optique du fait de l'effet électro-optique important qu'il présente sous l'application d'une tension électrique.
Il est également utilisé en apiculture intensive pour la récolte du miel, ce qui cause parfois la mort subite des abeilles.
Production et synthèse
L'une des méthodes de fabrication du nitrobenzène est la nitration du benzène grâce à l'acide sulfonitrique. La première étape consiste en une protonation de l'acide nitrique :
Celui-ci est instable et se dissocie :
Le cation nitronium obtenu réagit avec le benzène par substitution électrophile aromatique :
ce qui permet d'obtenir le nitrobenzène. L'ion H+ restant réagit avec l'ions HSO4- obtenu au cours de la première étape.
La production de nitrobenzène aux USA était de 617 000 tonnes en 1991.
Sécurité et toxicité
Le nitrobenzène peut causer des empoisonnements graves par ingestion, inhalation ou contact avec la peau. Il réagit avec l'hémoglobine du sang et l'empêche de réagir avec l'oxygène. Il peut également entraîner des troubles du système nerveux central, causant un sentiment de faiblesse, des maux de tête et des vomissements. Un taux élevé de nitrobenzène peut entraîner la mort en moins d'une heure. Par ailleurs, son effet toxique est exacerbé par la prise d'alcool.
Phrases de risque et conseils de prudence d'après la fiche internationale
- R: 26/27/28 (Très toxique par inhalation, par contact avec la peau et par ingestion)
- R: 33 (Danger d’effets cumulatifs)
- S: 1/2 (Conserver sous clé et hors de portée des enfants)
- S: 28 (Après contact avec la peau, se laver immédiatement et abondamment avec de l'eau)
- S: 36/37 (Porter un vêtement de protection et des gants appropriés.)
- S: 45 (En cas d’accident ou de malaise consulter immédiatement un médecin et lui montrer l’emballage ou l’étiquette)
Phrases de risque et conseils de prudence d'après l'INRS
- R: 23/24/25 (Toxique par inhalation, par contact avec la peau et par ingestion)
- R: 48/23/24 (Toxique : risque d'effets graves pour la santé en cas d'exposition prolongée par inhalation et par contact avec la peau)
- R: 51/53 (R 51/53 Toxique pour les organismes aquatiques, peut entraîner des effets néfastes à long terme pour l'environnement aquatique)
- R: 62 (Risque possible d’altération de la fertilité)
- R: 68 (Possibilité d'effets irréversibles)
- S: 28 (Après contact avec la peau, se laver immédiatement et abondamment avec de l'eau)
- S: 36/37 (Porter un vêtement de protection et des gants appropriés)
- S: 45 (En cas d’accident ou de malaise consulter immédiatement un médecin et lui montrer l’emballage ou l’étiquette)
- S: 61 (Éviter le rejet dans l’environnement. Consulter les instructions spéciales/la fiche de données de sécurité)
Voir aussi
Références
- NITROBENZENE, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009
- (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, Boca Raton, CRC, 16 juin 2008, 89e éd., 2736 p. (ISBN 978-1-4200-6679-1), p. 9-50
- (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, England, John Wiley & Sons Ltd, 1999, 239 p. (ISBN 978-0-471-98369-9) (LCCN 98018212)
- Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) J. G. Speight, Norbert Adolph Lange, Lange's handbook of chemistry, New York, McGraw-Hill, 2005, 16e éd., 1623 p. (ISBN 978-0-07-143220-7) (LCCN 84643191), p. 2.289
- (en) W. M Haynes, Handbook of chemistry and physics, Boca Raton, CRC, 2010-2011, 91e éd., 2610 p. (ISBN 978-1-4398-2077-3), p. 14-40
- Pedley, J.B.; Naylor, R.D.; Kirby, S.P., Thermochemical Data of Organic Compounds, Chapman and Hall, New York, 1986, 1-792.
- Lainez, A.; Rodrigo, M.; Roux, A.H.; Grolier, J.-P.E.; Wilhelm, E., Relations between structure and thermodynamic properties. Heat capacities of polar substances (nitrobenzene and benzonitrile) in alkane solutions, Calorim. Anal. Therm., 1985, 16, 153-158.
- (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996 (ISBN 978-0-88415-858-5) (LCCN 96036328)
- IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 2B : Peut-être cancérogènes pour l'homme » sur http://monographs.iarc.fr, CIRC, 16 janvier 2009. Consulté le 22 août 2009
- « Nitrobenzène » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
- Numéro index dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
- Nitrobenzene sur hazmap.nlm.nih.gov. Consulté le 14 novembre 2009
Liens externes
Catégories :- Produit chimique toxique
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